マロン酸ジメチル
Dimethyl malonate
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基本情報
- CAS
108-59-8- 標準SMILES
COC(=O)CC(=O)OC- InChIKey
BEPAFCGSDWSTEL-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C5H8O4
- 平均分子量
- 132.11 g/mol
- 単同位体質量
- 132.04225874
概要
dimethyl malonate has been reported in Astragalus mongholicus, Astragalus membranaceus, and Myrtus communis with data available.
名称と識別子
- 優先名称
- Dimethyl malonate
- IUPAC
- dimethyl propanedioate
- 現地名
- マロン酸ジメチル
- 英語名
- Dimethyl malonate
- 分子式
- C5H8O4
- 分子量
- 132.11
名称と別名
Dimethyl malonate108-59-8Dimethyl propanedioateMethyl malonateMALONIC ACID, DIMETHYL ESTERDTXSID4029145EM8Y79998CDTXCID309145RefChem:134253203-597-8Malonic Acid Dimethyl EsterPropanedioic acid, dimethyl ester
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マロン酸ジメチルマロン酸メチルマロン酸メチル(マロン酸ジメチル)マロン酸ジメチルエステルDMMdimthyl malonateDIMETHYL MALONATdimethyl1,3-propanedioateMINA-009Malonic acid dDimethyl malote
1,3-dimethyl propanedioateC5H8O4MFCD00008460Malonic acid-dimethyl esterDimethyl 1,3-propanedioateCAS-108-59-8CCRIS 8981propanedioic acid dimethyl ester
データベース識別子
- CAS
108-59-8- PubChem CID
- 7943
- DTXSID
DTXSID4029145- ChEMBL
CHEMBL1986332- UNII
- EM8Y79998C
- EC Number
- 203-597-8
- Nikkaji
- J1.499K
物性
構造計算による物性補完中
- XLogP
- 0
- 極性表面積
- 52.6 Ų
- 水素結合供与体数
- 0
- 水素結合受容体数
- 4
- 回転可能結合数
- 4
- 重原子数
- 9
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 104
実験および物理化学的性質
Chemical ClassesOther Classes -> Esters, Other
SpringerMaterials PropertiesBoiling point
LogP-0.05
Flavoring AgentsEU Flavoring substances
Vapor Pressure14.7 [mmHg]
Physical Description
Liquid
Liquid; [Merck Index] Colorless liquid with an ester-like odor; [OECD SIDS: Malonic Acid Diesters - 2005]
Ionization Efficiency
Positive
1.58
2.7
Agilent XCT
Electrospray ionization
formic acid (5.3nM)
物理化学的性質
- 融点
- -62 °C · -62 °C (lit.)
- 沸点
- 180 · 180-181 °C (lit.)
- 比重(密度)
- 1.156 g/mL · 1.156 g/mL at 25 °C (lit.)
- 蒸気密度
- 1 · >1 (vs air)
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
GHS分類
GHS Classification
This chemical does not meet GHS hazard criteria for 86.3% (1530 of 1773) of all reports.
Warning
H319 (13.6%): Causes serious eye irritation [Warning Serious eye damage/eye irritation]
P264+P265, P280, P305+P351+P338, and P337+P317 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 1773 reports by companies from 16 notifications to the ECHA C&L Inventory.
