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アゾジカルボン酸 ジイソプロピル (約1.9mol/L トルエン溶液)

Diisopropyl diazene-1,2-dicarboxylate

HCID 75555
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基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
2446-83-5
標準SMILES
CC(C)OC(=O)N=NC(=O)OC(C)C
InChIKey
VVWRJUBEIPHGQF-UHFFFAOYSA-N
分子式
C8H14N2O4
平均分子量
202.21 g/mol
単同位体質量
202.09535693

名称と識別子

優先名称
Diisopropyl diazene-1,2-dicarboxylate
IUPAC
propan-2-yl N-propan-2-yloxycarbonyliminocarbamate
現地名
アゾジカルボン酸 ジイソプロピル (約1.9mol/L トルエン溶液)
英語名
Diisopropyl azodicarboxylate
分子式
C8H14N2O4
分子量
202.21

名称と別名

DIADDiisopropyl diazene-1,2-dicarboxylateAzodicarboxylic Acid Diisopropyl EsterDiisopropyl (E)-diazene-1,2-dicarboxylateDiisopropyl (E)-1,2-diazenedicarboxylate(E)-diisopropyl diazene-1,2-dicarboxylateisopropyl N-isopropoxycarbonyliminocarbamate1,2-Diazenedicarboxylic Acid 1,2-Bis(1-methylethyl) Ester; Azodiformic Acid Diisopropyl Ester; DIAD; Diisopropyl Azodiformate; Diisopropyl diazodicarboxylate;diisopropylazocarboxylateisopropyl (NE)-N-isopropoxycarbonyliminocarbamateisopropyl (NZ)-N-isopropoxycarbonyliminocarbamatediisopropyazodicarboxylate
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アゾジカルボン酸 ジイソプロピル (約1.9mol/L トルエン溶液)アゾジぎ酸ジイソプロピルアゾビス(ぎ酸イソプロピル)ジイソプロピルアゾジカルボキシレートジアゼンビスカルボン酸ジイソプロピルジアゼンジカルボン酸ビス(1-メチルエチル)1,2-ジアゼンジカルボン酸ジイソプロピルジアゼン-1,2-ジカルボン酸ジイソプロピルジアゼンジカルボン酸ジイソプロピルアゾビスぎ酸ジイソプロピルジイソプロピルアゾジカルボキシレ-トアゾジカルボン酸ジイソプロピルアゾジカルボン酸ジイソプロピル (40%トルエン溶液, 約1.9mol/L)ジイソプロピル=アゾジカルボキシレートジイソプロピル=アゾジカルボキシレート, 95%1,2-ビス(イソプロポキシカルボニル)ジアゼン2,3-ジアザフマル酸ジイソプロピルN-{[(プロパン-2-イルオキシ)カルボニル]イミノ}(プロパン-2-イルオキシ)ホルムアミドN-[(イソプロポキシカルボニル)イミノ]カルバミド酸イソプロピルダイアッド

データベース識別子

CAS
2446-83-5
PubChem CID
75555

物性

構造計算による物性補完中

XLogP
2.6
極性表面積
77.3 Ų
水素結合供与体数
0
水素結合受容体数
4
回転可能結合数
4
重原子数
14
形式電荷
0
複雑度
211

物理化学的性質

融点
3 · 3-5 °C
沸点
75 °C/0.25 · 75 °C/0.25 mmHg (lit.)
比重(密度)
1.027 g/mL · 1.027 g/mL at 25 °C (lit.)
蒸気圧
1.04 hPa · 1.04 hPa (20 °C)
屈折率
20 · n20/D 1.420(lit.)
闪点
223 °F · 223 °F
貯蔵温度
30 °C · Store below +30°C.
溶解性
クロロホルム(微量)、酢酸エチル(微量)
外見
液体
色
透明~やや濁った黄橙色~赤色
水溶解度
不溶性
BRN
1912326 · 1912326
InChI
InChI=1S/C8H14N2O4/c1-5(2)13-7(11)9-10-8(12)14-6(3)4/h5-6H,1-4H3
InChIKey
VVWRJUBEIPHGQF-UHFFFAOYSA-N
SMILES
N(C(OC(C)C)=O)=NC(OC(C)C)=O
CAS データベース
2446 · 2446-83-5(CAS DataBase Reference)

