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ヒポキサンチン

CID 790

HCID 790
ノート反応
基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
68-94-0
標準SMILES
O=c1nc[nH]c2nc[nH]c12
InChIKey
FDGQSTZJBFJUBT-UHFFFAOYSA-N
分子式
C5H4N4O
平均分子量
136.11 g/mol
単同位体質量
136.03851076

概要

Hypoxanthine is a purine and a reaction intermediate in the metabolism of adenosine and in the formation of nucleic acids by the salvage pathway.

名称と識別子

優先名称
CID 790
IUPAC
3,7-dihydropurin-6-one
現地名
ヒポキサンチン
英語名
6-Hydroxypurine
分子式
C5H4N4O
分子量
136.11

名称と別名

ヒポキサンチンサルクリン1,7-ジヒドロ-6H-プリン-6-オン1,9-ジヒドロ-6H-プリン-6-オン1H-プリン-6-オール9H-プリン-6(1H)-オン6-オキソプリン1,6-ジヒドロ-7H-プリン-6-オン6-ヒドロキシ-1H-プリン9H-プリン-6-オールサルキンヒポキサンタム
名称をさらに表示
ヒポキサンチンエノールサルシン6-ヒドロキシ-9H-プリン1,6-ジヒドロ-9H-プリン-6-オン6-ヒドロキシプリンHYPOXANTHINE9H-PURIN-6-OLHypoxanthine,99%Hypoxanthine-d4Hypoxanthine, 99.5%3,7-dihydropurin-6-oneAzathioprine EP Impurity F1,7-DIHYDRO-6H-PURIN-6-ONE6H-Purin-6-one, 1,7-dihydro-6H-Purin-6-one, 1,9-dihydro-

データベース識別子

CAS
68-94-0
PubChem CID
790
DTXSID
DTXSID8045983

物性

構造計算による物性

XLogP
-1.1
極性表面積
70.1 Ų
水素結合供与体数
2
水素結合受容体数
2
回転可能結合数
0
重原子数
10
形式電荷
0
複雑度
190

実験および物理化学的性質

DrugsPharmaceutical
LogP-1.11
Solubility0.7 mg/mL
Melting Point150 °C
Physical DescriptionSolid
Collision Cross Section135.9 Ų [M+Na]+

物理化学的性質

融点
300 °C · >300 °C (lit.)
沸点
250.36 °C · 250.36°C (rough estimate)
比重(密度)
1.4295 · 1.4295 (rough estimate)
屈折率
1.85 · 1.8500 (estimate)
貯蔵温度
2 · 2-8°C
溶解性
1 M · 1 M NaOH: 25 mg/mL
外見
粉
酸解離定数(Pka)
8.7 · 8.7(at 25℃)
色
無色から黄色、褐色、純度を失うことなく保存すると黒ずむ
臭い (Odor)
無臭
由来生物
synthetic (organic)

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

毒性情報

Treatment · 1 件

Chronic Exposure: Kidney dialysis is usually needed to relieve the symptoms of xanthine toxicity until normal kidney function can be restored. Acute Exposure: EYES: irrigate opened eyes for several minutes under running water. INGESTION: do not induce vomiting. Rinse mouth with water (never give anything by mouth to an unconscious person). Seek immediate medical advice.

Health Effects · 1 件

As a uremic toxin, this compound can cause uremic syndrome. Uremic syndrome may affect any part of the body and can cause nausea, vomiting, loss of appetite, and weight loss. It can also cause changes in mental status, such as confusion, reduced awareness, agitation, psychosis, seizures, and coma. Abnormal bleeding, such as bleeding spontaneously or profusely from a very minor injury can also occur. Heart problems, such as an irregular heartbeat, inflammation in the sac that surrounds the heart (pericarditis), and increased pressure on the heart can be seen in patients with uremic syndrome. Shortness of breath from fluid buildup in the space between the lungs and the chest wall (pleural effusion) can also be present. Chronically high concentrations of hpyoxanthine can lead to health problems such as renal failure and xanthine kidney stones, one of the rarest types of kidney stones. Chronically high levels of hypoxanthine are associated with at least 4 inborn errors of metabolism including: Xanthinuria type I, Xanthuria type II, Molybdenium Cofactor Deficiency, and Xanthinuria.

