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けい皮酸メチル

2-Propenoic acid, 3-phenyl-, methyl ester

HCID 7644
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基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
103-26-4
標準SMILES
COC(=O)C=Cc1ccccc1
InChIKey
CCRCUPLGCSFEDV-UHFFFAOYSA-N
分子式
C10H10O2
平均分子量
162.18 g/mol
単同位体質量
162.06807956

概要

methyl (E/Z)-cinnamate has been reported in Alpinia hainanensis, Alpinia mutica, and other organisms with data available.

名称と識別子

優先名称
2-Propenoic acid, 3-phenyl-, methyl ester
IUPAC
methyl 3-phenylprop-2-enoate
現地名
けい皮酸メチル
英語名
Methyl cinnamate
分子式
C10H10O2
分子量
162.19

名称と別名

2-Propenoic acid, 3-phenyl-, methyl esterRefChem:1064576methyl 3-phenylprop-2-enoateBenzeneacrylic acid methyl esterNSC 9411Monomethylcinnamat3-Phenyl-2-propenoic acid methyl esterMethyl ester of Cinnamic acidSCHEMBL112062SCHEMBL2159462SCHEMBL6249968SCHEMBL6249973
名称をさらに表示
けい皮酸メチルベンゼンアクリル酸メチル3-フェニルアクリル酸メチル3-フェニル-2-プロペン酸メチル3-フェニルプロペン酸メチル桂皮酸メチルtrans-3-フェニルアクリル酸メチルMethyl cinnamylateメチル3-フェニルアクリレートMETHYL TRANS-CINNAMATEFEMA 2698METHYL 3-PHENYLACRYLATEMethyl CinamateCinnamate Methylmethyl cinanmateCINNAMIC ACID METHYL ESTERMethyl cinmateMETHYL CINNAMATEMethyl Cimnamate
SCHEMBL7271263SCHEMBL8846066CHEMBL3560502SCHEMBL10412612SCHEMBL11462932SCHEMBL11462933SCHEMBL27417092s6221

データベース識別子

CAS
103-26-4
PubChem CID
7644
DTXSID
DTXSID6042151
ChEMBL
CHEMBL3560502

物性

構造計算による物性

XLogP
2.6
極性表面積
26.3 Ų
水素結合供与体数
0
水素結合受容体数
2
回転可能結合数
3
重原子数
12
形式電荷
0
複雑度
167

実験および物理化学的性質

SpringerMaterials PropertiesBoiling point
LogP2.62
Physical DescriptionLiquid

物理化学的性質

融点
33 · 33-38 °C (lit.)
沸点
260 · 260-262 °C (lit.)
比重(密度)
1.092 · 1.092
蒸気圧
0.73 Pa · 0.73Pa at 25℃
屈折率
1.5771 · 1.5771
FEMA
2698 · 2698 | METHYL CINNAMATE
闪点
230 °F · >230 °F
貯蔵温度
Sealed in dry,Room Temperature
溶解性
クロロホルム(微量)、メタノール(微量)
外見
融合結晶塊
色
白色~淡黄色
比重
1.092 · 1.092
臭い (Odor)
100 %で。スイートバルサム · 100.00%で。スイートバルサム ストロベリー チェリー シナモン
においのタイプ
バルサミコ
水溶解度
不溶性

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

危険有害性情報

Regulatory Information · 3 件

Chemical: 2-Propenoic acid, 3-phenyl-, methyl ester

2-Propenoic acid, 3-phenyl-, methyl ester is listed on the EPA's Chemical Data Reporting (CDR) system. Manufacturers and importers of 2-Propenoic acid, 3-phenyl-, methyl ester are required to report information about their production and use of this chemical to the EPA under the Toxic Substances Control Act (TSCA). (40 eCFR Part 711)

2-Propenoic acid, 3-phenyl-, methyl ester: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

Other Safety InformationIMAP assessments - 2-Propenoic acid, 3-phenyl-, methyl ester: Human health tier I assessment

安全データ

wgk
1
tsca
TSCA listed
rtecs
GE0190000
毒性
Moderately toxic by ingestion . The oral LD50 for rats is 2610 mg / kg . It is combustible as a liquid, and when heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
hs_code
29163990
化審法
(3)-1750
safety_code
22-24/25
Hazard Classifications
Skin Sens. 1
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

