基本情報
- CAS
106-57-0- 標準SMILES
O=C1CNC(=O)CN1- InChIKey
BXRNXXXXHLBUKK-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C4H6N2O2
- 平均分子量
- 114.1 g/mol
- 単同位体質量
- 114.04292744
名称と識別子
- 優先名称
- 2,5-Piperazinedione
- IUPAC
- piperazine-2,5-dione
- 現地名
- グリシン無水物
- 英語名
- Glycine anhydride
- 分子式
- C4H6N2O2
- 分子量
- 114.1
名称と別名
Piperazine-2,5-dione2,5-Piperazinedione106-57-0GLYCINE ANHYDRIDE2,5-DIKETOPIPERAZINE2,5-DioxopiperazineCycloglycylglycineCyclodiglycineCyclo(glycylglycyl)Glycylglycine lactamDiglycolyl diamideGlycine, bimol. cyclic peptide
名称をさらに表示
グリシン無水物シクログリシルグリシンピペラジン-2,5-ジオンシクロ(Gly-Gly-)シクロ(グリシルグリシル)ジケトピペラジン2,5-ピペラジンジオングリココール無水物2,5-ジオキソピペラジン無水グリシン2,5-ジケトピペラジン2,5‐ピペラジンジオンDiketopiperazine2,5-DioxopiperazinGlycine EP Impurity Bc(Gly-Gly)Oxiracetam-1GlycinanhydridCYCLO(-GLY-GLY)
diglycolyldiamidealpha,gamma-Diacipiperazine240L69DTV7NSC-26345DTXSID8059342CHEBI:165352,5-Diazacyclohexane-1,4-dionecyclo(Gly-Gly)
データベース識別子
- CAS
106-57-0- PubChem CID
- 7817
- DTXSID
DTXSID8059342- ChEMBL
CHEMBL125229- ChEBI
CHEBI:16535- UNII
- 240L69DTV7
- EC Number
- 203-411-5
- Nikkaji
- J4.036C
物性
構造計算による物性
- XLogP
- -1.3
- 極性表面積
- 58.2 Ų
- 水素結合供与体数
- 2
- 水素結合受容体数
- 2
- 回転可能結合数
- 0
- 重原子数
- 8
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 116
実験および物理化学的性質
Physical DescriptionSolid; [Merck Index] White powder; [Alfa Aesar MSDS]
物理化学的性質
- 融点
- 300 °C · >300 °C (lit.)
- 沸点
- 213.59 °C · 213.59°C (rough estimate)
- 比重(密度)
- 1.3565 · 1.3565 (rough estimate)
- 屈折率
- 1.4487 · 1.4487 (estimate)
- 貯蔵温度
- 30 °C · Store below +30°C.
- 溶解性
- 142 g/リットル · 142g/リットル
- 酸解離定数(Pka)
- 12.88 · 12.88±0.20(Predicted)
- 外見
- 結晶性粉末
- 色
- 白色～やや黄色
- 水溶解度
- 水に溶けます (142mg/L)。
- Merck
- 14 · 14,7466
- BRN
- 112112 · 112112
- InChI
- 1S/C4H6N2O2/c7-3-1-5-4(8)2-6-3/h1-2H2,(H,5,8)(H,6,7)
- InChIKey
- BXRNXXXXHLBUKK-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- N1CC(=O)NCC1=O
- CAS データベース
- 106 · 106-57-0(CAS DataBase Reference)
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
GHS分類
GHS Classification
This chemical does not meet GHS hazard criteria for 33.3% (1 of 3) of reports.
Warning
H315 (66.7%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]；H319 (66.7%): Causes serious eye irritation [Warning Serious eye damage/eye irritation]；H335 (66.7%): May cause respiratory irritation [Warning Specific target organ toxicity, single exposure; Respiratory tract irritation]
P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 3 reports by companies from 3 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.；Reported as not meeting GHS hazard criteria per 1 of 3 reports by companies.；There are 2 notifications provided by 2 of 3 reports by companies with hazard statement code(s).；Information may vary between notifications depending on impurities, additives, and other factors. The percentage value in parenthesis indicates the notified classification ratio from companies that provide hazard codes. Only hazard codes with percentage values above 10% are shown. For more detailed information, please visit ECHA C&L website.
危険有害性情報
Regulatory Information2,5-Piperazinedione: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard
Hazards SummaryMay cause irritation; [Alfa Aesar MSDS] See Piperazine and salts.
Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (66.7%)；Eye Irrit. 2A (66.7%)；STOT SE 3 (66.7%)
法規制情報
Regulatory Information2,5-Piperazinedione: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard
化学と産業
用途と製造
General Manufacturing Information2,5-Piperazinedione: ACTIVE
応用分野
解説ジケトピペラジン,カルボニル基の位置により，2,3-，2,5-，2,6-ジケトピペラジンの3種類の異性体があるが，2,5-ジケトピペラジンがもっとも重要である．2,5-ジケトピペラジンは，グリシン2分子の無水物に相当し，水より再結晶すると板状結晶，昇華により針状結晶となる．森北出版「化学辞典（第2版）
使用2,5-Piperazinedione, can be used as an intermediate in the preparation of various pharmaceutical and biologically active compounds. It can be used in the synthesis of dipeptide isosteres by cross-metathesis.
調製方法
純化方法Recrystallise glycine anhydride from H2O (plates) and it can be sublimed (slowly) at 260o or at 140-170o/0.5mm. The dihydrochloride has m 129-130o and is prepared by dissolving it in conc HCl and adding EtOH to crystallisation point; dry it in a vacuum. The bis-1-naphthylurethane has m 232o(dec), and the diperchlorate has m 117o (hygroscopic). [MS: Johnstone J Chem Soc, Perkin Trans 1 1297 1975, NMR: Blaha & Samek Collect Czech Chem Commun 32 3780 1967, Sauborn J Phys Chem 36 179 1932, Corey J Am Chem Soc 60 1599 1938, Beilstein 24 IV 1070.]
上流・下流製品情報
上流原料
下流製品
関連反応
14 件
化合物ノート
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