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グリシル-L-ヒスチジル-L-リジン

glycyl-L-histidyl-L-lysine

HCID 73587
ノート反応
基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
49557-75-7
標準SMILES
NCCCC[C@H](NC(=O)[C@H](Cc1cnc[nH]1)NC(=O)CN)C(=O)O
InChIKey
MVORZMQFXBLMHM-QWRGUYRKSA-N
分子式
C14H24N6O4
平均分子量
340.38 g/mol
単同位体質量
340.18590327

概要

Gly-His-Lys is a tripeptide composed of glycine, L-histidine and L-lysine residues joined in sequence. It has a role as a metabolite, a chelator, a hepatoprotective agent and a vulnerary.

名称と識別子

優先名称
glycyl-L-histidyl-L-lysine
IUPAC
(2S)-6-amino-2-[[(2S)-2-[(2-aminoacetyl)amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]hexanoic acid
現地名
グリシル-L-ヒスチジル-L-リジン
英語名
Copper Peptide
分子式
C14H24N6O4
分子量
340.38

名称と別名

glycyl-l-histidyl-l-lysine49557-75-7PrezatideLiver cell growth factorGlycyl-histidyl-lysineCopper(II)ghkKOLLAREN39TG2H631EPC-1020 FREE BASEORISTAR GHKGrowth-modulating peptide (human)DTXSID30197831
名称をさらに表示
グリシル-L-ヒスチジル-L-リジングリシル-L-ヒスチジル-L-リシンAhk-cuGHKCB0875341Tripeptide-1 CopperBlue copper peptideCooper PeptideGHK Cu Copper PeptideCu-GHKCopper Peptide AHK-Cu
NSC-379527N(2)-(N-Glycyl-L-histidyl)-L-lysineNatural Cedarwood OilRefChem:868497Seacall Natural Cedarwood OilDTXCID90120322Gly-his-lysL-Lysine, glycyl-L-histidyl-

データベース識別子

CAS
49557-75-7
PubChem CID
73587
DTXSID
DTXSID30197831

物性

構造計算による物性

XLogP
-4.4
極性表面積
176 Ų
水素結合供与体数
6
水素結合受容体数
7
回転可能結合数
11
重原子数
24
形式電荷
0
複雑度
433

実験および物理化学的性質

DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15
CosmeticsCosmetic ingredients (Tripeptide-1) -> CIR (Cosmetic Ingredient Review)

物理化学的性質

融点
144 °C · >144°C (dec.)
沸点
831 · 831.0±65.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.324 · 1.324
貯蔵温度
2 · under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
溶解性
水性酸(わずかに)、DMSO(わずかに)
外見
個体
酸解離定数(Pka)
3.11 · 3.11±0.10(Predicted)
色
オフホワイト
安定性
吸湿性
InChIKey
MVORZMQFXBLMHM-QWRGUYRKSA-N
SMILES
C(O)(=O)[C@H](CCCCN)NC(=O)[C@H](CC1N=CNC=1)NC(=O)CN

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

毒性情報

Toxicity SummarySafe in the present practices of use and concentration. Ingredient, concentration, and use information are available in documents discoverable at https://cir-reports.cir-safety.org

安全データ

注意喚起語
警告
危険有害性情報
コード 危険有害性情報 危険有害性クラス 区分 注意喚起語 シンボル P コード H317

化学と産業

薬理情報

Pharmacodynamics · 1 件

Prezatide in complex with copper improve skin elasticity, density, and firmness, reduces fine lines and wrinkles, reduces photodamage, increases keratinocyte proliferation. Prezatide also displays anti-oxidant and angiogenic effects and appears to modulate tissue remodeling in injury.

Mechanism of Action · 1 件

Prezatide in complex with copper increases the synthesis and deposition of type I collagen and glycosaminoglycan. It also increases the expression of matrix metalloproteinase-2 as well as tissue inhibitor of matrix metalloproteinases-1 and -2, suggesting that it plays a role in the modulation of tissue remodeling. It is thought that prezatide's antioxidant activity is due to its ability to supply copper for superoxide dismutase and its anti inflammatory ability due to the blockage the of iron (Fe2+) release during injury. Prezatide also increases angiogenesis to injury sites. The precise mechanisms of these effects are unknown. It is also unknown whether prezatide's effects are due to the action of the tripeptide itself or its ability to localize and transport copper. Prezatide is known to be bound by heparin and heparin sulfate

Biological Half-LifePrezatide is rapidly eliminated within minutes.
Metabolism/MetabolitesPrezatide is broken down to histidyl-lysine which is likely further degraded to other metabolites of proteolysis.
Absorption, Distribution and ExcretionPrezatide both free and in complex with copper can pass through the stratum corneum. Its absorption is pH dependent with the highest absorption occurring at physiological pH.

