メラミン (モノマー)
メラミン (モノマー) · s-トリアジン-2,4,6-トリアミン · シアヌル酸アミド · メラミン · シアヌル酸トリアミド · シアヌロトリアミン · 2,4,6-トリアミノ-1,3,5-トリアジン · 1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリアミン
識別子と物理属性
| CAS No. | 108-78-1 |
|---|---|
| 分子式 | C3H6N6 |
| 平均分子量 | 126.12 g/mol |
| 単同位体質量 | 126.06539419 g/mol |
| SMILES | Nc1nc(N)nc(N)n1 |
| InChIKey | JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 7955 |
| ChEMBL | CHEMBL1231106 |
| ChEBI | CHEBI:27915 |
| EC No. | 203-615-4 |
| DTXSID | DTXSID6020802 |
| 現地名 | メラミン (モノマー) |
化学・物理的性質
| XLogP | -1.4 |
|---|---|
| 極性表面積 | 117 |
| 水素結合供与体数 | 3 |
| 水素結合受容体数 | 6 |
| 回転可能結合数 | 0 |
| 重原子数 | 9 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 63.3 |
| 物質分類 | Nitrogen Compounds -> TriazinesIndustrial compound |
| Polymers | Plastics -> PURPlastics -> Flame retardants |
| SpringerMaterials Properties | Boiling point |
| 農薬 | Environmental transformation -> Pesticide transformation products (metabolite, successor)Pesticide (Melamine) -> USDA PDB |
| LogP（分配係数） | log Kow = -1.37-1.14 |
| 密度 | 1.573 at 61 °F (NTP, 1992) - Denser than waterwill sink1.573 at 14 °C1574 kg/m³1.573 @ 16°C |
| Flame Retardants | Flame retardants |
| Color/Form | Monoclinic prismsMonoclinic colorless prisms or crystalsWhite, monoclinic crystals |
| 溶解度 | less than 1 mg/mL at 72 °F (NTP, 1992)Very slightly sol in hot alcinsol in etherSparingly sol in glycol, glycerol, pyridinevery slightly sol in ethanolinsol in benzene, carbon tetrachlorideIn water, 3.23X10+3 mg/L at 20 °C3.24 mg/mL at 20 °CSolubility in water: poor水：可溶25mg/mL、透明～やや濁り、無色3g/L（20℃） |
| Endocrine Disruptors | Potential endocrine disrupting compound |
| 沸点 | Sublimes (NTP, 1992)224.22°C (rough estimate) |
| Decomposition | DANGEROUSWHEN HEATED TO DECOMP, EMITS HIGHLY TOXIC FUMES OF /NITROGEN OXIDES AND HYDROGEN CYANIDE/. |
| 融点 | >300 °C (lit.) |
| 蒸気圧 | 66.65 hPa (315 °C) |
| 屈折率 | 1.872 |
| 引火点 | >110°C |
| 貯蔵条件 | no restrictions. |
| pKa（酸解離定数） | 5(at 25℃) |
| 外観・状態 | 微結晶性粉末 |
| 色 | 白い |
| pH | 7-8 (32g/l, H2O, 20℃) |
| Merck | 14,5811 |
| BRN | 124341 |
| ヘンリー定数 | 5.5×108 mol/(m3Pa) at 25℃, HSDB (2015) |
| 安定性 | 安定。強酸、強酸化剤とは相容れない。不燃性。 |
| 主な用途 | 洗浄剤化粧品食品および飲料パーソナルケア |
| InChI | 1S/C3H6N6/c4-1-7-2(5)9-3(6)8-1/h(H6,4,5,6,7,8,9) |
| InChIKey | JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Nc1nc(N)nc(N)n1 |
| LogP（分配係数） | -1.22 at 20℃ |
| CAS データベース | 108-78-1(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | 1,3,5-Triazine-2,4,6-triamine(108-78-1) |
| EPAの化学物質情報 | Melamine (108-78-1) |
| ECETOC JACC REPORT | Melamine (108-78-1) |
化学的特性
Melamine is a white solid organic compound whose molecules consist of a sixmembered heterocyclic ring of alternate carbon and nitrogen atoms with three amino groups attached to the carbons. Condensation polymerization with methanal or other aldehydes produces melamine resins, which are important thermosetting plastics.