用途と製造

U.S. Production2023: 175 lb
Consumer UsesFragrance
General Manufacturing Information2-Propenoic acid, 3-phenyl-, methyl ester: ACTIVE
応用分野 · 5 件

用途香料の保留剤として用いる

説明Methyl cinnamate is the methyl ester of cinnamic acid and is a white or transparent solid with a strong, aromatic odor. It is found naturally in a variety of plants, including in fruits, like strawberry, and some culinary spices, such as Sichuan pepper and some varieties of basil. Eucalyptus olida has the highest known concentrations of methyl cinnamate (98 %) with a 2 - 6 % fresh weight yield in the leaf and twigs. Methyl cinnamate is used in the flavor and perfume industries. The flavor is fruity and strawberry-like; and the odor is sweet, balsamic with fruity odor, reminiscent of cinnamon and strawberry. It is known to attract males of various orchid bees, such as Aglae caerulea. Methyl cinnamate crystals extracted using steam distillation from Eucalyptus olida.

天然物の起源Reported found in the oil from rhizomes of Alpinia malaccensis, in the oil from leaves of Ocimum canum Sims.; in the oil of Narcissus jonquilla L.; in the oil from rhizomes of Gastrochilus panduratum Ridl.; two isomers (cis- and trans-) exist in natural. Also reported found in cranberry, guava, pineapple, strawberry fruit and jam, cinnamon leaf, Camembert cheeses, cocoa, avocado, plum, prune, cloudberry, starfruit, plum brandy, rhubarb, beli (Aegle marmelos Correa), loquat and Bourbon vanilla.

使用Methyl cinnamate is used as a fragrance ingredient in cosmetics and household products.

一般的な説明Methyl cinnamate is an important flavoring agent and fragrance ingredient. It is one of the main aroma components of basil oil, Japanese and Korean matsutake mushrooms.

調製方法

製造方法Methyl cinnamate is synthesized by esterification of cinnamic acid with methanol using HCl as catalyst, or by adding HCl to a boiling solution of cinnamyl nitrile in methanol.

関連反応

68 件
反応記録を作成
HRID 18902 の反応式
HRID 18902生成物としてuspto-grants-2010_06
HRID 18903 の反応式
HRID 18903生成物としてuspto-grants-2010_06
HRID 18908 の反応式
HRID 18908生成物としてuspto-grants-2010_06
HRID 18909 の反応式
HRID 18909生成物としてuspto-grants-2010_06
HRID 89778 の反応式
HRID 89778反応物としてTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (2/10)
HRID 100832 の反応式
HRID 100832反応物としてTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (2/10)
HRID 104581 の反応式
HRID 104581反応物としてTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (2/10)
HRID 116360 の反応式
HRID 116360生成物としてTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (2/10)
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Merck
14 · 14,2299
JECFA Number
658 · 658
BRN
386468 · 386468
化粧品成分の機能
香料
InChI
1S/C10H10O2/c1-12-10(11)8-7-9-5-3-2-4-6-9/h2-8H,1H3/b8-7+
InChIKey
CCRCUPLGCSFEDV-BQYQJAHWSA-N
SMILES
COC(=O)\C=C\c1ccccc1
LogP
2.68 at · 2.68 at 25℃
CAS データベース
103 · 103-26-4(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報
2 · 2-Propenoic acid, 3-phenyl-, methyl ester(103-26-4)
EPAの化学物質情報
Methyl cinnamate (103-26-4)

化学的性質

化学的特性Methyl cinnamate has a fruity, balsamic odor similar to strawberry and a corresponding sweet taste.

上流・下流製品情報

上流原料

trans-けい皮酸

下流製品

5-フェニル吉草酸メチルMethyl 1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate3-フェニルプロピオン酸メチル(E)-シンナミルアルコールMethyl (2R,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-hydroxy-3-phenylpropionateシンナミルクロリド3-フェニル-1-プロパノール2-Propenoic acid, 3-phenyl-, 2-oxiranylmethyl ester, (2E)-