4-フェニル-1,2,4-トリアゾリン-3,5-ジオン
4-フェニル-1,2,4-トリアゾリン-3,5-ジオン · 4-フェニル-4,5-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3,5-ジオン · 4-フェニル-3H-1,2,4-トリアゾール-3,5(4H)-ジオン · 4-フェニル-Δ1-1,2,4-トリアゾリン-3,5-ジオン · 4-フェニル-4H-1,2,4-トリアゾール-3,5-ジオン · 4-フェニル-3,5-ジヒドロ-4H-1,2,4-トリアゾール-3,5-ジオン · フェニル-1,2,4-トリアゾリン-3,5-ジオン · PTAD
識別子と物理属性
| CAS No. | 4233-33-4 |
|---|---|
| 分子式 | C8H5N3O2 |
| 平均分子量 | 175.14 g/mol |
| 単同位体質量 | 175.0381764 g/mol |
| SMILES | O=C1N=NC(=O)N1c1ccccc1 |
| InChIKey | ISULLEUFOQSBGY-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 77913 |
| ChEMBL | CHEMBL1354682 |
| EC No. | 224-191-7 |
| DTXSID | DTXSID00195142 |
| 現地名 | 4-フェニル-1,2,4-トリアゾリン-3,5-ジオン |
化学・物理的性質
| XLogP | 1.8 |
|---|---|
| 極性表面積 | 62.1 |
| 水素結合供与体数 | 0 |
| 水素結合受容体数 | 2 |
| 回転可能結合数 | 1 |
| 重原子数 | 13 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 251 |
| 溶解度 | 11.9 [ug/mL] (The mean of the results at pH 7.4)Chloroform (Sparingly), DMSO (Slightly), Ethyl Acetate (Slightly), Methanol (Slightly) |
| 融点 | 165-170 °C (dec.)(lit.) |
| 沸点 | 263.8±23.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.47±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 貯蔵条件 | 2-8°C |
| pKa（酸解離定数） | -1.71±0.20(Predicted) |
| 外観・状態 | 個体 |
| 色 | 赤から濃い赤 |
| BRN | 141548 |
| InChI | InChI=1S/C8H5N3O2/c12-7-9-10-8(13)11(7)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H |
| InChIKey | ISULLEUFOQSBGY-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C(=O)N(C2=CC=CC=C2)C(=O)N=1 |
| CAS データベース | 4233-33-4(CAS DataBase Reference) |
化学的特性
4-PHENYL-1,2,4-TRIAZOLINE-3,5-DIONE is Red Solid
安全性と法規制
| 規制情報 | 3H-1,2,4-Triazole-3,5(4H)-dione, 4-phenyl-: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard |
|---|---|
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| 税関コード | 29339900 |
| 安全措置（S） | 22-24/25 |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
用途
使用
4-PHENYL-1,2,4-TRIAZOLINE-3,5-DIONE is used in the methods for determining levels of 1,25 dihydroxyvitamin d2 and d3 in biological and food samples and dietary supplements.
一般的な説明
4-Phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione, also known as Cookson reagent, is a strong dienophile, which gives a stable Diels-Alder adduct quantitatively within a short time and under mild conditions. It is commonly used as a protecting group of the diene moiety for the synthesis of vitamin D3 (VD3)-related compounds.
製法・合成法
純化方法
PTAD forms carmine red needles by sublimation (ice cold finger) at 100o/0.1mm, and/or by recrystallisation from EtOH. IR: 1760 and 1780 cm-1 . [Cookson et al. Org Synth 51 121 1971, Moore max et al. J Org Chem 39 3700 1974, Beilstein 26 I 57, 26 III/IV 540.]