ビュウレット
ビュウレット · アロファンアミド · アロファナミド · カルバミル尿素 · ビウレット · ビウレト · イミドジカルボンジアミド · ウレイドホルムアミド
識別子と物理属性
| CAS No. | 108-19-0 |
|---|---|
| 分子式 | C2H5N3O2 |
| 平均分子量 | 103.08 g/mol |
| 単同位体質量 | 103.03817641 g/mol |
| SMILES | NC(=O)NC(N)=O |
| InChIKey | OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 7913 |
| ChEMBL | CHEMBL1889026 |
| ChEBI | CHEBI:18138 |
| EC No. | 203-559-0 |
| DTXSID | DTXSID2026783 |
| 現地名 | ビュウレット |
化学・物理的性質
| XLogP | -0.7 |
|---|---|
| 極性表面積 | 98.2 |
| 水素結合供与体数 | 3 |
| 水素結合受容体数 | 2 |
| 回転可能結合数 | 0 |
| 重原子数 | 7 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 87.1 |
| 物質分類 | Nitrogen Compounds -> Other Nitrogen Compounds |
| 医薬品 | Pharmaceuticals -> Metabolite of Metformin |
| SpringerMaterials Properties | 15N nuclear magnetic resonance spectrum |
| 臭い | ODORLESS無臭 |
| 密度 | 1.467 @ -5 °C/4 °C1.01 g/mL at 20 °C |
| Color/Form | ELONGATED PLATES FROM ETHANOLNEEDLES FROM WATER CRYSTALLIZING WITH 1 MOLECULE OF WATER PER MOLECULE OF COMPDWHITE NEEDLES |
| 溶解度 | SOL IN 100 G WATER: 2.01 G @ 25 °C, 7 G @ 50 °C, 20 G @ 75 °C, 53.5 G @ 105.5 °CFREELY SOL IN ALCOHOLVERY SLIGHTLY SOL IN ETHERDMSO（わずかに）、メタノール（わずかに、加熱、超音波処理）2g/100mL(25℃) |
| 融点 | 190 °C, DECOMP185-190 °C (dec.) (lit.) |
| Physical Description | CBIWhite hygroscopic solid[HSDB] White odorless powder[Alfa Aesar MSDS] |
| Other Experimental Properties | HYGROSCOPICPYROLYSIS @ HIGH TEMP (GREATER THAN 193 °C) YIELDS MELAMINEWHEN CRYSTALLIZED FROM WATER, 5C2-H5-N3-O2.4H20 IS FORMED, WHICH BECOMES ANHYDROUS @ 110 °C, DECOMP @ ABOUT 193 °CAQ SOLN TREATED WITH CUPRIC SULFATE & SODIUM HYDROXIDE GIVE REDDISH-VIOLET COLOR |
| 沸点 | 100 °C |
| 屈折率 | 1.4264 (estimate) |
| 貯蔵条件 | 2-8°C |
| pKa（酸解離定数） | 10.17±0.46(Predicted) |
| 外観・状態 | 液体 |
| 色 | 白い |
| Merck | 14,1309 |
| BRN | 1703510 |
| 安定性 | 安定。強酸化剤、強塩基とは相容れない。吸湿性。 |
| InChI | 1S/C2H5N3O2/c3-1(6)5-2(4)7/h(H5,3,4,5,6,7) |
| InChIKey | OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | NC(=O)NC(N)=O |
| CAS データベース | 108-19-0(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | Imidodicarbonic diamide(108-19-0) |
| EPAの化学物質情報 | Imidodicarbonic diamide (108-19-0) |
化学的特性
white powder
安全性と法規制
| GHS 分類 | WarningH315 (100%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 135 reports by companies from 10 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies. |
|---|---|
| 規制情報 | Chemical: Imidodicarbonic diamideImidodicarbonic diamide is listed on the EPA's Chemical Data Reporting (CDR) system. Manufacturers and importers of Imidodicarbonic diamide are required to report information about their production and use of this chemical to the EPA under the Toxic Substances Control Act (TSCA). (40 eCFR Part 711)Imidodicarbonic diamide: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard |
| 有害性の概要 | Mildly bacteriostatic and diuretic in ratsAlso causes drop in blood pressure, marked urinary tract irritation, and increases in pepsin activity[Merck Index] A skin and strong eye irritant[Alfa Aesar MSDS] |
| Hazard Classes and Categories | Skin Irrit. 2 (100%) |
| Explosive Limits and Potential | DURING CHLORINATION OF IMPURE BIURET IN WATER @ 20 °C, A VIOLENT EXPLOSION OCCURRED. THIS WAS ATTRIBUTED TO CONVERSION OF THE CYANURIC ACID IMPURITY (3%) TO NITROGEN TRICHLORIDE & SPONTANEOUS EXPLOSION OF THE LATTER. |
| Non-Human Toxicity Excerpts | HAS WEAK...DIURETIC PROPERTIES IN RATS, ALSO CAUSES A FALL IN BLOOD PRESSURE, BUT PRODUCES STRONG IRRITATION OF URINARY TRACT. INCREASES THE ACTIVITY OF PEPSIN....TOXIC TO SOME CROPS... |
| RAIS Toxicity Values | 0.0045CALEPA0.0004 |
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| 税関コード | 29241990 |
| 危険文句（R） | 36/37/38 |
用途
解説
allophanamide．C2H5N3O2(103.08)．NH2CONHCONH2．尿素を緩やかに約160 ℃ に加熱するか，シアノ尿素の加水分解によって得られる．また，アロファン酸エチルにアンモニアを作用させても生成する．1分子の結晶水をもつが，110 ℃ で脱水されて無水物となる．分解点190 ℃．d541.467．水に可溶，エタノールに易溶，エーテルに難溶．加熱分解するとシアン酸とアンモニアになる．アルカリに溶かして，硫酸銅水溶液を加えると青色を呈し，いわゆるビウレット反応を示す．[CAS 108-19-0]森北出版「化学辞典（第2版）
用途
有機合成原料。合成樹脂・塗料材料。
用途
は特性基として R-NH-CO-NR'-CO-NH-R'' という構造をもつ化合物の一般名としても使われる。ビウレット化合物はイソシアネートの3量化によっても生成する。例としてはウレタン樹脂などで用いられる1,6-ヘキサメチレンジイソシアネートの3量体であるHDIビウレットがある。 ビウレット反応は、タンパク質の検出に用いられる一つであり、タンパク質とビウレット化合物が銅に対して同じ呈色をすることから命名されたものである。試薬としてビウレット化合物を使用するわけではない。
使用
Biuret is used in protein assay. It is also used as Catalytic agent, Petrochemical additive. It is used in organic synthesis. Biuret (Carbamoylurea) was used as a source of dietary nitrogen in purified diets for steers.
製法・合成法
純化方法
Crystallise biuret from EtOH. [Beilstein 3 IV 141.]