Dimethyl malonate (HCID 7943)

概要

dimethyl malonate has been reported in Astragalus mongholicus, Astragalus membranaceus, and Myrtus communis with data available.

名称と識別子

優先名称: Dimethyl malonate
IUPAC: dimethyl propanedioate
現地名: マロン酸ジメチル
英語名: Dimethyl malonate
分子式: C5H8O4
分子量: 132.11

名称と別名

Dimethyl malonate108-59-8Dimethyl propanedioateMethyl malonateMALONIC ACID, DIMETHYL ESTERDTXSID4029145EM8Y79998CDTXCID309145RefChem:134253203-597-8Malonic Acid Dimethyl EsterPropanedioic acid, dimethyl ester

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マロン酸ジメチルマロン酸メチルマロン酸メチル(マロン酸ジメチル)マロン酸ジメチルエステルDMMdimthyl malonateDIMETHYL MALONATdimethyl1,3-propanedioateMINA-009Malonic acid dDimethyl malote

1,3-dimethyl propanedioateC5H8O4MFCD00008460Malonic acid-dimethyl esterDimethyl 1,3-propanedioateCAS-108-59-8CCRIS 8981propanedioic acid dimethyl ester

データベース識別子

CAS: 108-59-8
PubChem CID: 7943
DTXSID: DTXSID4029145
ChEMBL: CHEMBL1986332
UNII: EM8Y79998C
EC Number: 203-597-8
Nikkaji: J1.499K

物性

構造計算による物性

XLogP: 0
極性表面積: 52.6 Å²
水素結合供与体数: 0
水素結合受容体数: 4
回転可能結合数: 4
重原子数: 9
形式電荷: 0
複雑度: 104

実験および物理化学的性質

Chemical ClassesOther Classes -> Esters, Other

SpringerMaterials PropertiesBoiling point

LogP-0.05

Flavoring AgentsEU Flavoring substances

Vapor Pressure14.7 [mmHg]

Physical Description · 2 件

Liquid

Liquid; [Merck Index] Colorless liquid with an ester-like odor; [OECD SIDS: Malonic Acid Diesters - 2005]

物理化学的性質

融点: -62 °C · -62 °C (lit.)
沸点: 180 · 180-181 °C (lit.)
比重(密度): 1.156 g/mL · 1.156 g/mL at 25 °C (lit.)
蒸気密度: 1 · >1 (vs air)
蒸気圧: 0.15 hPa · 0.15 hPa (20 °C)
屈折率: 20 · n20/D 1.413(lit.)
闪点: 194 °F · 194 °F
貯蔵温度: 30 °C · Store below +30°C.
溶解性: アルコール：混和性
酸解離定数(Pka): 11.8 · 11.80±0.46(Predicted)
外見: 液体
色: 無色透明
臭い (Odor): フルーティーな
爆発限界(explosive limit): 1.3 · 1.3-17.4%(V)
水溶解度: 無視できる
Merck: 14 · 14,6096
BRN: 774261 · 774261
Henry's Law Constant: 3.8 · 3.8×101 mol/(m3Pa) at 25℃, Katrib et al. (2003)
Dielectric constant: 10.4 · 10.4(20℃)
安定性: 安定。強力な酸化剤とは相容れない。可燃性。
InChI: 1S/C5H8O4/c1-8-4(6)3-5(7)9-2/h3H2,1-2H3
InChIKey: BEPAFCGSDWSTEL-UHFFFAOYSA-N
SMILES: COC(=O)CC(=O)OC
LogP: -0.05 at · -0.05 at 20-25℃ and pH6.4
CAS データベース: 108 · 108-59-8(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報: Propanedioic acid, dimethyl ester(108-59-8)
EPAの化学物質情報: Dimethyl malonate (108-59-8)

化学的性質

化学的特性Dimethyl malonate is soluble in alcohol and ether and very slightly soluble in water. It may slowly decompose.

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 5 件

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 86.3% (1530 of 1773) of all reports.

Warning

H319 (13.6%): Causes serious eye irritation [Warning Serious eye damage/eye irritation]

P264+P265, P280, P305+P351+P338, and P337+P317 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 1773 reports by companies from 16 notifications to the ECHA C&L Inventory.

危険有害性情報

Regulatory Information · 5 件

Chemical: Propanedioic acid, dimethyl ester

Commission Regulation (EC) No 1565/2000 (Repealed by Com. Implementing Reg. (EU) No 872/2012)

Propanedioic acid, 1,3-dimethyl ester is listed on the EPA's Chemical Data Reporting (CDR) system. Manufacturers and importers of Propanedioic acid, 1,3-dimethyl ester are required to report information about their production and use of this chemical to the EPA under the Toxic Substances Control Act (TSCA). (40 eCFR Part 711)

Status: Active Update: 04-05-2022 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/20020

Dimethyl malonate: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

Other Safety InformationEvaluation - Chemicals that are unlikely to require further regulation to manage risks to human health

Hazards Summary · 1 件

Causes no skin irritation and mild to moderate eye irritation in rabbits; No adverse effects observed in oral or dermal lethal-dose studies of rats (LD50s > 2,000 mg/kg); Reversible hepatocellular hypertrophy (considered indicative of liver metabolism rather than systemic toxicity) observed in an oral repeated-dose study of rats at the highest tested dose (1,000 mg/kg/day); No evidence of reproductive toxicity, developmental toxicity, or mutagenicity; [OECD SIDS: Malonic Acid Diesters - 2005] May cause irritation; [Alfa Aesar MSDS]

