N-アセチル-L-フェニルアラニン
N-アセチル-L-フェニルアラニン · (S)-3-フェニル-2-(アセチルアミノ)プロピオン酸 · (S)-α-(アセチルアミノ)ベンゼンプロピオン酸 · (2S)-2-(アセチルアミノ)-3-フェニルプロパン酸 · (S)-α-(アセチルアミノ)ベンゼンプロパン酸 · N-アセチルフェニルアラニン · (αS)-α-(アセチルアミノ)ベンゼンプロパン酸 · (S)-2-(アセチルアミノ)-3-フェニルプロピオン酸
識別子と物理属性
| CAS No. | 2018-61-3 |
|---|---|
| 分子式 | C11H13NO3 |
| 平均分子量 | 207.23 g/mol |
| 単同位体質量 | 207.08954328 g/mol |
| SMILES | CC(=O)N[C@@H](Cc1ccccc1)C(=O)O |
| InChIKey | CBQJSKKFNMDLON-JTQLQIEISA-N |
| PubChem CID | 74839 |
| ChEBI | CHEBI:16259 |
| EC No. | 217-959-8 |
| DTXSID | DTXSID20883539 |
| 現地名 | N-アセチル-L-フェニルアラニン |
化学・物理的性質
| XLogP | 0.6 |
|---|---|
| 極性表面積 | 66.4 |
| 水素結合供与体数 | 2 |
| 水素結合受容体数 | 3 |
| 回転可能結合数 | 4 |
| 重原子数 | 15 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 234 |
| SpringerMaterials Properties | Nuclear quadrupole resonance spectroscopy |
| LogP（分配係数） | 0.930.4 |
| 融点 | 171 - 173 °C171-173 °C(lit.) |
| Physical Description | Solid |
| Collision Cross Section | 149.8 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DTMethod: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]142.22 Ų [M+H]+ [CCS Type: TWMethod: calibrated with polyalanine and drug standards]149.6 Ų [M+Na]+ |
| 比旋光度 | 40 º (c=1,methanol) |
| 沸点 | 346.25°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.1878 (rough estimate) |
| 屈折率 | 40 ° (C=5, MeOH) |
| 貯蔵条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | メタノールに可溶（溶液はほぼ透明）。アセトンおよびエタノールに可溶 (20 mg/ml)。 |
| 外観・状態 | 微結晶性粉末または針 |
| pKa（酸解離定数） | 3.56±0.10(Predicted) |
| 色 | ホワイトからオフホワイト |
| 主な用途 | ペプチド合成 |
| InChI | 1S/C11H13NO3/c1-8(13)12-10(11(14)15)7-9-5-3-2-4-6-9/h2-6,10H,7H2,1H3,(H,12,13)(H,14,15)/t10-/m0/s1 |
| InChIKey | CBQJSKKFNMDLON-JTQLQIEISA-N |
| SMILES | CC(=O)N[C@@H](Cc1ccccc1)C(O)=O |
| CAS データベース | 2018-61-3(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | L-phenylalanine, n-acetyl-(2018-61-3) |
| EPAの化学物質情報 | L-Phenylalanine, N-acetyl- (2018-61-3) |
化学的特性
white to off-white fine cryst. powder or needles
安全性と法規制
| GHS 分類 | This chemical does not meet GHS hazard criteria for 50% (1 of 2) of reports.WarningH315 (50%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 2 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies. |
|---|---|
| Hazard Classes and Categories | Skin Irrit. 2 (50%) |
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| 税関コード | 29242990 |
| 化審法 | (9)-1617 |
| 安全措置（S） | 24/25 |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
用途
使用
It is an essential amino acid produced for medical, feed, and nutritional applications such as in the preparation of aspartame. It is applied as an antidepressant.
一般的な説明
N-Acetyl-L-phenylalanine is an acetyl analog of L-phenylalanine. It is widely used as a reactant to synthesize methyl or ethyl esters of N-acetyl-L-phenylalanine, which are employed as versatile building blocks in peptide synthesis.
製法・合成法
純化方法
N-Acetyl-L-phenylalanine is recrystallised from H2O, 20% MeOH/H2O, or CHCl3; dry and store it at 4o. The (DL)-isomer crystallises from H2O, Me2CO, EtOAc, or CHCl3 with m 152-154o and the solubilities in w% at 25o are 0.73 (H2O), 4.3 (Me2CO), 0.79 (EtOAc) and 0.34 (CHCl3) [Kerr & Niemann J Org Chem 23 893 1958, Overby & Ingersoll J Am Chem Soc 73 3363 1951, L: Fu et al. J Am Chem Soc 76 6057 1954, Bender & Glasson J Am Chem Soc 81 1591 1959]. [Beilstein 14 I 238, 4 IV 1575.]