無水マレイン酸
無水マレイン酸 · マレイン酸無水物 · 2,5-ジヒドロフラン-2,5-ジオン · 2,5-フランジオン · 2,5-ジオキソフラン · フラン-2,5-ジオン · フラン-2,5(2H,5H)-ジオン · トキシル酸無水物
識別子と物理属性
| CAS No. | 108-31-6 |
|---|---|
| 分子式 | C4H2O3 |
| 平均分子量 | 98.06 g/mol |
| 単同位体質量 | 98.00039392 g/mol |
| SMILES | O=C1C=CC(=O)O1 |
| InChIKey | FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 7923 |
| ChEMBL | CHEMBL374159 |
| ChEBI | CHEBI:474859 |
| EC No. | 203-571-6 |
| DTXSID | DTXSID7024166 |
| 現地名 | 無水マレイン酸 |
化学・物理的性質
| XLogP | -0.1 |
|---|---|
| 極性表面積 | 43.4 |
| 水素結合供与体数 | 0 |
| 水素結合受容体数 | 3 |
| 回転可能結合数 | 0 |
| 重原子数 | 7 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 129 |
| 融点 | 51-56 °C (lit.) |
| 沸点 | 200 °C (lit.) |
| 密度 | 1.48 |
| 蒸気密度 | 3.4 (vs air) |
| 蒸気圧 | 0.16 mm Hg ( 20 °C) |
| 屈折率 | 1.4688 (estimate) |
| 引火点 | 218 °F |
| 貯蔵条件 | Store below +30°C. |
| 溶解度 | Chloroform (Slightly), Ethyl Acetate (Slightly)79g/100mL(25℃) |
| pKa（酸解離定数） | 0[at 20 ℃] |
| 外観・状態 | 粉 |
| 色 | 白い |
| pH | 0.8 (550g/l, H2O, 20℃)Hydrolysis |
| 臭い | 穏やかな刺激臭。 |
| 爆発限界 | 1.4-7.1%(V) |
| Merck | 14,5704 |
| BRN | 106909 |
| ヘンリー定数 | (atmm3/mol): Not applicable - reacts with water |
| 誘電率 | 51.0(60℃) |
| 安定性 | 安定。可燃性。水、強力な酸化剤、アルカリ金属、強塩基、アミン、最も一般的な金属、重合触媒、促進剤とは相溶しません。 |
| 化粧品成分の機能 | フィルム形成 |
| InChI | 1S/C4H2O3/c5-3-1-2-4(6)7-3/h1-2H |
| InChIKey | FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | O=C1OC(=O)C=C1 |
| LogP（分配係数） | -2.61 at 20℃ |
| CAS データベース | 108-31-6(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | 2,5-Furandione(108-31-6) |
| EPAの化学物質情報 | Maleic anhydride (108-31-6) |
化学的特性
Maleic anhydride is colorless needles, white lumps, or pellets. Irritating, choking odor. Dissolves in water to produce maleic acid. Dissolves in ethanol and produces esters.
化学性质
多塩基酸の一つで，アルキド樹脂の合成に用いられる。
安全性と法規制
| F | 21 |
|---|---|
| 職業暴露区分（OEB） | C |
| 職業暴露限界（OEL） | TWA: 1 mg/m3 (0.25 ppm) |
| 水環境危害等級（WGK） | 1 |
| 生命健康即時危険濃度 | 10 mg/m3 |
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| RTECS 番号 | ON3675000 |
| 輸送番号（UN） | UN 2215 8/PG III (MALEIC ANHYDRIDE, MOLTEN) |
| 毒性 | LD50 orally in Rabbit: 1090 mg/kg LD50 dermal Rabbit 2620 mg/kg |
| PRTR法 | 第一種指定化学物質 |
| 税関コード | 2917 14 00 |
| 危険文句（R） | 22-34-42/43 |
| 化審法 | (2)-1101 |
| 安衛法 | 57,57-2 |
| 危険表示 | C |
| 安全措置（S） | 22-26-36/37/39-45 |
| 危険等級 | 8Acute Tox. 4 OralEye Dam. 1Resp. Sens. 1Skin Corr. 1BSkin Sens. 1ASTOT RE 1 Inhalation |
| 包装等級 | III |
| 毒劇物取締法 | 劇物 |
| 自然発火温度 | 870 °F |
| 環境リスク評価 | 無水マレイン酸(108-31-6) |
| 貯蔵分類 | 6.1D - Non-combustible acute toxic Cat.3toxic hazardous materials or hazardous materials causing chronic effects |
| 有害物質データ | 108-31-6(Hazardous Substances Data) |
用途
解説
無水マレイン酸，ムスイマレインサン，2,5-furandione．C4H2O3(98.06)．工業的には，ベンゼンを酸化バナジウムあるいは酸化モリブデンの存在下に空気酸化すると得られる．実験室的には，マレイン酸あるいはリンゴ酸を脱水するか，アセチルマレン酸無水物を熱分解すると得られる．無色の針状結晶．融点52.8 ℃，沸点202 ℃，95 ℃(2.66 kPa)．d1.48．昇華性．水，アセトン，酢酸エチル，クロロホルム，ベンゼンに可溶，四塩化炭素，石油エーテルに難溶．共役二重結合をもつ鎖状あるいは環状化合物と容易にディールス-アルダー反応を行う．還元すると無水コハク酸となる．また，加圧下でアンモニアあるいは種々のアミンと反応させると，アスパラギン酸あるいはそのN-置換体を生じる．不飽和ポリエステル樹脂および種々の共重合体の製造のほか，有機合成の中間体になる．皮膚や眼などについたときは十分に水で洗う．
