4-ヒドロキシインドール
4-ヒドロキシインドール · 1H-インドール-4-オール · 4-ヒドロキシ-1H-インドール · 4-インドロール · インドル-4-オール · インドール-4-オール · 1H-INDOL-4-OL · 4-INDOLOL
識別子と物理属性
| CAS No. | 2380-94-1 |
|---|---|
| 分子式 | C8H7NO |
| 平均分子量 | 133.15 g/mol |
| 単同位体質量 | 133.05276384 g/mol |
| SMILES | Oc1cccc2[nH]ccc12 |
| InChIKey | NLMQHXUGJIAKTH-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 75421 |
| ChEMBL | CHEMBL446571 |
| ChEBI | CHEBI:24702 |
| EC No. | 219-177-2 |
| DTXSID | DTXSID3057696 |
| 現地名 | 4-ヒドロキシインドール |
化学・物理的性質
| XLogP | 2.4 |
|---|---|
| 極性表面積 | 36 |
| 水素結合供与体数 | 2 |
| 水素結合受容体数 | 1 |
| 回転可能結合数 | 0 |
| 重原子数 | 10 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 126 |
| 物質分類 | Nitrogen Compounds -> Indoles |
| 化粧品 | Hair dyeing |
| Physical Description | Grey crystalline solid[Sigma-Aldrich MSDS] |
| 融点 | 97-99 °C(lit.) |
| 沸点 | 245.66°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.1475 (rough estimate) |
| 蒸気圧 | 0.019Pa at 25℃ |
| 屈折率 | 1.5260 (estimate) |
| 貯蔵条件 | 0-6°C |
| 溶解度 | DMSO（微量）、メタノール（微量）わずかに溶ける |
| 外観・状態 | 個体 |
| pKa（酸解離定数） | 9.89±0.40(Predicted) |
| 色 | ダークイエローからグリーングレー |
| BRN | 114905 |
| 化粧品成分の機能 | ヘアカラーリング |
| InChI | 1S/C8H7NO/c10-8-3-1-2-7-6(8)4-5-9-7/h1-5,9-10H |
| InChIKey | NLMQHXUGJIAKTH-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Oc1cccc2[nH]ccc12 |
| LogP（分配係数） | 1.57 at 25℃ |
| CAS データベース | 2380-94-1(CAS DataBase Reference) |
化学的特性
Off-White Cyrstalline Solid
安全性と法規制
| GHS 分類 | WarningH315 (98%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 51 reports by companies from 10 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies. |
|---|---|
| 規制情報 | Chemical: 1H-Indol-4-olStatus: Active Update: 10-12-2020 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/242241H-Indol-4-ol: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard |
| 有害性の概要 | An irritant[Sigma-Aldrich MSDS] See Indole. |
| Hazard Classes and Categories | Skin Irrit. 2 (98%) |
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| 税関コード | 29339900 |
| 危険文句（R） | 36/37/38 |
| 危険表示 | Xi |
| hazard_note | Irritant |
| 安全措置（S） | 26-36-37/39 |
| 危険等級 | IRRITANT, KEEP COLDEye Irrit. 2Skin Irrit. 2STOT SE 3 |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
用途
用途
有機合成原料。
使用
4-Hydroxyindole is a Pindolol (P468000) impurity, which is a mixed adrenergic blocker and serotonin 5HT1A-receptor antagonist.
一般的な説明
Glucouridination of 4-hydroxyindole by human uridine 5′-diphospho-glucuronosyltransferase has been repotrted.
製法・合成法
製造方法
Synthesis of 4-hydroxyindole: Using resorcinol as raw material, 4-oxotetrahydrocoumarone carboxylic acid is prepared by isomerization, catalytic hydrogenation, and cyclization with ethyl bromopyruvate. It was added to methanol solution saturated with ammonia, and the reaction was heated in an autoclave to generate 4-oxotetrahydroindole. Finally, 4-hydroxyindole is obtained by dehydrogenation and isomerization.