基本情報
- 標準SMILES
C1CCC(P(C2CCCCC2)C2CCCCC2)CC1- InChIKey
WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C18H33P
- 平均分子量
- 280.4 g/mol
- 単同位体質量
- 280.23198769
名称と識別子
- 優先名称
- Tricyclohexylphosphine
- IUPAC
- tricyclohexylphosphane
- 現地名
- トリシクロヘキシルホスフィン
- 英語名
- Tricyclohexyl phosphine
- 分子式
- C18H33P
- 分子量
- 280.43
名称と別名
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データベース識別子
- CAS
2622-14-2- PubChem CID
- 75806
- DTXSID
DTXSID9062562- UNII
- 34HJS55VCG
- EC Number
- 220-069-2
- Nikkaji
- J87.295D
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 5.4
- 極性表面積
- 0 Ų
- 水素結合供与体数
- 0
- 水素結合受容体数
- 0
- 回転可能結合数
- 3
- 重原子数
- 19
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 202
実験および物理化学的性質
物理化学的性質
- 融点
- 81 · 81-83 °C (lit.)
- 沸点
- 383.4 · 383.4±9.0 °C | Condition: Press: 760 Torr
- 比重(密度)
- 0.909 g/mL · 0.909 g/mL at 25 °C
- 闪点
- 48 °F · 48 °F
- 貯蔵温度
- 2 · Inert atmosphere,2-8°C
- 溶解性
- Chloroform (Slightly), DMSO (Slightly, Heated, Sonicaetd), Ethyl Acetate (Slightly)
- 外見
- 解決
- 比重
- 0.9 · 0.9
- 色
- ホワイトからオフホワイト
- 水溶解度
- ほとんどの有機溶媒に可溶。水に不溶。
- BRN
- 957171 · 957171
- 安定性
- Air Sensitive, Moisture Sensitive
- InChI
- 1S/C18H33P/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h16-18H,1-15H2
- InChIKey
- WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- C1CCC(CC1)P(C2CCCCC2)C3CCCCC3
- CAS データベース
- 2622 · 2622-14-2(CAS DataBase Reference)
- NISTの化学物質情報
- Phosphine, tricyclohexyl-(2622-14-2)
- EPAの化学物質情報
- Phosphine, tricyclohexyl- (2622-14-2)
化学的性質
化学的特性clear colorless to pale yellow solution
安全と法規制
GHS分類
GHS Classification
Danger
H251 (18.7%): Self-heating; may catch fire [Danger Self-heating substances and mixtures]
P235, P261, P264, P264+P265, P270, P271, P273, P280, P301+P316, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P330, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P391, P403+P233, P405, P407, P410, P413, P420, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 91 reports by companies from 14 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.
危険有害性情報
安全データ
- wgk
- 3
- tsca
- TSCA listed
- ridadr
- UN 2056 3/PG 2
- PRTR法
- 第一種指定化学物質
- hs_code
- 29319090
- risk_code
- 36/37/38-22-37/38-36-19-11-67-65-63-48/20-40
- 化審法
- (3)-3354
- 安衛法
- 有機則 第二種有機溶剤等
- 消防法
- 危-4-2-III
- hazard_code
- Xi,Xn,F
- safety_code
- 26-36/37-62-37/39-36-33-29-16
- hazard_class
- 3
- packing_group
- III
- Hazard Classifications
- Aquatic Chronic 3Asp. Tox. 1Eye Irrit. 2Flam. Liq. 2Repr. 2Skin Irrit. 2STOT RE 2STOT SE 3
- ストレージクラス
- 3 - Flammable liquids
化学と産業
用途と製造
応用分野
用途有機合成原料。
用途P(Cy)3錯体として有名な物に、2005年ノーベル化学賞に選ばれたメタセシス反応に使用されるグラブス触媒や、均一系水素添加触媒のクラブトリー触媒がある。
使用Tricyclohexyl Phosphine is a ligand catalyst used primarily in organometallic chemistry. Ligand used in the Pd-catalyzed coupling of malononitrile with aryl halides. suzuki reaction: Bulky phosphine ligand used with a Pd(0)-triolefinic macrocycle catalyst for Suzuki coupling of aryl bromides and chlorides. This ligand is applied with Ni as a key intermediate in the formation of cylcopentane compounds. As a reagent, Tricyclohexylphosphine is used for a range of metal-catalyzed organic transformations. Crabtree's catalyst is an organoiridium compound containing tricyclohexyl phosphine used for hydrogenation of mono-, di-, tri-, and tetra- substituted substrates and hydrogen transfer reactions. Grubbs' catalysts consists of transition metal ruthenium and tricylohexyl phosphine utilized in olefin metathesis in synthetic organic chemistry.
調製方法
純化方法It recrystallises from EtOH [Boert et al. J Am Chem Soc 109 7781 1987]. [Beilstein 16 IV 947.]
上流・下流製品情報
上流原料
下流製品
サプライヤー50 社
関連反応
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