Diethyl Carbonate
炭酸 ジエチル · ヨウフィン · 炭酸ジエチル · ジアトール · 炭酸エチル · ジエチルカルボナート · ジエチルカーボネート · ジエトキシケトン
識別子と物理属性
| CAS No. | 105-58-8 |
|---|---|
| 分子式 | C5H10O3 |
| 平均分子量 | 118.13 g/mol |
| 単同位体質量 | 118.06299418 g/mol |
| SMILES | CCOC(=O)OCC |
| InChIKey | OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 7766 |
| ChEMBL | CHEMBL1533495 |
| ChEBI | CHEBI:173463 |
| EC No. | 203-311-1 |
| DTXSID | DTXSID3025041 |
| 現地名 | 炭酸 ジエチル |
化学・物理的性質
| XLogP | 1.2 |
|---|---|
| 極性表面積 | 35.5 |
| 水素結合供与体数 | 0 |
| 水素結合受容体数 | 3 |
| 回転可能結合数 | 4 |
| 重原子数 | 8 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 62 |
| 融点 | -43 °C (lit.) |
| 沸点 | 126-128 °C (lit.) |
| 密度 | 0.975 g/mL at 25 °C (lit.) |
| 蒸気密度 | 4.1 (vs air) |
| 蒸気圧 | 10 mm Hg ( 23.8 °C) |
| 屈折率 | n20/D 1.384(lit.) |
| 引火点 | 88 °F |
| 貯蔵条件 | no restrictions. |
| 溶解度 | 18.8mg/l 不溶無視できる |
| 外観・状態 | 液体 |
| 色 | クリア |
| 臭い | 心地よい、空気のようなマイルドで残らない。 |
| pH | 6.3 (1g/l, H2O) |
| 爆発限界 | 1.4-11.0%(V) |
| 由来生物 | mouse |
| Merck | 14,3780 |
| BRN | 956591 |
| ヘンリー定数 | 1.0×10-1 mol/(m3Pa) at 25℃, Burkholder et al. (2019) |
| 誘電率 | 2.8(Ambient) |
| 安定性 | 安定。可燃性。強酸、強塩基、還元剤、酸化剤とは相容れない。防湿。 |
| InChI | 1S/C5H10O3/c1-3-7-5(6)8-4-2/h3-4H2,1-2H3 |
| InChIKey | OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | O=C(OCC)OCC |
| LogP（分配係数） | 1.21 at 25℃ |
| 表面張力 | 29.2 mN/m at 273.18K |
| CAS データベース | 105-58-8(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | Carbonic acid, diethyl ester(105-58-8) |
| EPAの化学物質情報 | Diethyl carbonate (105-58-8) |
化学的特性
Diethyl carbonate is esters, beta-enamino esters, carbamates and unsymmetrical alkyl carbonates. It is a colourless liquid with a mild odour. Insoluble in water, soluble in alcohol, ether and other organic solvents.
安全性と法規制
| F | 21 |
|---|---|
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| RTECS 番号 | YE1050000 |
| 輸送番号（UN） | UN 2366 |
| 毒性 | LD50 orally in Rabbit: > 4900 mg/kgLC50 (inhalation) > 21 mg/kg (mouse)TDL0 500 mg/kg (mouse)LD50 (s.c.) 8500 mg/kg (rat) |
| 税関コード | 2920 90 10 |
| 危険文句（R） | 23/24/25-36/37/38-10 |
| 化審法 | (2)-1699 |
| 消防法 | 危-4-2-III |
| 危険表示 | T,Xi |
| 安全措置（S） | 26-36-45-16-23 |
| 危険等級 | 3Flam. Liq. 3 |
| 包装等級 | III |
| 自然発火温度 | 445 °C |
| 貯蔵分類 | 3 - Flammable liquids |
| 有害物質データ | 105-58-8(Hazardous Substances Data) |
用途
解説
炭酸ジエチル，タンサンジエチル，ベンゼン中，第三級アミンの存在下にエタノールとホスゲンとを反応させると得られる．融点－43 ℃，沸点126 ℃．d2040.9764．n20D1.385．引火点25 ℃(密閉)．水に不溶，有機溶媒に易溶．ニトロセルロースや合成樹脂の溶剤，エトキシカルボニル化など有機合成原料に用いられる．
用途
合成樹脂原料、樹脂等の原料
用途
有機合成原料。
用途
エトキシカルボニル化剤、ニトロセルロースの溶媒
一般的な説明
Diethyl carbonate appears as a colorless liquid with a mild pleasant odor. It is slightly less dense than water and insoluble in water.
使用用途
炭酸ジエチルは、「ニトロセルロースや合成樹脂用の溶剤」「反応溶媒」「洗浄剤」「剥離剤」「燃料添加剤」などとして用いられています。また、「の電解質溶媒」としても利用可能です。 他にも、エトキシカルボニル化などの「有機合成原料」に加えて、やなどの「樹脂原料」としても使用されています。エノラートアニオン・アリール・シアン化アルキルの、C-アルコキシカルボニル化に用いることが可能です。 炭酸ジエチルは、1,2-アミノアルコールと反応させることによって、2-オキサゾリジノン (英: 2-oxazolidinone) の生成に利用されることもあります。
製法・合成法
調製方法
Diethyl carbonate (DEC), one of the most frequently used aliphatic carbonates, is produced by passing gaseous phosgene in boiling ethanol, in a molar ratio of 1 part of phosgene to 2.5 – 4 parts of ethanol, into a glass or enamel apparatus consisting of a heatable reaction vessel with a reflux condenser and a distillation setup. The reaction gives essentially quantitative yields (≥ 99 %) and also forms hydrogen chloride. Excess ethanol is removed from the reaction mixture by distillation, and DEC is obtained as the residue.Manufacturing steps: (a) reacting chlorine and carbon monoxide to produce (COCl2); (b) reacting phosgene with ethyl alcohol to make ethyl chlorocarbonate (ClCO2C2H5); (c) reacting ethyl chlorocarbonate with anhydrous ethyl alcohol to produce diethyl carbonate.
製造方法
Diethyl carbonate is prepared by reaction of phosgene and ethyl alcohol to produce ethyl chlorocarbonate followed by reaction with anhydrous ethylalcohol at elevated temperatures. direct synthesis of diethyl carbonate (dec) by carboxylation of ethanol with co2 was investigated over ceria catalysts.
純化方法
Wash the ester (100mL) with an aqueous 10% Na2CO3 (20mL) solution, saturated CaCl2 (20mL), then water (30mL). After drying by standing over solid CaCl2 for 1hour (note that prolonged contact should be avoided because slow combination with CaCl2 occurs), it should be fractionally distilled. Also dry it over MgSO4 and distil it. [Beilstein 3 H 5, 3 I 4, 3 II 4, 3 III 5, 3 IV 5.]