3,3',4,4'-ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物
3,3',4,4'-ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物 · 4,4'-カルボニルビス(ベンゼン-1,2-ジカルボン酸)1,2:1',2'-二無水物 · 5,5'-カルボニルビス[1,3-ジヒドロイソベンゾフラン-1,3-ジオン] · (5,5'-カルボニルビスイソベンゾフラン)-1,1',3,3'-テトラオン · 5,5'-カルボニルビス(イソベンゾフラン-1,3-ジオン) · (4,4'-カルボニルビスベンゼン)-1,1',2,2'-テトラカルボン酸1,2:1',2'-二無水物 · (1,1'-カルボニルビスベンゼン)-3,3',4,4'-テトラカルボン酸3,4:3',4'-二無水物 · 5,5'-カルボニルビス(1,3-イソベンゾフランジオン)
識別子と物理属性
| CAS No. | 2421-28-5 |
|---|---|
| 分子式 | C17H6O7 |
| 平均分子量 | 322.22 g/mol |
| 単同位体質量 | 322.01135253 g/mol |
| SMILES | O=C(c1ccc2c(c1)C(=O)OC2=O)c1ccc2c(c1)C(=O)OC2=O |
| InChIKey | VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 75498 |
| ChEMBL | CHEMBL3183537 |
| EC No. | 219-348-1 |
| DTXSID | DTXSID3029233 |
| 現地名 | 3,3',4,4'-ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物 |
化学・物理的性質
| XLogP | 2 |
|---|---|
| 極性表面積 | 104 |
| 水素結合供与体数 | 0 |
| 水素結合受容体数 | 7 |
| 回転可能結合数 | 2 |
| 重原子数 | 24 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 597 |
| 融点 | 218-222 °C (lit.) |
| 沸点 | 320°C 5mm |
| 密度 | 1,57 g/cm3 |
| 蒸気密度 | 1.4 (vs air) |
| 蒸気圧 | <0.1 mm Hg ( 0 °C) |
| 屈折率 | 1.6380 (estimate) |
| 引火点 | 324 °C |
| 貯蔵条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | DMF: 0.1 g/mL、透明反応する |
| 外観・状態 | 針または結晶性粉末 |
| 色 | オフホワイトからブラウン |
| 爆発限界 | 16% |
| BRN | 761777 |
| 安定性 | 吸湿性 |
| InChI | 1S/C17H6O7/c18-13(7-1-3-9-11(5-7)16(21)23-14(9)19)8-2-4-10-12(6-8)17(22)24-15(10)20/h1-6H |
| InChIKey | VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | O=C1OC(=O)c2cc(ccc12)C(=O)c3ccc4C(=O)OC(=O)c4c3 |
| LogP（分配係数） | 3.3 at 25℃ |
| NISTの化学物質情報 | Bis-(3-phthalyl anhydride) ketone(2421-28-5) |
| EPAの化学物質情報 | Benzophenonetetracarboxylic dianhydride (2421-28-5) |
化学的特性
white crystall powder
安全性と法規制
| F | 21 |
|---|---|
| 水環境危害等級（WGK） | 1 |
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| 税関コード | 29183000 |
| 危険文句（R） | 36/37 |
| 化審法 | (4)-150 |
| 危険表示 | Xi |
| 安全措置（S） | 25 |
| 自然発火温度 | 975 °F |
| 危険等級 | Eye Irrit. 2STOT SE 3 |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
用途
用途
高機能性ポリマー用原料モノマー、熱変形温度向上用エポキシ樹脂架橋硬化剤。アルキド樹脂、ポリエステル、ポリ(イミド-イミダゾール)などの耐熱性樹脂の原料、耐熱可塑剤原料
使用
BTDA is important monomer of polyimide, and used for production of polyimide material.
一般的な説明
Benzophenone-3,3′,4,4′-tetracarboxylic acid is formed by hydrolysis, it can be converted to the dianhydride by treating with Ac2O (molar ratio 4 to 1 of acid).The dianhydride is used to synthesize polyimides, which are highly flexible in nature due to the presence of keto and carbonyl groups in the dianhydride molecule. The keto and carbonyl groups subsequently increase the spacing between the imide rings enhancing the solubility and processibility.
製法・合成法
純化方法
The main impurity is the free acid formed by hydrolysis (check for OH bands in the IR). This can be converted to the dianhydride by treating with Ac2O (molar ratio of 4 to 1 of acid), heating at 110-120o for 1.5 to 2hours, cooling to 0—5o and collecting the dianhydride. This is then dissolved in hot dioxane or Me2CO, filtered and cooled to 10—15o. The moisture sensitive solid is collected and dried at 120—130o in vacuo. It has been sublimed at high vacuum. [Faberov et al. J Org Chem USSR 4 153 (English translation) 1968.]