トリシクロヘキシルホスフィン
トリシクロヘキシルホスフィン (トリシクロヘキシルホスフィンオキシド含む) (約18%トルエン溶液, 約0.60mol/L) · トリシクロヘキシルホスフィン · トリスシクロヘキシルホスフィン · トリス(シクロヘキシル)ホスフィン · トリ(シクロヘキシル)ホスフィン · トリシクロヘキシルホスフィン,トルエン溶液 · トリシクロヘキシルホスフィン・トルエン溶液 (約20%) · トリシクロヘキシルホスフィン 溶液
識別子と物理属性
| CAS No. | 2622-14-2 |
|---|---|
| 分子式 | C18H33P |
| 平均分子量 | 280.4 g/mol |
| 単同位体質量 | 280.23198769 g/mol |
| SMILES | C1CCC(P(C2CCCCC2)C2CCCCC2)CC1 |
| InChIKey | WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 75806 |
| EC No. | 220-069-2 |
| DTXSID | DTXSID9062562 |
| 現地名 | トリシクロヘキシルホスフィン |
化学・物理的性質
| XLogP | 5.4 |
|---|---|
| 極性表面積 | 0 |
| 水素結合供与体数 | 0 |
| 水素結合受容体数 | 0 |
| 回転可能結合数 | 3 |
| 重原子数 | 19 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 202 |
| 物質分類 | Other Classes -> Phosphorus Compounds |
| Physical Description | Crystalline powder or chunks[Sigma-Aldrich MSDS] |
| 融点 | 81-83 °C (lit.) |
| 沸点 | 383.4±9.0 °C | Condition: Press: 760 Torr |
| 密度 | 0.909 g/mL at 25 °C |
| 引火点 | 48 °F |
| 貯蔵条件 | Inert atmosphere,2-8°C |
| 溶解度 | Chloroform (Slightly), DMSO (Slightly, Heated, Sonicaetd), Ethyl Acetate (Slightly)ほとんどの有機溶媒に可溶。水に不溶。 |
| 外観・状態 | 解決 |
| 比重 | 0.9 |
| 色 | ホワイトからオフホワイト |
| BRN | 957171 |
| 安定性 | Air Sensitive, Moisture Sensitive |
| InChI | 1S/C18H33P/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h16-18H,1-15H2 |
| InChIKey | WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1CCC(CC1)P(C2CCCCC2)C3CCCCC3 |
| CAS データベース | 2622-14-2(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | Phosphine, tricyclohexyl-(2622-14-2) |
| EPAの化学物質情報 | Phosphine, tricyclohexyl- (2622-14-2) |
化学的特性
clear colorless to pale yellow solution
安全性と法規制
| GHS 分類 | DangerH251 (18.7%): Self-heatingmay catch fire [Danger Self-heating substances and mixtures]P235, P261, P264, P264+P265, P270, P271, P273, P280, P301+P316, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P330, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P391, P403+P233, P405, P407, P410, P413, P420, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 91 reports by companies from 14 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies. |
|---|---|
| 有害性の概要 | A skin and strong eye irritant[Sigma-Aldrich MSDS] See Triphenylphosphine. |
| Hazard Classes and Categories | Self-heat. 1 (18.7%) |
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| 輸送番号（UN） | UN 2056 3/PG 2 |
| PRTR法 | 第一種指定化学物質 |
| 税関コード | 29319090 |
| 危険文句（R） | 36/37/38-22-37/38-36-19-11-67-65-63-48/20-40 |
| 化審法 | (3)-3354 |
| 安衛法 | 有機則 第二種有機溶剤等 |
| 消防法 | 危-4-2-III |
| 危険表示 | Xi,Xn,F |
| 安全措置（S） | 26-36/37-62-37/39-36-33-29-16 |
| 危険等級 | 3Aquatic Chronic 3Asp. Tox. 1Eye Irrit. 2Flam. Liq. 2Repr. 2Skin Irrit. 2STOT RE 2STOT SE 3 |
| 包装等級 | III |
| 貯蔵分類 | 3 - Flammable liquids |
用途
用途
有機合成原料。
用途
P(Cy)3錯体として有名な物に、2005年ノーベル化学賞に選ばれたメタセシス反応に使用されるグラブス触媒や、均一系水素添加触媒のクラブトリー触媒がある。
使用
Tricyclohexyl Phosphine is a ligand catalyst used primarily in organometallic chemistry. Ligand used in the Pd-catalyzed coupling of malononitrile with aryl halides. suzuki reaction: Bulky phosphine ligand used with a Pd(0)-triolefinic macrocycle catalyst for Suzuki coupling of aryl bromides and chlorides. This ligand is applied with Ni as a key intermediate in the formation of cylcopentane compounds. As a reagent, Tricyclohexylphosphine is used for a range of metal-catalyzed organic transformations. Crabtree's catalyst is an organoiridium compound containing tricyclohexyl phosphine used for hydrogenation of mono-, di-, tri-, and tetra- substituted substrates and hydrogen transfer reactions. Grubbs' catalysts consists of transition metal ruthenium and tricylohexyl phosphine utilized in olefin metathesis in synthetic organic chemistry.
製法・合成法
純化方法
It recrystallises from EtOH [Boert et al. J Am Chem Soc 109 7781 1987]. [Beilstein 16 IV 947.]