N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-フェニルアラニン
L-Phenylalanine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-
基本情報
- CAS
13734-34-4- 標準SMILES
CC(C)(C)OC(=O)N[C@@H](Cc1ccccc1)C(=O)O- InChIKey
ZYJPUMXJBDHSIF-NSHDSACASA-N- 分子式
- C14H19NO4
- 平均分子量
- 265.3 g/mol
- 単同位体質量
- 265.13140809
名称と識別子
- 優先名称
- L-Phenylalanine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-
- IUPAC
- (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoic acid
- 現地名
- N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-フェニルアラニン
- 英語名
- N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-phenylalanine
- 分子式
- C14H19NO4
- 分子量
- 265.3
名称と別名
N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-phenylalanineN-t-Butyloxycarbonyl-L-phenylalanineN-tert-Butyloxycarbonyl-L-phenylalanineL-Phenylalanine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-NSC 111172EINECS 237-305-5N-(tert-Butoxycarbonyl)phenylalanineAlanine, N-carboxy-3-phenyl-, N-tert-butyl ester, L-DTXSID90884634L-Phenylalanine, N-((1,1-dimethylethoxy)carbonyl)-N-((1,1-Dimethylethoxy)carbonyl)-N-L-phenylalanineN-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-N-L-phenylalanine
名称をさらに表示
N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-フェニルアラニンN-(tert-ブトキシカルボニル)フェニルアラニン(S)-2-[(tert-ブチルオキシカルボニル)アミノ]-3-フェニルプロパン酸N-[(1,1-ジメチルエトキシ)カルボニル]-L-フェニルアラニンBoc-フェニルアラニン(S)-2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-3-フェニルプロピオン酸(S)-2-(tert-ブチルオキシカルボニルアミノ)-3-フェニルプロピオン酸(S)-3-フェニル-2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)プロピオン酸N-Boc-L-フェニルアラニンN-(tert-ブチルオキシカルボニル)-L-フェニルアラニン(2S)-2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-3-フェニルプロピオン酸(S)-2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-3-フェニルプロパン酸(2S)-2-(tert-ブチルオキシカルボニルアミノ)-3-フェニルプロパン酸BOC-L-フェニルアラニンBOC‐L‐フェニルアラニンBOC‐PHE‐OHN‐BOC‐L‐フェニルアラニンN-T-BOC-L-フェニルアラニンN-(tert-ブチルオキシカルボニル)フェニルアラニンBOC-PHEBOC-L-PHE-OH
データベース識別子
- CAS
13734-34-4- PubChem CID
- 77857
- DTXSID
DTXSID90884634- ChEMBL
CHEMBL1222330- EC Number
- 237-305-5
- Nikkaji
- J124.089G
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 2.2
- 極性表面積
- 75.6 Ų
- 水素結合供与体数
- 2
- 水素結合受容体数
- 4
- 回転可能結合数
- 6
- 重原子数
- 19
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 316
物理化学的性質
- 融点
- 85 · 85-87 °C(lit.)
- 沸点
- 408.52 °C · 408.52°C (rough estimate)
- 比重(密度)
- 1.1356 · 1.1356 (rough estimate)
- 屈折率
- 24.5 ° · 24.5 ° (C=1, EtOH)
- 貯蔵温度
- Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
- 溶解性
- -2 · メタノール、ジクロロメタン、ジメチルホルムアミド、N-メチル-2-ピロリドンに可溶。
- 酸解離定数(Pka)
- 3.88 · 3.88±0.10(Predicted)
- 外見
- 微結晶性粉末
- 色
- 白い
- BRN
- 2219729 · 2219729
- 主な用途
- ペプチド合成
- InChI
- InChI=1S/C14H19NO4/c1-14(2,3)19-13(18)15-11(12(16)17)9-10-7-5-4-6-8-10/h4-8,11H,9H2,1-3H3,(H,15,18)(H,16,17)/t11-/m0/s1
- InChIKey
- ZYJPUMXJBDHSIF-NSHDSACASA-N
- SMILES
- C(O)(=O)[C@H](CC1=CC=CC=C1)NC(OC(C)(C)C)=O
- CAS データベース
- 13734 · 13734-34-4(CAS DataBase Reference)
- EPAの化学物質情報
- L-Phenylalanine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]- (13734-34-4)
化学的性質
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
GHS分類
GHS Classification
This chemical does not meet GHS hazard criteria for 30% (3 of 10) of reports.
Warning
H302 (30%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]
P261, P264, P264+P265, P270, P271, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P330, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 10 reports by companies from 7 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.
危険有害性情報
Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (30%)
安全データ
- wgk
- 3
- tsca
- TSCA listed
- hs_code
- 29242990
- risk_code
- 36-22-36/37/38-20/21/22
- hazard_code
- Xn,Xi
- safety_code
- 39-26-36-24/25
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
用途と製造
General Manufacturing InformationL-Phenylalanine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-: INACTIVE
応用分野
使用N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-phenylalanine is used in enantioselective hydrolysis of amino acid esters. Acts as an inhibitor of gastric acid secretion.
調製方法
製造方法Sodium hydroxide (4.4 g, 0.11 mol) was placed in a flask, and dissolved in water (110 mL). Phenylalanine (16.5 g, 0.1 mol) was added, the suspension was stirred until a solution was obtained, and then tert-butanol (75 mL) was added. Boc2O (22.3 g, 0.12 mol) was then added with stirring over a period of 1 h, keeping the mixture near 0 ℃. A white precipitate was produced, and at the end of the addition the pH had dropped to 7.5–8.5. The mixture was then carefully acidified by the slow, continuous addition of saturated citric acid to give the product N-tert-butoxycarbonyl-L-phenylalanine (21.5 g, 81%); mp 85℃; [a]21D = t25:5 (c = 1, ethanol).
上流・下流製品情報
上流原料
下流製品
関連反応
241 件
化合物ノート
読み込み中…