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2α,3β,23-トリヒドロキシオレアナ-12-エン-28-酸

Arjunolic Acid

HCID 73641
ノート反応
基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
465-00-9
標準SMILES
CC1(C)CC[C@]2(C(=O)O)CC[C@]3(C)C(=CC[C@@H]4[C@@]5(C)C[C@@H](O)[C@H](O)[C@@](C)(CO)[C@@H]5CC[C@]43C)[C@@H]2C1
InChIKey
RWNHLTKFBKYDOJ-DDHMHSPCSA-N
分子式
C30H48O5
平均分子量
488.7 g/mol
単同位体質量
488.35017463

概要

Arjunolic acid is a pentacyclic triterpenoid that is olean-12-en-28-oic acid substituted by hydroxy groups at positions 2, 3 and 23 (the 2alpha,3beta stereoisomer). Isolated from Symplocos lancifolia and Juglans sinensis, it exhibits antioxidant and antimicrobial activities. It has a role as an antioxidant, a metabolite, an antibacterial agent and an antifungal agent. It is a pentacyclic triterpenoid and a hydroxy monocarboxylic acid. It is a conjugate acid of an arjunolate. It derives from a hydride of an oleanane.

名称と識別子

優先名称
Arjunolic Acid
IUPAC
(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10R,11R,12aR,14bS)-10,11-dihydroxy-9-(hydroxymethyl)-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
現地名
2α,3β,23-トリヒドロキシオレアナ-12-エン-28-酸
英語名
Arjunolic acid
分子式
C30H48O5
分子量
488.7

名称と別名

Arjunolic acid465-00-9(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10R,11R,12aR,14bS)-10,11-dihydroxy-9-(hydroxymethyl)-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acidDTXSID809635838N8Q74HVN3CHEBI:683812,3,23-Trihydroxyolean-12-en-28-oic acidRefChem:114091DTXCID401391327(2alpha,3beta,4alpha)-2,3,23-Trihydroxy-olean-12-en-28-oic acidCHEMBL4644662alpha,3beta,23-trihydroxyolean-12-en-28-oic acid
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2α,3β,23-トリヒドロキシオレアナ-12-エン-28-酸アルジュノール酸2α,3β,23-トリヒドロキシ-20-メチル-29-ノルウルサ-12-エン-28-酸3-エピアシアト酸(4aS,6aS,6bR,8aR,9R,10R,11R,12aR,12bR,14bS)-10,11-ジヒドロキシ-9-(ヒドロキシメチル)-2,2,6a,6b,9,12a-ヘキサメチル-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-イコサヒドロピセン-4a-カルボン酸ウルジノール酸arjunolicaciArjulic acidArjunolic acid, 10 mM in DMSOArjunolic acid >=95% (LC/MS-ELSD)Olean-12-en-28-oicacid, 2,3,23-trihydroxy-, (2a,3b,4a)-hepatocyte injury,hyperglycemia,Inhibitor,type 1 diabetes,antimicrobial,antioxidant,Reactive Oxygen Species,Antidiabetic,Arjunolic acid,antibacterial,inhibit,Symplocos lancifolia,reactive oxygen(4aS,6aS,6bR,8aR,9R,10R,11R,12aR,12bR,14bS)-10,11-Dihydroxy-9-(hydroxymethyl)-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydropicene-4a(2H)-carboxylic acid
Arjunolsaure(2alpha,3beta,4alpha)-2,3,23-trihydroxyolean-12-en-28-oic acidOlean-12-en-28-oic acid, 2,3,23-trihydroxy-, (2alpha,3beta,4alpha)-MFCD11113458SCHEMBL565233HMS6019M07HY-N2896MSK40236

データベース識別子

CAS
465-00-9
PubChem CID
73641
DTXSID
DTXSID80963583
ChEMBL
CHEMBL464466
ChEBI
CHEBI:68381
UNII
8N8Q74HVN3
Nikkaji
J39.338J

物性

構造計算による物性

XLogP
5.8
極性表面積
98 Ų
水素結合供与体数
4
水素結合受容体数
5
回転可能結合数
2
重原子数
35
形式電荷
0
複雑度
941

物理化学的性質

融点
332 · 332-334 °C
沸点
606 · 606.0±55.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.19 · 1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度
-20 °C · -20°C
溶解性
Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
外見
Powder
酸解離定数(Pka)
4.62 · 4.62±0.70(Predicted)
色
White to off-white
主な用途
メタボロミクスビタミン、栄養補助食品、天然製品
InChIKey
RWNHLTKFBKYDOJ-QBUVGUFVNA-N
SMILES
[C@@H]1(O)C[C@@]2([C@@]3([H])CC=C4[C@]5([C@](C(O)=O)(CCC(C)(C)C5)CC[C@@]4(C)[C@]3(C)CC[C@@]2([H])[C@](C)(CO)[C@H]1O)[H])C |&1:0,3,4,9,10,22,24,28,30,34,r|

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
3
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 1 件

説明Arjunolic acid is a triterpene that has been found in T. arjuna and has diverse biological activities, including antioxidant, anticancer, and anti-inflammatory properties. It scavenges 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH; ) radicals in a cell-free assay when used at a concentration of 0.8 mM. Arjunolic acid (20 mg/kg for four days) prevents arsenic-induced decreases in the activity of superoxide dismutase (SOD1), catalase, GST, and glutathione reductase in mouse brain. It reduces tumor growth in an Ehrlich murine spontaneous adenocarcinoma model when administered at doses of 100 and 250 mg/kg for 20 days. Arjunolic acid reduces renal fibrosis and increases in kidney TNF-α and IL-1β levels induced by cisplatin in mice when administered at doses of 100 and 250 mg/kg per day for 10 days.

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補足説明 · 1 件

定義ChEBI: A pentacyclic triterpenoid that is olean-12-en-28-oic acid substituted by hydroxy groups at positions 2, 3 and 23 (the 2alpha,3beta stereoisomer). Isolated from Symplocos lancifolia and Juglans sinensi , it exhibits antioxidant and antimicrobial activities.

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