Hazard Classes and CategoriesEye Irrit. 2 (13.6%)

安全データ

wgk: 1
tsca: TSCA listed
rtecs: OO0950000
ridadr: NA1993
毒性: LD50 orally in Rabbit: 5331 mg/kg LD50 dermal Rabbit > 5000 mg/kg
hs_code: 29171910
risk_code: 36/37/38
化審法: (2)-913, (2)-1107
消防法: 危-4-3-III
hazard_code: Xi
hazard_note: Irritant
safety_code: 26-36
hazard_class: CBL
自然発火温度: 440 °C
Hazard Classifications: Eye Irrit. 2
ストレージクラス: 10 - Combustible liquids

化学と産業

用途と製造

UsesNaturally occurring as a volatile in fruits such as pineapples, bananas, and blackberries; Used as an intermediate for agrochemicals, pharmaceuticals, industrial chemicals, and other compounds; [OECD SIDS: Malonic Acid Diesters - 2005]

U.S. Production2023: 1,000,000 - <5,000,000 lb

Industry UsesIntermediate

General Manufacturing Information · 2 件

Pesticide, Fertilizer, and Other Agricultural Chemical Manufacturing

Propanedioic acid, 1,3-dimethyl ester: ACTIVE

応用分野 · 7 件

用途医薬品添加剤

用途有機合成原料。

用途農薬中間体、医薬品原料

説明Dimethyl malonate is a diester derivative of malonic acid. It is a common reagent for organic synthesis used, for example, as a precursor for barbituric acid. It is also used in the malonic ester synthesis. It can be synthesized from dimethoxymethane and carbon monoxide.

使用Dimethyl malonate is a reagent used in organic synthesis. It acts as a precursor for the synthesis of mono-substituted and di-substituted acetic acid, barbiturates, vitamin B1 and vitamin B6. It is used in the pharmaceutical industry to prepare pharmaceuticals like chloroquine and butazolidin. It is involved in the synthesis of diastereomeric pure thienylpyridines by reacting with 1,3-diphenylprop-2-enyl acetate.

一般的な説明Dimethyl malonate undergoes enantioselective palladium-catalyzed allylic substitution reaction with 1,3-diphenylprop-2-enyl acetate to yield diastereomeric pure thienylpyridines.

使用用途1. 香料マロン酸ジメチルは特有の芳香を持つため、それ自体がフレグランスや食品添加物として用いられてきました。また、マロン酸ジメチルから合成されるジャスモン酸類も、香料業界で広く使用されています。ジャスモン酸類であるジヒドロジャスモン酸メチルは、高級フレグランスの内容物として広く用いられています。 2. バルビツール酸前駆体マロン酸ジメチルに酸性条件下でを作用させると、が合成できます。バルビツール酸は、抗てんかん薬や鎮静薬、静脈麻酔などの中枢神経系抑制作用を持つ向精神薬の中間体です。バルビツール酸自体には、中枢神経系抑制作用はありません。 3. マロン酸エステル合成マロン酸エステル合成とは、マロン酸エステルのカルボニルα位に発生させたカルボアニオンを利用した、α位置換酢酸エステルの合成法です。マロン酸ジメチルに塩基を作用させ、α位にカルボアニオンを発生させ、ハロゲン化アルキルを反応させると、α置換体が合成できます。必要に応じ、酸を作用させ加水分解と脱炭酸を行うと、α位がアルキル置換した酢酸が得られます。 4. クネベナーゲル縮合クネベナーゲル縮合とは、電子吸引基が2つついた活性メチレン部位に、ケトンまたはアルデヒドを縮合させアルケンを合成する手法です。マロン酸ジメチルを基質として用いた場合、まず、塩基を作用させて活性メチレン部位であるカルボニルα位に、カルボアニオンを発生させます。発生したカルボアニオンが、ケトンまたはアルデヒドのカルボニル炭素に求核攻撃し、続いて脱水縮合が起こることでアルケンが生成します。 5. その他マロン酸ジメチルは、農薬や医薬品の原料としても利用されています。

調製方法

Dimethyl malonate is produced via direct esterification of methanol with malonic acid under azeotropic conditions.

上流・下流製品情報

上流原料

クロロ酢酸シアン化ナトリウム塩酸メタノールシアノ酢酸マロン酸二ナトリウム硫酸水素クロロ酢酸ナトリウム炭酸ナトリウム

下流製品

2-エチルマロン酸ジメチル 3-シクロペンテン-1-カルボン酸メチル 7-Hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid methyl ester 2-メチルピリミジンメトキシマロン酸ジメチル 2-[[[[[4,6-ビス(ジフルオロメトキシ)-2-ピリミジニル]アミノ]カルボニル]アミノ]スルホニル]安息香酸メチル 5-フルオロオキシインドールピペミド酸 5-(2-Ethylthio propyl)-1,3-cyclohexanedione 3-(4-フルオロフェニル)プロピオン酸 8-メトキシ-2-オキソ-2H-クロメン-3-カルボキサミド 7-Hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid amide

サプライヤー50 社

国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]

梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]

衢州润东化工有限公司0570-8789886 18892685668 · [email protected]

上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]

济南宏嘉化工有限公司15253128188; 15253128188

マロン酸ジメチル

基本情報

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