シアノ酢酸メチル
シアノ酢酸メチル · シアノ酢酸メチルエステル · シアン酢酸メチル · メチル＝シアノアセタト · メチル＝シアノアセタート · メチルシアノアセタート · 3-メトキシ-3-オキソプロパンニトリル · 2-シアノ酢酸メチル
識別子と物理属性
| CAS No. | 105-34-0 |
|---|---|
| 分子式 | C4H5NO2 |
| 平均分子量 | 99.09 g/mol |
| 単同位体質量 | 99.0320284 g/mol |
| SMILES | COC(=O)CC#N |
| InChIKey | ANGDWNBGPBMQHW-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 7747 |
| ChEMBL | CHEMBL1532013 |
| ChEBI | CHEBI:51928 |
| EC No. | 203-288-8 |
| DTXSID | DTXSID8033649 |
| 現地名 | シアノ酢酸メチル |
化学・物理的性質
| XLogP | -0.5 |
|---|---|
| 極性表面積 | 50.1 |
| 水素結合供与体数 | 0 |
| 水素結合受容体数 | 3 |
| 回転可能結合数 | 2 |
| 重原子数 | 7 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 110 |
| 物質分類 | Nitrogen Compounds -> Nitriles |
| SpringerMaterials Properties | Moessbauer quadrupole effect |
| 蒸気圧 | 0.13 [mmHg]0.2 mm Hg ( 20 °C) |
| Physical Description | Colorless liquid with a mild odor[Alfa Aesar MSDS] |
| 融点 | -13 °C |
| 沸点 | 204-207 °C(lit.) |
| 密度 | 1.123 g/mL at 25 °C(lit.) |
| 蒸気密度 | 3.41 (vs air) |
| 屈折率 | n20/D 1.417(lit.) |
| 引火点 | >230 °F |
| 貯蔵条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 54g/リットル54g/L（20℃） |
| 外観・状態 | 液体 |
| pKa（酸解離定数） | 2.75±0.10(Predicted) |
| 色 | 無色透明～ごくわずかに黄色 |
| BRN | 773945 |
| ヘンリー定数 | 3.5×101 mol/(m3Pa) at 25℃, Ebert et al. (2023) |
| 誘電率 | 29.4(21℃) |
| InChI | 1S/C4H5NO2/c1-7-4(6)2-3-5/h2H2,1H3 |
| InChIKey | ANGDWNBGPBMQHW-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | COC(=O)CC#N |
| LogP（分配係数） | -0.47 at 25℃ |
| CAS データベース | 105-34-0(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | Acetic acid, cyano-, methyl ester(105-34-0) |
| EPAの化学物質情報 | Acetic acid, cyano-, methyl ester (105-34-0) |
化学的特性
clear colorless to very slighlty yellow liquid
安全性と法規制
| GHS 分類 | This chemical does not meet GHS hazard criteria for 19% (52 of 273) of reports.WarningH319 (81%): Causes serious eye irritation [Warning Serious eye damage/eye irritation]P264+P265, P280, P305+P351+P338, and P337+P317 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 273 reports by companies from 8 notifications to the ECHA C&L Inventory. |
|---|---|
| 規制情報 | Chemical: Acetic acid, cyano-, methyl esterStatus: Active Update: 05-11-2014 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/5657Acetic acid, cyano-, methyl ester: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard |
| 有害性の概要 | A strong eye irritant[Alfa Aesar MSDS] See Ethyl cyanoacetate. |
| Hazard Classes and Categories | Eye Irrit. 2 (81%) |
| 有害作用 | Other Poison - Chemical Asphyxiant |
| 水環境危害等級（WGK） | 1 |
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| RTECS 番号 | AG4375000 |
| 毒性 | guinea pig,LDLo,skin,400mg/kg (400mg/kg),"Prehled Prumyslove ToxikologieOrganicke Latky," Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986Vol. -, Pg. 920, 1986. |
| 税関コード | 29269095 |
| 化審法 | (2)-1549 |
| 消防法 | 危-4-3-III |
| 危険表示 | Xi |
| hazard_note | Irritant |
| 安全措置（S） | 24/25 |
| 毒劇物取締法 | 劇物 |
| 危険等級 | Eye Irrit. 2 |
| 貯蔵分類 | 10 - Combustible liquids |
用途
使用
Methyl cyanoacetate is an intermediate in the preparation of α-cyanoacrylate, malononitrile, 1,1-cyclohexanediacetic acid dye. It is used as UV absorber or stabiliser, intermediate for pharmaceuticals. It may be used in the synthesis of various 1,2,5-tricarbonyl compounds.
一般的な説明
Methyl cyanoacetate is the intermediate product in pharmaceutical organic synthesis as well as in the synthesis of some biologically active compounds used in agriculture. It undergoes calcite or fluorite catalyzed Knvenagel condensation with aromatic aldehydes, giving the corresponding arylidenemalononitriles and (E)-α-cyanocinnamic esters.
製法・合成法
純化方法
Purify the ester by shaking with 10% Na2CO3 solution, wash well with water, dry with anhydrous Na2SO4, and distil it. [Beilstein 2 H 584, 2 I 253, 2 II 530, 2 III 1628, 2 IV 1889.]