1,3,5-トリニトロベンゼン
1,3,5-トリニトロベンゼン (約40% 水湿潤品) · sym-トリニトロベンゼン · (1,3,5-トリニトロベンゼン) · ベンジット · 2,4,6-トリニトロベンゼン · 1,3,5-トリニトロベンゼン · ｓｙｍトリニトロベンゼン · 1,3,5-トリニトロベンゼン (約40%水湿潤品)
識別子と物理属性
| CAS No. | 99-35-4 |
|---|---|
| 分子式 | C6H3N3O6 |
| 平均分子量 | 213.1 g/mol |
| 単同位体質量 | 213.00218482 g/mol |
| SMILES | O=[N+]([O-])c1cc([N+](=O)[O-])cc([N+](=O)[O-])c1 |
| InChIKey | UATJOMSPNYCXIX-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 7434 |
| ChEBI | CHEBI:48113 |
| EC No. | 202-752-7 |
| DTXSID | DTXSID6021406 |
| 現地名 | 1,3,5-トリニトロベンゼン |
化学・物理的性質
| XLogP | 1.2 |
|---|---|
| 極性表面積 | 137 |
| 水素結合供与体数 | 0 |
| 水素結合受容体数 | 6 |
| 回転可能結合数 | 0 |
| 重原子数 | 15 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 229 |
| 物質分類 | Nitrogen Compounds -> Nitros, AromaticFlammable agents - 3rd degree |
| SpringerMaterials Properties | 15N nuclear magnetic resonance spectrum |
| 農薬 | Pesticide -> EPA IRIS |
| LogP（分配係数） | log Kow = 1.18 |
| 臭い | Odorless |
| 味 | Tasteless |
| 密度 | 1.688 at 20 °C/4 °C1.4475 @ 152°Cd420 1.76d4152 1.4775 |
| Color/Form | Yellow crystalsRhombic plates from benzeneleaflets from waterOrthorhombic bipyramidal plates from glacial acetic acid |
| 溶解度 | Solubility in water, 278 mg/L at 15 °CIn water, 492 mg/L at 25 °CInsoluble in waterSoluble in alcohol and ether6.2 g/100 g benzene4.9 g/100 g methanol1.9 g/100 g alcohol0.25 g/100 g carbon disulfide1.5 g/100 g ether0.05 g/100 g petroleum ether. Freely soluble in dilute sodium sulfiteSlightly soluble in ethanol, ethyl ether, carbon disulfidesoluble in benzene, chloroform, pyrenevery soluble in acetone, toluene溶解性 水にわずかに溶ける。エタノールに可溶357.7mg/L(25℃) |
| 沸点 | 315 °C315 °C @760 [mm Hg]315°C |
| Decomposition | When heated to decomposition it emits toxic fumes of /nitrogen oxides/ and explodes. |
| 融点 | 121.3 °C122.9 °C122°C |
| 屈折率 | 1.6600 (estimate) |
| 引火点 | 2℃ |
| 貯蔵条件 | 2-8°C |
| 外観・状態 | クリスタル |
| 色 | ライトイエロー |
| 比熱容量 | Cp(crystal): 1.01 J/(g·K), at 25℃ |
| Merck | 14,9726 |
| ヘンリー定数 | 1.5×103 mol/(m3Pa) at 25℃, HSDB (2015) |
| 誘電率 | 89.0(18℃) |
| CAS データベース | 99-35-4(CAS DataBase Reference) |
| EPAの化学物質情報 | 1,3,5-Trinitrobenzene (99-35-4) |
化学的特性
Trinitrobenzene is a yellow crystalline solid.