用途
可塑剤、合成樹脂塗料
用途
不飽和ポリエステル樹脂、テトラハイドロフラン、フマール酸、コハク酸、リンゴ酸、紙サイズ剤、合成樹脂塗料、塩ビ安定剤、可塑剤、農薬、皮なめし、界面活性剤
説明
Maleic Anhydride (MAN) is an organic compound with the chemical formula C4H203. It is the acid anhydride of maleic acid and in its pure state it is a colourless or white solid with an acrid odour. Maleic anhydride is truly a remarkable molecule in that it possesses two types of chemical functionality making it uniquely useful in chemical synthesis and applications.Maleic Anhydride is a multifunctional chemical intermediate with applications in several fields of chemical industry. Its major end use is as feedstock in the production of unsaturated polyester resins (UPR).These resins are used both in glass-reinforced and in unreinforced applications. The UPR end uses includes a wide range of applications in construction, marine and automobile industries.
使用
Maleic Anhydride is heterocyclic compound used in the manufacture of unsaturated polyester resins. It has a wide range of other applications; it is used in synthetic tensides, insecticides, herbicides and fungicides.
一般的な説明
Colorless crystalline needles, flakes, pellets, rods, briquettes, lumps or a fused mass. Melts at 113°F. Shipped both as a solid and in the molten state. Vapors, fumes and dusts strong irritate the eyes, skin and mucous membranes. Flash point 218°F. Autoignition temperature 890°F. Used to make paints and plastics and other chemicals.
製法・合成法
製造方法
To a flask equipped with a Dean-Stark trap, condenser, and mechanical stirrer is added 116 gm (1.0 mole) of maleic acid and 120 ml of tetrachloroethane. The contents are heated, the water (18 ml, 1.0 mole) distilled off as the azeotrope, and the residue distilled under reduced pressure to afford 87.7 gm (89.5%) of the anhydride, b.p. 82-84°C (15 mm), m.p. 53°C. The residue remaining in the flask consists of about 10 gm of fumaric acid, m.p. 287°C. Fumaric and maleic acids both give maleic anhydride on heating. Fumaric acid must first be heated to a higher temperature to effect its conversion to maleic acid prior to its dehydration.
調製方法
Maleic anhydride was traditionally manufactured by the oxidation of benzene or other aromatic compounds. As of 2006, only a few smaller plants continue to use benzene; due to rising benzene prices, most maleic anhydride plants now use n-butane as a feedstock. In both cases, benzene and butane are fed into a stream of hot air, and the mixture is passed through a catalyst bed at high temperature. The ratio of air to hydrocarbon is controlled to prevent the mixture from catching on fire. Vanadium pentoxide and molybdenum trioxide are the catalysts used for the benzene route, whereas vanadium and phosphorus oxides are used for the butane route. 2 CH3CH2CH2CH3 + 7 O2 → 2 C2H2(CO)2O + 8 H2O.
合成方法
ベンゼン酸化法，ブタン酸化法
純化方法
Crystallise it from *benzene, CHCl3, CH2Cl2 or CCl4. Sublime it under reduced pressure. [Skell et al. J Am Chem Soc 108 6300 1986, Beilstein 17 III/IV 5897, 17/11 V 55.]