1,5-Diazabicyclo(4.3.0)non-5-ene (HCID 76349)

名称と識別子

優先名称: 1,5-Diazabicyclo(4.3.0)non-5-ene
IUPAC: 2,3,4,6,7,8-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidine
現地名: 1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]-5-ノネン
英語名: 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene
分子式: C7H12N2
分子量: 124.18

名称と別名

3001-72-71,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene2,3,4,6,7,8-Hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidine1,5-Diazabicyclo(4.3.0)non-5-ene978M4OL12QNSC-118106DTXSID101840872,3,4,6,7,8-hexahydropyrrolo(1,2-a)pyrimidineRefChem:417183diazabicyclo(4.3.0)nonenDTXCID20106578221-087-3

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1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]-5-ノネンジアザビシクロノネン1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]ノナン-5-エン2,3,4,6,7,8-ヘキサヒドロピロロ[1,2-a]ピリミジン1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ-5-エン2，3，4，6，7，8-ヘキサハイドロピロロ（1，2-a）ピリミジン1,5‐ジアザビシクロ[4.3.0]‐5‐ノネン1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]ノン-5-エン1.0MOL/L 1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]-5-ノネン・テトラヒドロフラン溶液2H,3H,4H,6H,7H,8H-ピロロ[1,2-a]ピリミジンDBN1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene,DBNDiazabicyclononene1,5-Diazabicyclonon-5-ene1,5-diazobicyclo[4.3.0]non-5-ene1,5-DiazabicycLo[4.3.0]non-5-eneDiazabicyclononene (DBN)

2H,3H,4H,6H,7H,8H-pyrrolo[1,2-a]pyrimidinePyrrolo[1,2-a]pyrimidine, 2,3,4,6,7,8-hexahydro-MFCD000055541,5-Diazabicyclo[4.3.0]-5-noneneUNII-978M4OL12QEINECS 221-087-31,5-diazabicyclo[4,3,0]non-5-eneNSC 118106

データベース識別子

CAS: 3001-72-7
PubChem CID: 76349
DTXSID: DTXSID10184087
ChEMBL: CHEMBL3303308
ChEBI: CHEBI:183972
UNII: 978M4OL12Q
Nikkaji: J151.114I

物性

構造計算による物性

XLogP: -0.2
極性表面積: 15.6 Å²
水素結合供与体数: 0
水素結合受容体数: 1
回転可能結合数: 0
重原子数: 9
形式電荷: 0
複雑度: 140

物理化学的性質

沸点: 95 · 95-98 °C7.5 mm Hg(lit.)
比重(密度): 1.005 g/mL · 1.005 g/mL at 25 °C(lit.)
屈折率: 20 · n20/D 1.519(lit.)
闪点: 202 °F · 202 °F
貯蔵温度: 30 °C · Store below +30°C.
溶解性: soluble in Chloroform, Methanol
外見: 液体
酸解離定数(Pka): 13.42 · 13.42±0.20(Predicted)
色: 無色透明～黄色
水溶解度: 溶ける
BRN: 2417 · 2417
InChI: 1S/C7H12N2/c1-3-7-8-4-2-6-9(7)5-1/h1-6H2
InChIKey: SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N
SMILES: C1CN=C2CCCN2C1
CAS データベース: 3001 · 3001-72-7(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報: 1 · 1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene(3001-72-7)

化学的性質

化学的特性clear colorless to yellowish liquid

安全と法規制

危険有害性情報

Regulatory Information · 2 件

Chemical: Pyrrolo[1,2-a]pyrimidine, 2,3,4,6,7,8-hexahydro-

1,5-Diazabicyclo(4.3.0)non-5-ene: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

法規制情報

Regulatory Information · 2 件

Chemical: Pyrrolo[1,2-a]pyrimidine, 2,3,4,6,7,8-hexahydro-

1,5-Diazabicyclo(4.3.0)non-5-ene: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

安全データ

F: 1-3-8-10
wgk: 3
ridadr: UN 3267 8/PG 2
hs_code: 29335995
risk_code: 34
化審法: (5)-6217
消防法: 危-4-3-III
hazard_code: C
hazard_note: Corrosive/Air Sensitive
safety_code: 26-36/37/39-45
hazard_class: 8
packing_group: II
Hazard Classifications: Skin Corr. 1B
ストレージクラス: 8A - Combustible corrosive hazardous materials

化学と産業

応用分野 · 3 件

解説1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]-5-ノネン吸湿性の大きい強塩基性の液体．沸点100～102 ℃(1.6 kPa)．d420"1.005．nD20"1.5190．ハロゲン化アルキルに対する脱ハロゲン化水素試剤として用いられる．森北出版「化学辞典（第2版）

用途ジアザビシクロノネン (1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene) とは有機合成化学で用いられる反応試剤のひとつ。ジアザビシクロウンデセン (DBU) と同様に環状のアミジン構造を持ち、用途も同様にハロゲン化アルキルからの脱離反応などに用いられる。求核性の低い強塩基。

使用1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene is employed for dehydrohalogenation reactions and base-catalyzed rearrangements in organic synthesis. It is an amidine base used in organic synthesis. Further, it is used as a resin curing agent and polyurethane catalyst.

調製方法 · 1 件

純化方法Distil DBN from BaO. It forms a hydroiodide on addition of 47% HI; dry it and dissolve it in MeCN, evaporate and repeat; recrystallise from EtOH, dry at 25o/1mm for 5hours, then at 80o/0.03mm for 12hours and store and dispense it in a dry box, m 154-156o [Jaeger et al. J Am Chem Soc 101 717 1979]. The methiodide is recrystallised from CHCl3/Et2O, m 248-250o, and hydrogen fumarate has m 159-160o and is crystallised from iso-PrOH [Rokach et al. J Med Chem 22 237 1979, Oediger et al. Chem Ber 99 2012 1966, Reppe et al. Justus Liebigs Ann Chem 596 210 1955]. [Beilstein 23/5 V 239.]