化学的性質

化学的特性CLEAR ORANGE LIQUID

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

F
4.10-8
wgk
1
ridadr
UN 3082 9/PG 3
PRTR法
第一種指定化学物質
hs_code
29270000
risk_code
36/38-51/53-5-43-36/37/38-11-48/20/22-40
化審法
(2)-1701
安衛法
有機則 第二種有機溶剤等
消防法
危-5-I
hazard_code
Xn,Xi,N,F
hazard_note
Harmful/Irritant
safety_code
36-61-47A-36/37/39-29-26-16-60-36/37
hazard_class
9
packing_group
III
Hazard Classifications
Aquatic Chronic 2Carc. 2Eye Irrit. 2Skin Irrit. 2STOT RE 2STOT SE 3
ストレージクラス
10 - Combustible liquids

化学と産業

応用分野 · 5 件

解説高分子内で2個のモノマー単位が連続して結合した部分(連鎖)をダイアッドまたは二連子とよぶ.二つの側鎖が異なるビニルポリマーでは,立体異性を生じ,メソ構造とラセモ構造のダイアッドがある.

用途有機合成中間体

用途有機合成原料。

使用Diisopropyl Azodicarboxylate is an azodicarboxylic acid derivative used as a reagent in the production of many organic compounds. Diisopropyl Azodicarboxylate is commonly used as an oxidizer in Mitsun obu reactions and can also serve as a selective deprotectant of N-benzyl groups in the presence of other protecting groups.

一般的な説明Reacted with dioxaphosphorinanes and iron catalyst to generate rearranged phosphonium ylide products.

調製方法 · 1 件

純化方法Purify the azo compound by distillation at as high a vacuum as possible. Since it is likely to explode, use an oil bath for heating the still, and all operations should be carried out behind an adequate shield. [Kauer Org Synth Coll Vol IV 412 1963, Beilstein 3 III 233]. This reagent is useful in the Mitsunobu reaction [Mitsunobu Synthesis 1 1981, Gennari et al. J Am Chem Soc 108 6394 1986, Evans et al. J Am Chem Soc 108 6394 1986, Hughes Org React 42 335 1992, Dodge et al. Org Synth 73 110 1996, Hughes Org Prep Proc Int 28 127 1996, Ferguson & Marcelle J Am Chem Soc 128 4576 2006; see also di-tert-butyl azodicarboxylate and DEAD above].

上流・下流製品情報

上流原料

ヒドラジン-1,2-ジカルボン酸ジイソプロピルピリジントルエンN-ブロモこはく酸イミド

下流製品

関連反応

2,875 件
反応記録を作成
HRID 5556 の反応式
HRID 5556反応物としてuspto-grants-1993_09
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HRID 7304反応物としてuspto-grants-2006_08
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HRID 16373反応物としてuspto-grants-2010_06
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化合物ノート

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diisopropyl azodiformate
Disopropyl Azodicarboxylate
AZODICARBONIC ACID DIISOPROPYL ESTER
Diisopropyl azodicarboxylate [DIAD]
Propan-2-yl N-propan-2-yloxycarbonyliminocarbamate
DIAD(Diisopropylazodicarboxylate)
diisopropylazodicaroxylatediisoproylazodicarboxylateDiisopyl azodicarboxylateDiisopropylazodicarboxlatediisopropyl azocarboxylatediisoproyl azodicaroxylatediisopropyl azodicaboxylatediisopropyl azodicaroxylate
1-(1H-ピラゾール-1-イル)プロパン-2-アミン
イソシアン酸2,6-ジイソプロピルフェニル
ビフェナゼト
6(5H)-フェナントリジノン