Pipecolic acid, (+)- (HCID 736316)

概要

D-pipecolic acid is the D-enantiomer of pipecolic acid. It has a role as a human metabolite. It is a conjugate acid of a D-pipecolate. It is an enantiomer of a L-pipecolic acid.

名称と識別子

優先名称: Pipecolic acid, (+)-
IUPAC: (2R)-piperidine-2-carboxylic acid
現地名: (2R)-ピペリジン-2-カルボン酸
英語名: D(+)-Pipecolinic acid
分子式: C6H11NO2
分子量: 129.16

名称と別名

1723-00-8D-pipecolic acidD-Pipecolinic acid(R)-Piperidine-2-carboxylic acidD-Homoproline(2R)-piperidine-2-carboxylic acid(+)-Pipecolic acidPipecolic acid, (+)-(R)-pipecolic acidD-(+)-Pipecolic acid(R)-Pipecolinic acid(+)-Pipecolinic acid

名称をさらに表示

D-ピペコリン酸(R)-2β-ピペリジンカルボン酸(2R)-ピペリジン-2β-カルボン酸(2R)-ピペリジン-2-カルボン酸(R)-ピペリジン-2-カルボン酸(R)-2-ピペリジンカルボン酸(2R)-2-ピペリジンカルボン酸ピペリジン-2β-カルボン酸（2R）（＋）ピペコリン酸D(+)-ピペコリン酸(R)-(+)-2-ピペリジンカルボン酸D-ホモプロリンD(+)‐ピペコリン酸D-(+)-ピペコリン酸H-D-ホモPRO-OH(R)-ピペコリン酸D-ピペコール酸L-PIPECOLIC ACIDHOMOPROLINEH-HOMOPRO-OHPIP-OHL-HOMOPROD-PipecoLH-HOPRO-OHH-L-PIP-OHH-PIC(2)-OHD-HomoPro-OH

2-Piperidinecarboxylic acid, (2R)-6-CARBOXYPIPERIDINE(r)-(+)-pipecolic acid(R)-2-CARBOXYPIPERIDINEXPO6784Z20EINECS 217-024-4CHEBI:41582DTXSID401347687

データベース識別子

CAS: 1723-00-8
PubChem CID: 736316
DTXSID: DTXSID401347687
ChEMBL: CHEMBL1231898
ChEBI: CHEBI:41582
UNII: XPO6784Z20
EC Number: 217-024-4
Nikkaji: J203.118C

物性

構造計算による物性

XLogP: -2.3
極性表面積: 49.3 Å²
水素結合供与体数: 2
水素結合受容体数: 3
回転可能結合数: 1
重原子数: 9
形式電荷: 0
複雑度: 114

実験および物理化学的性質

Melting Point266 - 268 °C

Physical DescriptionSolid

物理化学的性質

融点: 272 °C · 272 °C(lit.)
比旋光度: 26.5 · 26.5 º (c=5,water 25 ºC)
沸点: 239.22 °C · 239.22°C (rough estimate)
比重(密度): 1.1426 · 1.1426 (rough estimate)
屈折率: 1.43 · 1.4300 (estimate)
貯蔵温度: Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解性: DMSO（微量、加温）、メタノール（微量）、水（微量）
酸解離定数(Pka): 2.28 · 2.28(at 25℃)
外見: 結晶性粉末
色: ホワイトからオフホワイト
水溶解度: 溶ける
BRN: 81094 · 81094
主な用途: ペプチド合成
InChI: 1S/C6H11NO2/c8-6(9)5-3-1-2-4-7-5/h5,7H,1-4H2,(H,8,9)/t5-/m1/s1
InChIKey: HXEACLLIILLPRG-RXMQYKEDSA-N
SMILES: OC(=O)[C@H]1CCCCN1
CAS データベース: 1723 · 1723-00-8(CAS DataBase Reference)

化学的性質

化学的特性white to light yellow crystal powder

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Warning

H315 (100%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]

P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 42 reports by companies from 5 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危険有害性情報

Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (100%)

安全データ

wgk: 3
hs_code: 29333990
risk_code: 36/37/38
hazard_code: Xi
safety_code: 26-36-24/25
Hazard Classifications: Eye Irrit. 2Skin Irrit. 2STOT SE 3
ストレージクラス: 11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野

用途有機合成原料。

使用Pipecolic acid is involved in synaptic transmission in the central nervous system.

調製方法 · 1 件

純化方法D-Pipecolinic acid recrystallises as platelets from EtOH and is soluble in H2O. The hydrochloride has m 256-257o(dec) from H2O and [] D25 +10.8o (c 2, H2O). [cf p 422, Lukés et al. Collect Czech Chem Commun 22 286 1957, Bayerman Recl Trav Chim Pays-Bas 78 134 1959, Asher et al. Tetrahedron Lett 22 141 1981, Beilstein 22/1 V 220.]