Exposure RoutesEndogenous, Ingestion, Dermal (contact)
Toxicity SummaryHypoxanthine is a poorly soluble compound. As a result high concentrations of serum hypoxanthine can lead to the formation of kidney stones which can, over the long term, induce kidney failure.
Signs and SymptomsMay lead to arthropathy, myopathy, crystal nephropathy, urolithiasis, or renal failure.
Carcinogen ClassificationNo indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

安全データ

化学と産業

薬理情報

Metabolism/Metabolites · 1 件

Under normal circumstances hypoxanthine is readily converted to uric acid. The enzyme xanthine oxidase makes uric acid from xanthine and hypoxanthine, which in turn are produced from other purines. In humans and higher primates, uric acid is the final oxidation (breakdown) product of purine metabolism and is excreted in urine.

Tissue LocationsAdipose Tissue
Cellular LocationsCytoplasm
Metabolite PathwaysAdenine phosphoribosyltransferase deficiency (APRT)

用途と製造

UsesNaturally produced by the body (endogenous).
応用分野 · 6 件

解説ヒポキサンチン,遊離の形で動物,植物界に広く存在する.ヌクレオシド(イノシン)として筋肉や多くのtRNA中にも存在する.針状晶.分解点150 ℃.pKb 8.7.λmax 249.5(ε 10.7×103,pH 6).両性物質で温水に微溶,酸やアルカリの水溶液に可溶.化学的には,シアノ酢酸エチルとチオ尿素から出発し,6-アミノ-4-ヒドロキシ-2-メルカプトピリミジンを経て合成され,種々のプリン誘導体やそれらのヌクレオシド類の合成に用いられる.生体内ではアデニンの脱アミノやイノシンの加リン酸分解によって生成され,キサンチンオキシダーゼの作用を受け,キサンチンを経て尿酸にまで酸化される.

用途同調培養用試薬。

説明Hypoxanthine is a naturally occurring purine derivative and intermediate in the synthesis of uric acid. It is elevated in the spinal fluid of patients with Lesch-Nyhan syndrome, a metabolic disorder whose symptoms include cerebral palsy, cognitive deficits, motor dysfunction, self-mutilation, and hyperuricemia. Injection of hypoxanthine (10 μM) increases succinate dehydrogenase and complex II activities and decreases cytochrome c oxidase activity, resulting in neuroenergetic impairment, ATP depletion, and cellular apoptosis in rat striatum. It is also used to induce hyperuricemia in mice for use in the development of hypouricemic agents.

使用A naturally occurring purine derivative. Pharmaceuticals, Intermediates & Fine Chemicals

関連反応

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化合物ノート

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このページの内容基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
水溶解度
実質的に不溶
比熱容量
0.99 J/ · Cp(crystal): 0.99 J/(g·K), at 25℃
Merck
14 · 14,4869
BRN
5811 · 5811
InChI
1S/C5H4N4O/c10-5-3-4(7-1-6-3)8-2-9-5/h1-2H,(H2,6,7,8,9,10)
InChIKey
FDGQSTZJBFJUBT-UHFFFAOYSA-N
SMILES
O=C1NC=Nc2nc[nH]c12
LogP
-0.91 · -0.910 (est)
CAS データベース
68 · 68-94-0(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報
Hypoxanthine(68-94-0)
EPAの化学物質情報
Hypoxanthine (68-94-0)

化学的性質

化学的特性White to off-white powder

wgk
3
tsca
TSCA listed
rtecs
UP0791000
毒性
LD50 intraperitoneal in mouse: 750mg/kg
hs_code
29335990
risk_code
36/37/38-22-40
hazard_code
Xn
hazard_note
Harmful
safety_code
22-24/25-37/39-26-36
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

一般的な説明Hypoxanthine (6-hydroxypurine), a purine derivative is a naturally occurring compound. It is the deaminated form of adenine and a breakdown product of adenosine monophosphate (AMP).

使用用途ヒポキサンチンは、主に研究用途に用いられます。また、DNAやRNAの構造や機能の研究、細胞・組織培養にも有用です。 特定の細胞株の成長を促進するために、培地にヒポキサンチンを添加することがあります。例として、マラリア原虫の培養が挙げられ、核酸合成とエネルギー代謝のためにヒポキサンチンのを添加します。 そのほか、医薬品の研究や開発において、標的となる酵素や受容体との相互作用の研究に使用されることがあります。 抗ガン剤の研究にも用いられており、細胞の増殖を阻害する薬物の開発に役立ちます。

調製方法

純化方法Crystallise it from hot water and dry it at 105o. [Beilstein 26 II 252, 26 III/IV 2081.]