危険有害性情報
Regulatory Information
Chemical: Propanedioic acid, dimethyl ester
Commission Regulation (EC) No 1565/2000 (Repealed by Com. Implementing Reg. (EU) No 872/2012)
Propanedioic acid, 1,3-dimethyl ester is listed on the EPA's Chemical Data Reporting (CDR) system. Manufacturers and importers of Propanedioic acid, 1,3-dimethyl ester are required to report information about their production and use of this chemical to the EPA under the Toxic Substances Control Act (TSCA). (40 eCFR Part 711)
Status: Active Update: 04-05-2022 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/20020
Dimethyl malonate: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard
Other Safety InformationEvaluation - Chemicals that are unlikely to require further regulation to manage risks to human health
Hazards Summary
Causes no skin irritation and mild to moderate eye irritation in rabbits; No adverse effects observed in oral or dermal lethal-dose studies of rats (LD50s > 2,000 mg/kg); Reversible hepatocellular hypertrophy (considered indicative of liver metabolism rather than systemic toxicity) observed in an oral repeated-dose study of rats at the highest tested dose (1,000 mg/kg/day); No evidence of reproductive toxicity, developmental toxicity, or mutagenicity; [OECD SIDS: Malonic Acid Diesters - 2005] May cause irritation; [Alfa Aesar MSDS]
Hazard Classes and Categories
化学と産業
用途と製造
UsesNaturally occurring as a volatile in fruits such as pineapples, bananas, and blackberries; Used as an intermediate for agrochemicals, pharmaceuticals, industrial chemicals, and other compounds; [OECD SIDS: Malonic Acid Diesters - 2005]
U.S. Production2023: 1,000,000 - <5,000,000 lb
Industry UsesIntermediate
General Manufacturing Information
Pesticide, Fertilizer, and Other Agricultural Chemical Manufacturing
Propanedioic acid, 1,3-dimethyl ester: ACTIVE
応用分野
用途医薬品添加剤
用途有機合成原料。
用途農薬中間体、医薬品原料
説明Dimethyl malonate is a diester derivative of malonic acid. It is a common reagent for organic synthesis used, for example, as a precursor for barbituric acid. It is also used in the malonic ester synthesis. It can be synthesized from dimethoxymethane and carbon monoxide.
使用Dimethyl malonate is a reagent used in organic synthesis. It acts as a precursor for the synthesis of mono-substituted and di-substituted acetic acid, barbiturates, vitamin B1 and vitamin B6. It is used in the pharmaceutical industry to prepare pharmaceuticals like chloroquine and butazolidin. It is involved in the synthesis of diastereomeric pure thienylpyridines by reacting with 1,3-diphenylprop-2-enyl acetate.
一般的な説明Dimethyl malonate undergoes enantioselective palladium-catalyzed allylic substitution reaction with 1,3-diphenylprop-2-enyl acetate to yield diastereomeric pure thienylpyridines.
使用用途1. 香料 マロン酸ジメチルは特有の芳香を持つため、それ自体がフレグランスや食品添加物として用いられてきました。また、マロン酸ジメチルから合成されるジャスモン酸類も、香料業界で広く使用されています。 ジャスモン酸類であるジヒドロジャスモン酸メチルは、高級フレグランスの内容物として広く用いられています。 2. バルビツール酸前駆体 マロン酸ジメチルに酸性条件下でを作用させると、が合成できます。バルビツール酸は、抗てんかん薬や鎮静薬、静脈麻酔などの中枢神経系抑制作用を持つ向精神薬の中間体です。 バルビツール酸自体には、中枢神経系抑制作用はありません。 3. マロン酸エステル合成 マロン酸エステル合成とは、マロン酸エステルのカルボニルα位に発生させたカルボアニオンを利用した、α位置換酢酸エステルの合成法です。 マロン酸ジメチルに塩基を作用させ、α位にカルボアニオンを発生させ、ハロゲン化アルキルを反応させると、α置換体が合成できます。必要に応じ、酸を作用させ加水分解と脱炭酸を行うと、α位がアルキル置換した酢酸が得られます。 4. クネベナーゲル縮合 クネベナーゲル縮合とは、電子吸引基が2つついた活性メチレン部位に、ケトンまたはアルデヒドを縮合させアルケンを合成する手法です。マロン酸ジメチルを基質として用いた場合、まず、塩基を作用させて活性メチレン部位であるカルボニルα位に、カルボアニオンを発生させます。 発生したカルボアニオンが、ケトンまたはアルデヒドのカルボニル炭素に求核攻撃し、続いて脱水縮合が起こることでアルケンが生成します。 5. その他 マロン酸ジメチルは、農薬や医薬品の原料としても利用されています。
関連反応
723 件
化合物ノート
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