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テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)

Tetrakis(triphenylphosphine)palladium

HCID 75534879
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基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
14221-01-3
標準SMILES
[Pd].c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1.c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1.c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1.c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1
分子式
C72H60P4Pd
平均分子量
1,155.5618 g/mol

名称と識別子

優先名称
Tetrakis(triphenylphosphine)palladium
現地名
テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)
英語名
Tetrakis(triphenylphosphine)palladium
分子式
C72H60P4Pd
分子量
1155.561844

名称と別名

テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) 【ジョンソン・マッセイ社製造】テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0), 99.8% (metals basis), Pd 9% minテトラキス(トリフェニルホスフィノ)パラジウム(IV)PD(PPH3)4TETRAKIS(TRIPHENYLPHOSPHINE)PALLADIUM(0)etrakis(triphenylphosphine)palladiuMTETRAKIS(TRIPHENYLPHOSPHINE)PALLADIUM(O)Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0), 99.8% (metals basis), Pd 9% minTetrakis(triphenylphosphine)palladiuPALLADIUM (0) TETRAKIS(TRIPHENYLPHOSPHINE)Pd(PPh3)4(tetrakis(triphenyl-phosphine)palladium(0))
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PS-DVBTetra(triphenylphosphine) palladium

データベース識別子

CAS
14221-01-3
PubChem CID
75534879

物性

物理化学的性質

融点
103 · 103-107 °C
蒸気圧
0 Pa · 0Pa at 25℃
貯蔵温度
2 · 2-8°C
溶解性
クロロホルム(微量)、酢酸エチル(微量)、メタノール(微量)
外見
微粉末または血小板
色
明るい黄色からカーキ
水溶解度
不溶性
BRN
6704828 · 6704828
安定性
光に敏感、湿気に敏感
InChI
1S/4C18H15P.Pd/c4*1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18;/h4*1-15H;
InChIKey
NANALCPCPBPJAB-UHFFFAOYSA-N
SMILES
[Pd].c1ccc(cc1)P(c2ccccc2)c3ccccc3.c4ccc(cc4)P(c5ccccc5)c6ccccc6.c7ccc(cc7)P(c8ccccc8)c9ccccc9.c%10ccc(cc%10)P(c%11ccccc%11)c%12ccccc%12
LogP
5.69 at · 5.69 at 20℃
CAS データベース
14221 · 14221-01-3(CAS DataBase Reference)
EPAの化学物質情報
Palladium, tetrakis(triphenylphosphine)-, (T-4)- (14221-01-3)
化学的性質 · 1 件

化学的特性Tetrakis(triphenylphosphine)palladium, commonly abbreviated as Pd(PPh₃)₄ or PdP₄, is a bright yellow crystalline solid that gradually darkens to brown upon exposure to air. It is sparingly soluble in saturated hydrocarbons but readily soluble in a variety of organic solvents, including chloroform (CHCl₃), dimethoxyethane (DME), tetrahydrofuran (THF), dimethylformamide (DMF), benzene, and toluene.

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

F
8-10-23
wgk
3
tsca
TSCA listed
hs_code
28439090
risk_code
20/22-40-36/37/38
hazard_code
Xi,Xn
hazard_note
Air sensitive/Light sensitive/Irritant
safety_code
22-24/25-36/37-37/39-26
hazard_class
MOISTURE SENSITIVE, STORED UNDER ARGON
Hazard Classifications
Acute Tox. 4 Oral
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野

用途Pd(PPh3)4 はカップリング反応の触媒として広く用いられる。優れた反応例として溝呂木?ヘック反応や薗頭萩原反応、右田小杉スティル反応、鈴木宮浦反応が挙げられる。これらの反応は、芳香族ハロゲン化物の0価パラジウムへの酸化的付加により反応が始まる。

使用Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) is widely used as a catalyst for palladium-catalyzed coupling reactions.

調製方法 · 1 件

純化方法The palladium complex is recrystallised from EtOH. It should not be heated excessively as it dissociates to Pd(PPh3)3 and PdPh3 and then further to Pd(PPh3)2 and PPh3. It is also air sensitive as PPh3 is oxidized to PPh3O. It is stable only for short periods because on exposure to heat or air it turns from yellow to orange and dissociates in solution so the solutions should be used directly. However it can always be prepared freshly by mixing Pd(NO3)2 (2mmols) and PPh3(2mmols) in hot *C6H6 when vigorous evolution of nitric oxide occurs and a solid mass separates. This is collected and crystallised from EtOH. Its cryoscopic constant in *C6H6 (at 0.601g/20mL) corresponds to M 1156 [Malatesta & Angoletti J Chem Soc 1186 1957]. It is a useful catalyst for Suzuki coupling reactions [Trost Tetrahedron 33 2615 1977]. [Beilstein 16 IV 954.] This palladium catalyst bound to a polymer support (~0.06mmol/g) is also commercially available [cf Fenger & LeDrain Tetrahedron Lett 39 4287 1998]. [Beilstein 16 IV 954.]

上流・下流製品情報

上流原料

抱水ヒドラジンアセトニトリルエタノールtert-ブチルメチルエーテルトルエンヒドラジン一水和物ジエチルエーテル (無水)

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関連反応

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化合物ノート

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このページの内容基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
塩化パラジウム(II)
酢酸エチル
ジメチルスルホキシド
トリフェニルホスフィン

下流製品

3-アミノビフェニル3-(6-Formyl-pyridin-2-yl)-benzonitrile6-(3-Nitrophenyl)-2-pyridinecarboxaldehyde6-(4-Methylsulfanylphenyl)pyridine-2-carbaldehyde6-(4-メトキシフェニル)ピリジン-2-カルバルデヒドプルンバギン6-(Thiophen-3-yl)pyridine-2-carbaldehydeジミジウムブロミド3-アミノ-6-フェニルピリダジン4-フェニルエチニルフタル酸無水物2-クロロ-1H-ピロロ[2,3-D]ピリミジン6-(4-フルオロフェニル)ピリジン-2-カルブアルデヒド4-(6-Formylpyridin-2-yl)benzonitrile3-(3-ピリジニル)安息香酸1-(3-アミノピリジン-2-イル)エタノン6-(2-チエニル)-2-ピリジンカルボキシアルデヒド4-ヘキス-1-イニルベンズアルデヒド4-ベンジルオキシ-1H-インドール-3-アセトニトリル6-(4-Chlorophenyl)pyridine-2-carbaldehyde3-(4-Methylphenyl)benzaldehyde