上流・下流製品情報

上流原料

ナトリウムエトキシド6-アミノ-2-チオキソ-1,2-ジヒドロピリミジン-4(3H)-オンシアノ酢酸 エチルチオ尿素

下流製品

N6,N6-ジメチルアデニン6-(ヘプチルチオ)-1H-プリンアデニン6-メルカプトプリンN-ヘキシル-1H-プリン-6-アミン6-エトキシ-1H-プリン9H-プリン-6-カルボニトリル6-benzylaminopurine6-(エチルスルファニル)-1H-プリンアシクロビル6-ブロモ-1H-プリンN-シクロヘキシルアデノシン6-メルカプトプリン 水和物N-(2-ヒドロキシエチル)アデノシン6-ブトキシ-1H-プリンプリンN6-ベンジルアデニン6-ヨード-1H-プリン6-ベンジルアミノプリン 塩酸塩

サプライヤー100 社

国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]
北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
INTATRADE GmbH+49 3493/605464 · [email protected]
陕西帕尼尔生物科技有限公司029-84385017-8007 17602929471 · [email protected]
河南福雷斯特新材料科技有限公司18639096640 · [email protected]
北京安司莫森技术有限公司010-82954736 13391601435 · [email protected]
韶远科技(上海)有限公司4000665055 · [email protected]
科瑞迪化学400-821-5857 021-64326257 · [email protected]
上海将来实业股份有限公司400-0066400 13621662912 · [email protected]
Syntechem Co.,Ltd[email protected]
上海迈瑞尔生化科技有限公司4006356688 18621169109 · [email protected]
宁波亿诺化学品有限公司86-574-27787657 · [email protected]
大连美仑生物技术有限公司0411-62910999 13889544652 · [email protected]
阿法埃莎(中国)化学有限公司400-6106006 · [email protected]
安耐吉化学&3A(安徽泽升科技股份有限公司)400-0056266 · [email protected]
上海瀚鸿科技股份有限公司021-54306202 13764082696 · [email protected]
上海柯维化学技术有限公司021-64609169 18901607656 · [email protected]
上海相辉医药科技有限公司13761987713 · [email protected]
上海景颜化工科技有限公司13817811078 · [email protected]
Pure Chemistry Scientific Inc.001-857-928-2050 or 1-888-588-9418 · [email protected]
上海泰坦科技股份有限公司4006009262 13023226327 · [email protected]
MedChemexpress LLC021-58955995 · [email protected]
上海微巨实业有限公司021-34628682 18918069061 · [email protected]
孝感深远化工有限公司15527621225; 15527621225 · [email protected]
云南西力生物技术股份有限公司0871-65217109 · [email protected]
山东西亚化学有限公司13355009207 13355009207 · [email protected]
玛雅试剂+86 (573) 82222445 (0)18006601000 452520369 · [email protected]
四川库利南科技有限公司400-1166-196 18981987031 · [email protected]
天津希恩思生化科技有限公司400 638 7771 · [email protected]
湖南汇百侍生物科技有限公司0731-85526065 13308475853 · [email protected]
上海乔木化学科技有限公司021-60451683 15021268886 · [email protected]
斯百全化学(上海)有限公司021-021-021-67601398-809-809-809 15221380277 · [email protected]
上海源叶生物科技有限公司18916372613 · [email protected]
艾科试剂4008-755-333 18080918076 · [email protected]
上海思域化工科技有限公司86-21-34053660 · [email protected]
赛默飞世尔科技(中国)有限公司800-810-5118 · [email protected]
北京伊诺凯科技有限公司400-810-7969 010-59572699 · [email protected]
南京诺利斯医药科技有限公司13901585132 · [email protected]
江苏艾康生物医药研发有限公司025-66113011 13913916777 · [email protected]
TCI AMERICA800-4238616 · [email protected]
TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.03-36680489 · [email protected]
TCI Europe320-37350700 · [email protected]
上海贤鼎生物科技有限公司4009209199 · [email protected]
深圳振强药物研发有限公司0755-66853366 13670046396 · [email protected]
越林试剂021-62960152 · [email protected]
南京杜莱生物技术有限公司025-84699383-8003;025-846993838003-8003 18013301590 · [email protected]
上海倍卓生物科技有限公司021-61119791,13386096464 · [email protected]
北京环宇世纪化学科技有限公司hysj_bj.com

補足説明

定義ChEBI: A purine nucleobase that consists of purine bearing an oxo substituent at position 6.