ガレイン

Gallein

HCID 73685CAS 2103-64-2

基本情報

標準SMILES: O=C1OC2(c3ccccc31)c1ccc(O)c(O)c1Oc1c2ccc(O)c1O
InChIKey: PHLYOKFVXIVOJC-UHFFFAOYSA-N
分子式: C20H12O7
平均分子量: 364.3 g/mol
単同位体質量: 364.05830272

概要

Gallein is a xanthene dye that is fluoran carrying four hydroxy substituents at positions 3', 4', 5' and 6'. It has a role as a fluorochrome, a histological dye and a G-protein-coupled receptor antagonist. It is a polyphenol, a gamma-lactone, a xanthene dye, an oxaspiro compound, an organic heteropentacyclic compound and a member of 2-benzofurans. It is functionally related to a fluoran.

名称と識別子

優先名称: Gallein
IUPAC: 3',4',5',6'-tetrahydroxyspiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one
現地名: ガレイン
英語名: GALLEIN
分子式: C20H12O7
分子量: 364.31

名称と別名

Gallein2103-64-2PyrogallolphthaleinMordant violet 25C.I. Mordant Violet 254,5-DihydroxyfluoresceinC.I. 45445Spiro[isobenzofuran-1(3H),9'-[9H]xanthen]-3-one, 3',4',5',6'-tetrahydroxy-3',4',5',6'-TetrahydroxyfluoranDTXSID50621808L0084U2QRNSC-8668

名称をさらに表示

ガレイン4',5'-ジヒドロキシフルオレセインC.I.モルダントバイオレット253',4',5',6'-テトラヒドロキシスピロ[イソベンゾフラン-1(3H),9'-[9H]キサンテン]-3-オンアリザリンバイオレットピロガロールフタレインモーダントバイオレット25ガレイン一水和物3',4',5',6'-テトラヒドロキシ-3H-スピロ[2-ベンゾフラン-1,9'-キサンテン]-3-オン4′,5′-ジヒドロキシフルオレセイン3′,4′,5′,6′-テトラヒドロキシスピロ[イソベンゾフラン-1(3H),9′-[9H]キサンテン]-3-オンピロガロールフタレイン一水和物GALLIENCalleinCI 45445Nsc 8668Nsc 56445Nsc 622478Gallein>CI NO 45445ALIZARIN VIOLET

NSC-56445NSC-622478CHEBI:88294Spiro(isobenzofuran-1(3H),9'-(9H)xanthen)-3-one, 3',4',5',6'-tetrahydroxy-3',4',5',6'-tetrahydroxyspiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one3',4',5',6'-tetrahydroxyspiro(2-benzofuran-3,9'-xanthene)-1-oneRefChem:142171DTXCID1036414

データベース識別子

CAS: 2103-64-2
PubChem CID: 73685
DTXSID: DTXSID5062180
ChEMBL: CHEMBL4469620
ChEBI: CHEBI:88294
UNII: 8L0084U2QR
EC Number: 218-272-6
Nikkaji: J34.103G

物性

構造計算による物性

XLogP: 2.7
極性表面積: 116 Å²
水素結合供与体数: 4
水素結合受容体数: 7
回転可能結合数: 0
重原子数: 27
形式電荷: 0
複雑度: 579

実験および物理化学的性質

Endocrine DisruptorsPotential endocrine disrupting compound

物理化学的性質

融点: 300 °C · >300°C
沸点: 389.44 °C · 389.44°C (rough estimate)
比重(密度): 1.2392 · 1.2392 (rough estimate)
屈折率: 1.612 · 1.6120 (estimate)
貯蔵温度: Sealed in dry,Room Temperature
溶解性: 溶解性水、ベンゼン、クロロホルムにほとんど溶けない。エタノール、アセトンに可溶
酸解離定数(Pka): 5.99 · 5.99(at 25℃)
外見: 粉
色: 茶褐色
Merck: 14 · 14,4344
安定性: 吸湿性
主な用途: 有機EL素子（OLED）、がん細胞の治療、アミロイドーシスの診断と治療、がん化学予防活性、インフルエンザウイルスの阻害、半導体、フォトレジスト、リソグラフィー印刷版、オゾン測定法、廃水処理、銀の測定、マニキュア、滅菌モニタリング、タンパク質の測定、がん細胞のアポトーシス誘導、がん細胞の治療、抗HIV剤、がん化学予防活性、創薬
InChI: 1S/C20H12O7/c21-13-7-5-11-17(15(13)23)26-18-12(6-8-14(22)16(18)24)20(11)10-4-2-1-3-9(10)19(25)27-20/h1-8,21-24H
InChIKey: PHLYOKFVXIVOJC-UHFFFAOYSA-N
SMILES: O1C3(c4c(c(c(cc4)O)O)Oc5c3ccc(c5O)O)c2c(cccc2)C1=O
CAS データベース: 2103 · 2103-64-2
EPAの化学物質情報: Gallein (2103-64-2)

安全と法規制

安全データ

wgk: WGK 1
tsca: TSCA listed
hs_code: 2918.99.4700
ストレージクラス: 11 - Combustible Solids

化学と産業

用途と製造

General Manufacturing InformationSpiro[isobenzofuran-1(3H),9'-[9H]xanthen]-3-one, 3',4',5',6'-tetrahydroxy-: INACTIVE

応用分野

使用Gallein inhibits neutrophil chemotaxis and inflammation, via the disruption of G protein βγ subunit signaling.

調製方法

製造方法3,4,5-Trihydroxybenzoic acid or Benzene-1,2,3-trioland Phthalic anhydridein 190 ~ 200 ℃ reaction (namely GALLEIN), and then into sodium salt namely Alizarine Violet.

上流・下流製品情報

上流原料

ピロガロールアンモニアガロイルアルコールピロガロールフタル酸無水物

サプライヤー50 社

梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]

上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]

成都超九八生物科技有限公司13348960310 13348960310 · [email protected]

上海麦克林生化科技股份有限公司021-50706066 15221275939 · [email protected]

杭州品高化工有限公司0571-87658025 · [email protected]

補足説明

定義ChEBI: A xanthene dye that is fluoran carrying four hydroxy substituents at positions 3', 4', 5' and 6'.