アゾジカルボン酸 ジイソプロピル (約1.9mol/L トルエン溶液)

Diisopropyl diazene-1,2-dicarboxylate

HCID 75555CAS 2446-83-5

基本情報

標準SMILES
CC(C)OC(=O)N=NC(=O)OC(C)C
InChIKey
VVWRJUBEIPHGQF-UHFFFAOYSA-N
分子式
C8H14N2O4
平均分子量
202.21 g/mol
単同位体質量
202.09535693

名称と識別子

優先名称
Diisopropyl diazene-1,2-dicarboxylate
IUPAC
propan-2-yl N-propan-2-yloxycarbonyliminocarbamate
現地名
アゾジカルボン酸 ジイソプロピル (約1.9mol/L トルエン溶液)
英語名
Diisopropyl azodicarboxylate
分子式
C8H14N2O4
分子量
202.21

名称と別名

DIADDiisopropyl diazene-1,2-dicarboxylateAzodicarboxylic Acid Diisopropyl EsterDiisopropyl (E)-diazene-1,2-dicarboxylateDiisopropyl (E)-1,2-diazenedicarboxylate(E)-diisopropyl diazene-1,2-dicarboxylateisopropyl N-isopropoxycarbonyliminocarbamate1,2-Diazenedicarboxylic Acid 1,2-Bis(1-methylethyl) Ester; Azodiformic Acid Diisopropyl Ester; DIAD; Diisopropyl Azodiformate; Diisopropyl diazodicarboxylate;diisopropylazocarboxylateisopropyl (NE)-N-isopropoxycarbonyliminocarbamateisopropyl (NZ)-N-isopropoxycarbonyliminocarbamatediisopropyazodicarboxylate
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アゾジカルボン酸 ジイソプロピル (約1.9mol/L トルエン溶液)アゾジぎ酸ジイソプロピルアゾビス(ぎ酸イソプロピル)ジイソプロピルアゾジカルボキシレートジアゼンビスカルボン酸ジイソプロピルジアゼンジカルボン酸ビス(1-メチルエチル)1,2-ジアゼンジカルボン酸ジイソプロピルジアゼン-1,2-ジカルボン酸ジイソプロピルジアゼンジカルボン酸ジイソプロピルアゾビスぎ酸ジイソプロピルジイソプロピルアゾジカルボキシレ-トアゾジカルボン酸ジイソプロピルアゾジカルボン酸ジイソプロピル (40%トルエン溶液, 約1.9mol/L)ジイソプロピル=アゾジカルボキシレートジイソプロピル=アゾジカルボキシレート, 95%1,2-ビス(イソプロポキシカルボニル)ジアゼン2,3-ジアザフマル酸ジイソプロピルN-{[(プロパン-2-イルオキシ)カルボニル]イミノ}(プロパン-2-イルオキシ)ホルムアミドN-[(イソプロポキシカルボニル)イミノ]カルバミド酸イソプロピルダイアッドdiisopropyl azodiformateDisopropyl AzodicarboxylateAZODICARBONIC ACID DIISOPROPYL ESTERDiisopropyl azodicarboxylate [DIAD]Propan-2-yl N-propan-2-yloxycarbonyliminocarbamateDIAD(Diisopropylazodicarboxylate)
diisopropylazodicaroxylatediisoproylazodicarboxylateDiisopyl azodicarboxylateDiisopropylazodicarboxlatediisopropyl azocarboxylatediisoproyl azodicaroxylatediisopropyl azodicaboxylatediisopropyl azodicaroxylate

データベース識別子

CAS
2446-83-5
PubChem CID
75555

物性

構造計算による物性

XLogP
2.6
極性表面積
77.3 Ų
水素結合供与体数
0
水素結合受容体数
4
回転可能結合数
4
重原子数
14

物理化学的性質

融点
3 · 3-5 °C
沸点
75 °C/0.25 · 75 °C/0.25 mmHg (lit.)
比重(密度)
1.027 g/mL · 1.027 g/mL at 25 °C (lit.)
蒸気圧
1.04 hPa · 1.04 hPa (20 °C)
屈折率
20 · n20/D 1.420(lit.)
闪点
223 °F · 223 °F

化学的性質

化学的特性CLEAR ORANGE LIQUID

安全と法規制

安全データ

F
4.10-8
wgk
1
ridadr
UN 3082 9/PG 3
PRTR法
第一種指定化学物質
hs_code
29270000
risk_code
36/38-51/53-5-43-36/37/38-11-48/20/22-40

化学と産業

応用分野 · 5 件

解説高分子内で2個のモノマー単位が連続して結合した部分(連鎖)をダイアッドまたは二連子とよぶ.二つの側鎖が異なるビニルポリマーでは,立体異性を生じ,メソ構造とラセモ構造のダイアッドがある.

用途有機合成中間体

用途有機合成原料。

使用Diisopropyl Azodicarboxylate is an azodicarboxylic acid derivative used as a reagent in the production of many organic compounds. Diisopropyl Azodicarboxylate is commonly used as an oxidizer in Mitsun obu reactions and can also serve as a selective deprotectant of N-benzyl groups in the presence of other protecting groups.

一般的な説明Reacted with dioxaphosphorinanes and iron catalyst to generate rearranged phosphonium ylide products.

調製方法 · 1 件

純化方法Purify the azo compound by distillation at as high a vacuum as possible. Since it is likely to explode, use an oil bath for heating the still, and all operations should be carried out behind an adequate shield. [Kauer Org Synth Coll Vol IV 412 1963, Beilstein 3 III 233]. This reagent is useful in the Mitsunobu reaction [Mitsunobu Synthesis 1 1981, Gennari et al. J Am Chem Soc 108 6394 1986, Evans et al. J Am Chem Soc 108 6394 1986, Hughes Org React 42 335 1992, Dodge et al. Org Synth 73 110 1996, Hughes Org Prep Proc Int 28 127 1996, Ferguson & Marcelle J Am Chem Soc 128 4576 2006; see also di-tert-butyl azodicarboxylate and DEAD above].

サプライヤー50 社

国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]
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上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
邹平创新药业有限公司13561560789 · [email protected]

関連反応

2,875 件

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