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プロトピン 塩酸塩

Hydron;15-methyl-7,9,19,21-tetraoxa-15-azapentacyclo[15.7.0.04,12.06,10.018,22]tetracosa-1(17),4,6(10),11,18(22),23-hexaen-3-one;chloride

HCID 74765185
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基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
6164-47-2
標準SMILES
CN1CCc2cc3c(cc2C(=O)Cc2ccc4c(c2C1)OCO4)OCO3.[Cl-].[H+]
InChIKey
NWNVDSJZGYDVQW-UHFFFAOYSA-N
分子式
C20H20ClNO5
平均分子量
389.8 g/mol
単同位体質量
389.1030004

概要

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名称と識別子

優先名称
Hydron;15-methyl-7,9,19,21-tetraoxa-15-azapentacyclo[15.7.0.04,12.06,10.018,22]tetracosa-1(17),4,6(10),11,18(22),23-hexaen-3-one;chloride
IUPAC
hydron;15-methyl-7,9,19,21-tetraoxa-15-azapentacyclo[15.7.0.04,12.06,10.018,22]tetracosa-1(17),4,6(10),11,18(22),23-hexaen-3-one;chloride
現地名
プロトピン 塩酸塩
英語名
Protopine hydrochloride
分子式
C20H20ClNO5
分子量
389.83

名称と別名

プロトピン 塩酸塩4,6,7,14-テトラヒドロ-5-メチルビス[1,3]ベンゾジオキソロ[4,5-c:5′,6′-g]アゼシン-13(5H)-オン・塩酸塩FUMARINENsc11440MACLEYINEPROTOPINE HCLPROTOHYPERICIN(RG)Argemonine (protopineFUMARINE HYDROCHLORIDEProtopine hydrochloride13a-secoberbin-13a-one,7-methyl-2,3:9,10-bis(methylenedioxy)-hydrochloride7,13A-Secoberbin-13A-one, 7-methyl-2,3:9,10-bis(methylenedioxy)-, hydrochloride

データベース識別子

CAS
6164-47-2
PubChem CID
74765185

物性

構造計算による物性

極性表面積
57.2 Ų
水素結合供与体数
1
水素結合受容体数
7
回転可能結合数
0
重原子数
27
形式電荷
0
複雑度
542

物理化学的性質

貯蔵温度
2 · 2-8°C
溶解性
Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
外見
個体
InChI
1S/C20H19NO5.ClH/c1-21-5-4-13-7-18-19(25-10-24-18)8-14(13)16(22)6-12-2-3-17-20(15(12)9-21)26-11-23-17;/h2-3,7-8H,4-6,9-11H2,1H3;1H
InChIKey
NWNVDSJZGYDVQW-UHFFFAOYSA-N
SMILES
Cl.CN1CCc2cc3OCOc3cc2C(=O)Cc4ccc5OCOc5c4C1

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
3
rtecs
UL2000000
ridadr
1544
risk_code
25
hazard_code
T
safety_code
36/37/39-45
hazard_class
6.1(b)
packing_group
III
ストレージクラス
11 - Combustible Solids
有毒物質データの
6164-47-2(Hazardous Substances Data)

化学と産業

応用分野 · 3 件

説明Protopine is an alkaloid found in Berberidaceae, Ranunculaceae, Rutaceae, Fumariaceae, and Papaveraceae with diverse biological activities. It inhibits platelet aggregation induced by ADP, arachidonic acid (Item Nos. 90010 | 90010.1 | 10006607), platelet-activating factor (PAF), and collagen in rabbit platelet-rich plasma at a concentration of 100 μM. Protopine inhibits contraction of isolated rat thoracic aorta induced by norepinephrine and is a non-selective inhibitor of ICa, IK, IK1, and INa in guinea pig ventricular myocytes. Protopine inhibits the growth of H. pylori with an MIC50 value of 100 μg/ml. It reduces growth of PC3 and DU145 prostate cancer cells in a dose-dependent manner via induction of mitotic cell cycle arrest. Protopine (0.005 mg/kg) increases latency to first seizure in a mouse model induced by pentylenetetrazole .

使用Protopine hydrochloride may be used in the calibration curve preparation for the quantification of alkaloids from Fumaria capreolata using liquid chromatography coupled to diode array detection and electrospray ionization tandem mass spectrometry (LC-DAD-MS) and tandem mass spectrometry(MS/MS). It may also be used as an alkaloid in cytotoxicity and permeability studies carcinogenic cell lines.

一般的な説明Protopine is a celandine alkaloid and a bioactive compound associated with the plant families including fumariaceae, berberidaceaeand papaveraceae. It is metabolized by demethylenation in the presence of the cytochrome enzymes cytochrome P450 family 2 subfamily d polypeptide 1 (CYP2D1) and cytochrome P450 family 2 subfamily c polypeptide 11 (CYP2C11).

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