安全性と法規制
| GHS 分類 | DangerH201: (Deleted) Explosivemass explosion hazard [Danger Explosives]P210, P230, P240, P250, P260, P262, P264, P270, P271, P273, P280, P284, P301+P316, P302+P352, P304+P340, P316, P319, P320, P321, P330, P361+P364, P370+P380, P372, P373, P391, P401, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)H201 (97.7%): (Deleted) Explosive |
|---|---|
| 規制情報 | Hazard Traits - NeurotoxicityS - indicates a substance that is identified in a final Significant New Use Rule.The New Jersey Worker and Community Right to Know Act requires public and private employers to provide information about hazardous substances at their workplaces. (N.J.S.A. 34:5A-1 et. seq.) |
| 輸送ラベル（DOT） | Flammable SolidExplosive 1.1D |
| 火災危険 | Excerpt from ERG Guide 113 [Flammable Materials (Wet / Desensitized Explosive)]:Excerpt from ERG Guide 112 [Explosives - Division 1.1, 1.2, 1.3 or 1.5]:· Flammable/combustible material. |
| 健康有害性 | Excerpt from ERG Guide 113 [Flammable Materials (Wet / Desensitized Explosive)]:Excerpt from ERG Guide 112 [Explosives - Division 1.1, 1.2, 1.3 or 1.5]:· Some are toxic and may be fatal if inhaled, ingested or absorbed through skin. Specifically, Dinitrophenol, wetted (UN1320)Dinitrophenolates, wetted (UN1321), Sodium dinitro-o-cresolate, wetted (UN1348)and Barium azide, wetted (UN1571) are known to be toxic. |
| 有害性の概要 | 1,3-DNB and 1,3,5-TNB are suspected to cause similar health effects. [ATSDR-PHS] See m-Dinitrobenzene. |
| 輸送番号・ガイド（DOT） | 3367 1131354 113 |
| 反応性グループ | Nitro, Nitroso, Nitrate, and Nitrite Compounds, Organic |
| Special Reports | U.S. EPAHealth and Environmental Effects Profile for Trinitrobenzene (1980) ECAO-CIN-171HHS/ASTDRToxicological Profile for 1,3-Dinitrobenzene/1,3,5-Trinitrobenzene NTIS # PB/95/264289/AS (June 1995)[Available from, as of February 6, 2018: https://www.atsdr.cdc.gov/ToxProfiles/tp.asp?id=842&tid=164] |
用途
解説
芳香族ニトロ化合物の一つ。正しくは1,3,5-トリニトロベンゼン（略称TNB）。ベンゼン環に三つのニトロ基（NO2）が置換した化合物。これ以外に、1,2,3-トリニトロベンゼンと1,2,4-トリニトロベンゼンの二つの異性体が存在するが重要でない。白色結晶。TNT（トリニトロトルエン）を酸化して得た2,4,6-トリニトロ安息香酸の脱炭酸反応により合成する。水に溶けず、エタノール、エーテルに溶ける。徐々に加熱すると昇華するが、急激に加熱すると爆発する。爆薬ではあるが、合成しにくいため広くは用いられない。［谷利陸平］[参照項目] | 異性体 | トリニトロトルエン | ニトロ化合物[補完資料] | トリニトロベンゼン（データノート）小学館 日本大百科全書(ニッポニカ) ）
用途
試薬、火薬
使用
Explosive. 1,3,5-Trinitrobenzene is a vulcanizing agent for natural rubber. Indicator for pH 12.0-14.0.
一般的な説明
A light yellow crystalline sludge or slurry. Burns but may require some effort to ignite. A high explosive when dry. Easily ignited and burns very vigorously when dry. Soluble in alcohol and ether; insoluble in water. Produces toxic oxides of nitrogen during combustion.
使用用途
トリニトロベンゼンは、主に爆薬・火薬として利用されます。急激に加熱をすることで爆発を起こせるためです。 また、同様の用途でよく使用されているものに、があります。トリニトロベンゼンは、トリニトロトルエンに比べて鈍感で爆発力が強いことが特徴です。 しかし、生産コストが高いため、トリニトロトルエンの方が広く一般的に使用されています。
製法・合成法
製造方法
図3. トリニトロベンゼンの合成 工業的には、2,4,6-トリニトロ安息香酸を脱炭酸させて合成することで得られます。1,3,5-トリニトロトルエンを酸化し、1,3,5-トリニトロ安息香酸にした後、脱炭酸により1,3,5-トリニトロベンゼンとなります。
純化方法
Crystallise it from glacial acetic acid, CHCl3, CCl4, EtOH aqueous EtOH or EtOH/*benzene, after (optionally) heating with dilute HNO3. Dry it in air. Fuse it and crystallise it under vacuum. [Beilstein 5 H 271, 5 I 140, 5 II 203, 5 III 643, 5 IV 754.]