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トリシクロヘキシルホスフィン

Tricyclohexylphosphine

HCID 75806
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基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
2622-14-2
標準SMILES
C1CCC(P(C2CCCCC2)C2CCCCC2)CC1
InChIKey
WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N
分子式
C18H33P
平均分子量
280.4 g/mol
単同位体質量
280.23198769

名称と識別子

優先名称
Tricyclohexylphosphine
IUPAC
tricyclohexylphosphane
現地名
トリシクロヘキシルホスフィン
英語名
Tricyclohexyl phosphine
分子式
C18H33P
分子量
280.43

名称と別名

TricyclohexylphosphinePhosphine, tricyclohexyl-EINECS 220-069-2NSC 158657DTXSID9062562Phosphine, tricyclohexylRefChem:191427DTXCID8037469220-069-2WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N2622-14-2TRICYCLOHEXYL PHOSPHINE
名称をさらに表示
トリシクロヘキシルホスフィン (トリシクロヘキシルホスフィンオキシド含む) (約18%トルエン溶液, 約0.60mol/L)トリシクロヘキシルホスフィントリスシクロヘキシルホスフィントリス(シクロヘキシル)ホスフィントリ(シクロヘキシル)ホスフィントリシクロヘキシルホスフィン,トルエン溶液トリシクロヘキシルホスフィン・トルエン溶液 (約20%)トリシクロヘキシルホスフィン 溶液トリシクロヘキシルホスフィン, 96%トリシクロヘキシルホスフィン, 98%トリシクロヘキシルホスフィン (20% in toluene), min. 88%トリシクロヘキシルホスフィン (トリシクロヘキシルホスフィンオキシド含む)トリシクロヘキシルホスファントリ(シクロヘキシル)りんTCHPP(4-MeOC6H4)3TricycLProtein TCHPtricyclohexylphospine
TricyclohexylphosphanePCy3Tricyclohexyl-phosphaneMFCD00003853tris(cyclohexyl)phosphineP(Cy)3Cy3PP(cHex)3

データベース識別子

CAS
2622-14-2
PubChem CID
75806
DTXSID
DTXSID9062562
UNII
34HJS55VCG
EC Number
220-069-2
Nikkaji
J87.295D

物性

構造計算による物性

XLogP
5.4
極性表面積
0 Ų
水素結合供与体数
0
水素結合受容体数
0
回転可能結合数
3
重原子数
19
形式電荷
0
複雑度
202

実験および物理化学的性質

Chemical ClassesOther Classes -> Phosphorus Compounds
Physical DescriptionCrystalline powder or chunks; [Sigma-Aldrich MSDS]

物理化学的性質

融点
81 · 81-83 °C (lit.)
沸点
383.4 · 383.4±9.0 °C | Condition: Press: 760 Torr
比重(密度)
0.909 g/mL · 0.909 g/mL at 25 °C
闪点
48 °F · 48 °F
貯蔵温度
2 · Inert atmosphere,2-8°C
溶解性
Chloroform (Slightly), DMSO (Slightly, Heated, Sonicaetd), Ethyl Acetate (Slightly)
外見
解決
比重
0.9 · 0.9
色
ホワイトからオフホワイト
水溶解度
ほとんどの有機溶媒に可溶。水に不溶。
BRN
957171 · 957171
安定性
Air Sensitive, Moisture Sensitive
InChI
1S/C18H33P/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h16-18H,1-15H2
InChIKey
WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Danger

H251 (18.7%): Self-heating; may catch fire [Danger Self-heating substances and mixtures]

P235, P261, P264, P264+P265, P270, P271, P273, P280, P301+P316, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P330, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P391, P403+P233, P405, P407, P410, P413, P420, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 91 reports by companies from 14 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危険有害性情報

Hazards SummaryA skin and strong eye irritant; [Sigma-Aldrich MSDS] See Triphenylphosphine.
Hazard Classes and CategoriesSelf-heat. 1 (18.7%)

安全データ

wgk
3
tsca
TSCA listed
ridadr
UN 2056 3/PG 2
PRTR法
第一種指定化学物質
hs_code
29319090
risk_code
36/37/38-22-37/38-36-19-11-67-65-63-48/20-40
化審法
(3)-3354
安衛法
有機則 第二種有機溶剤等
消防法
危-4-2-III
hazard_code
Xi,Xn,F
safety_code
26-36/37-62-37/39-36-33-29-16
hazard_class
3
packing_group
III
Hazard Classifications
Aquatic Chronic 3Asp. Tox. 1Eye Irrit. 2Flam. Liq. 2Repr. 2Skin Irrit. 2STOT RE 2STOT SE 3

化学と産業

用途と製造

General Manufacturing InformationPhosphine, tricyclohexyl-: ACTIVE
応用分野 · 3 件

用途有機合成原料。

用途P(Cy)3錯体として有名な物に、2005年ノーベル化学賞に選ばれたメタセシス反応に使用されるグラブス触媒や、均一系水素添加触媒のクラブトリー触媒がある。

使用Tricyclohexyl Phosphine is a ligand catalyst used primarily in organometallic chemistry. Ligand used in the Pd-catalyzed coupling of malononitrile with aryl halides. suzuki reaction: Bulky phosphine ligand used with a Pd(0)-triolefinic macrocycle catalyst for Suzuki coupling of aryl bromides and chlorides. This ligand is applied with Ni as a key intermediate in the formation of cylcopentane compounds. As a reagent, Tricyclohexylphosphine is used for a range of metal-catalyzed organic transformations. Crabtree's catalyst is an organoiridium compound containing tricyclohexyl phosphine used for hydrogenation of mono-, di-, tri-, and tetra- substituted substrates and hydrogen transfer reactions. Grubbs' catalysts consists of transition metal ruthenium and tricylohexyl phosphine utilized in olefin metathesis in synthetic organic chemistry.

調製方法

純化方法It recrystallises from EtOH [Boert et al. J Am Chem Soc 109 7781 1987]. [Beilstein 16 IV 947.]

上流・下流製品情報

上流原料

ブロモシクロヘキサン三塩化りんジエチルエーテル (無水)塩化アンモニウム硝酸マグネシウム·6水和物

関連反応

2,387 件
反応記録を作成
HRID 10080 の反応式
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化合物ノート

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その他の操作
ノートを作成反応を作成見積依頼を出す
SMILES
C1CCC(CC1)P(C2CCCCC2)C3CCCCC3
CAS データベース
2622 · 2622-14-2(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報
Phosphine, tricyclohexyl-(2622-14-2)
EPAの化学物質情報
Phosphine, tricyclohexyl- (2622-14-2)

化学的性質

化学的特性clear colorless to pale yellow solution

ストレージクラス
3 - Flammable liquids
トリシクロヘキシルホスフィン・メタンジチオン
トリシクロヘキシルホスフィンスルフィド
トリシクロヘキシルホスフィンオキシド
クロロシクロヘキサン
シクロヘキサノール
クロロジシクロヘキシルホスフィン

下流製品

ビス(トリシクロヘキシルホスフィン)パラジウム(II) ジクロリドテトラシクロヘキシルジホスファンジシクロヘキシルホスフィンオキシドMethyl 2-chloro-3-nitrobenzoate(1,5-シクロオクタジエン)(ピリジン)(トリシクロヘキシルホスフィン)イリジウム(I)ヘキサフルオロホスファートMethanesulfonato(tricyclohexylphosphine)(2'-aMino-1,1'-biphenyl-2-yl)palladiuM(II) dichloroMethane adduct