用途と製造

UsesCIR ingredient: Tripeptide-1
応用分野 · 2 件

関連反応

0 件
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化合物ノート

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このページの内容基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
ChEMBL
CHEMBL1814493
ChEBI
CHEBI:75430
UNII
39TG2H631E
Nikkaji
J291.374G

説明Copper peptide GHK-Cu is a naturally occurring copper complex of the tripeptide glycyl-L-histidyl-L-lysine. The tripeptide has strong affinity for copper(II) and was first isolated from human plasma. It can be found also in saliva and urine.

使用anti-wrikle

上流・下流製品情報

上流原料

Nα-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-τ-(トリフェニルメチル)-L-ヒスチジンNε-(tert-ブトキシカルボニル)-Nα-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-リジンN-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]グリシン

サプライヤー100 社

珠海冀百康生物科技有限公司0756-6348118 13825639916 · [email protected]
深圳市迈思立生物科技有限公司17549219037 17549219037 · [email protected]
山东济肽生物科技有限公司18366132549 · [email protected]
T&W GROUP021-61551611 13296011611 · [email protected]
宁波亿诺化学品有限公司86-574-27787657 · [email protected]
大连美仑生物技术有限公司0411-62910999 13889544652 · [email protected]
成都傲飞生物化学品有限责任公司+86-028-60911900 13540204019 · [email protected]
上海瀚鸿科技股份有限公司021-54306202 13764082696 · [email protected]
China Kouting Group Limited+86 (21) 5811-6473 5811-6475 · [email protected]
武汉丰泰威远科技有限公司027-87465837 19945049750 · [email protected]
Creative Peptides[email protected]
合肥赛曼诺生物科技有限公司0551-65326643 18156095617 · [email protected]
深圳市健元医药科技有限公司+86-755-86350868 13651449654 · [email protected]
上海遐瑞医药科技有限公司+86 21 61551611
峨眉山鸿森生物医药股份有限公司0833-6186278 19162541913 · [email protected]
上海昶衍化工科技有限公司021-20242659 18930833303 · [email protected]
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四川爱元生物医药科技有限公司0838-6510595 13402890778 15102836436 · [email protected]
四川省维克奇生物科技有限公司028-81700200 18116577057 · [email protected]
雷丁试剂0510-85629785 18013409632 · [email protected]
四川安派博生物科技有限公司028-65294243 18682730901 · [email protected]
上海御略医药科技有限公司021-60345187 13671753212 · [email protected]
山东君泰药业有限公司15901008306 · [email protected]
上海麦克林生化科技股份有限公司15221275939 15221275939 · [email protected]
上海寰川实业有限公司021-61478794 · [email protected]
无锡亚肽生物科技有限公司0510-83583050 13771062561 · [email protected]
上海孚一生物科技有限公司+86 (21) 61124340
上海有吉医药化工有限公司021-50689757 15618953996 · [email protected]
湖北巨胜科技有限公司027-59599241 18871490274 · [email protected]
桦特昇生物科技(武汉)有限公司027-59207879 1972026995 18140587686 · [email protected]
TargetMol中国(陶术生物)021-021-33632979 15002134094 · [email protected]
广东易肽生物科技有限公司13482530519; 13482530519 · [email protected]
上海昕凯医药科技有限公司21-619849051-1 18521059765 · [email protected]
上海陶术生物科技股份有限公司+1-781-999-5354; +1-00000000000 · [email protected]
BOC Sciences16314854226; +8616314854226 · [email protected]
杭州鼎燕化工有限公司0571-87157530-8003 18049756717 · [email protected]
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上海德欣致远生物技术有限公司021-58088081 18317173152 · [email protected]
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南京莱昂生物科技有限公司025-84523390 -127; 17705183659 · [email protected]
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无锡景耀生物科技有限公司88770633 13961738808 · [email protected]
上海前衍生物科技有限公司02781293128 · [email protected]
上海源叶生物科技有限公司18916372613 · [email protected]
成都麦迪森生物科技有限公司19981944287 · [email protected]
南京罗迈美生物科技有限公司[email protected]
上海超岚化工科技中心QQ:65489617 13301690235 · [email protected]
上海超岚化工科技中心(原上海巢莱)0-2022843681 15618226720 · [email protected]

補足説明

定義ChEBI: Gly-His-Lys is a tripeptide composed of glycine, L-histidine and L-lysine residues joined in sequence. It has a role as a metabolite, a chelator, a vulnerary and a hepatoprotective agent.