化学性质
アミノ基を有する化合物で，ホルムアルデヒドとの反応によりアミノ樹脂が得られる
安全性と法規制
| GHS 分類 | WarningH351: Suspected of causing cancer [Warning Carcinogenicity]P203, P260, P280, P318, P319, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)This chemical does not meet GHS hazard criteria for 67.5% (624 of 924) of all reports.H351 (18.2%): Suspected of causing cancer [Warning Carcinogenicity] |
|---|---|
| 規制情報 | Chemical: 1,3,5-Triazine-2,4,6-triamineHazard Traits - CarcinogenicityRegulation (EC) No 178/2002 (amended)1,3,5-Triazine-2,4,6-triamine is listed on the EPA's Chemical Data Reporting (CDR) system. Manufacturers and importers of 1,3,5-Triazine-2,4,6-triamine are required to report information about their production and use of this chemical to the EPA under the Toxic Substances Control Act (TSCA). (40 eCFR Part 711)Status: Active Update: 10-03-2023 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/15978Substance: Melamine |
| その他の安全情報 | IMAP assessments - 1,3,5-Triazine-2,4,6-triamine: Human health tier I assessment |
| 火災危険 | Literature sources indicate that this compound is nonflammable. (NTP, 1992)Combustible under specific conditions. Gives off irritating or toxic fumes (or gases) in a fire. Finely dispersed particles form explosive mixtures in air. |
| 健康有害性 | SYMPTOMS: Symptoms of exposure to this compound may include irritation of the skin, eyes and mucous membranes. It may also cause irritation of the upper respiratory tract. Other symptoms may include urinary bladder stones, diuresis and crystalluria. Dermatitis has been reported. Kidney injury may occur. |
| 有害性の概要 | Toxic by ingestionMay cause kidney stonesA skin, eye, mucous membrane, and respiratory tract irritant[CAMEO] An irritantEffects in high-dose animal studies include abnormal liver function tests[MSDSonline] No occupational morbidity or mortality reported[AIHA] Melamine-contaminated pet food caused kidney stones and acute kidney failure in cats and dogs. [Reference #1] |
| FDA 要件 | Melamine is an indirect food additive for use only as a component of adhesives. |
用途
解説
メラミン，1,3,5-triazine-2,4,6-triamine．C3H6N6(126.12)．シアヌルアミドともいう．ジシアンジアミドあるいは尿素をアンモニア存在下で加圧，加熱するとつくられる．無色の柱状晶．融点354 ℃，昇華点300 ℃(6.7 kPa)．1.573．Kb 1.1×10－9．熱湯，DMSO，エチレングリコールに可溶，アルコール類，ケトン，DMFに難溶．弱塩基性を示す．ホルマリンと反応してメチロールメラミンとなる．ホルムアルデヒドと反応して熱硬化性樹脂(メラミン樹脂)となり，成形品，塗料，また繊維や木材，紙などの耐水加工用に広く用いられる．メラミン樹脂は，耐水性，耐熱性，耐薬品性，耐摩耗性，電気的性質にすぐれ，広く用いられている．
用途
メラミン樹脂、医薬原料、接着剤原料
説明
Melamine-formaldehyde resin (MFR) is an active ingredient of strong (reinforced) plasters. Sensitization was reported in a plaster-room technician, who applied resin-reinforced pIaster casts, and in dental technicians. MFR was contained in a strong dental pIaster used for mouldings. Used as a textile finish res in, it was also found to be an allergen in a women who replaced clothes in a store. MFR also releases formaldehyde, which may be the sensitizer.
使用
It is used to make high-pressure laminating resins (e.g., decorative countertops), molded compounds (e.g., dinnerware), and surface coating resins (e.g., appliance finishes and automotive topcoats). Additional major products are textile and paper treatment resins. Miscellaneous uses include adhesive resins for gluing lumber, plywood, and flooring, and resins for leather tanning agents. Melamine, melamine cyanurate, other melamine salts, and guanidine compounds are currently the most used group of nitrogencontaining flame retardants. Melamine is used as a flame retardant additive for polypropylene and polyethylene. Melamine cyanurate is employed commercially as a flame retardant for polyamides and terephthalates.
一般的な説明
Colorless to white monoclinic crystals or prisms or white powder. Sublimes when gently heated.
使用用途
メラミンの主な使用用途は、メラミン樹脂の原材料です。メラミン樹脂は、メラミンとの縮合重合により作られる熱硬化性樹脂です。このメラミン樹脂は、耐水性、耐熱性、耐摩擦性に優れ、他の熱硬化性樹脂と比べて安価であることから、幅広い用途に使われています。例として、メラミン樹脂は食器、スポンジ、塗料、建築材料、繊維の材料が挙げられます。 また、電気絶縁性、難燃性にも優れているため、コネクターやスイッチ、電気部品を作る際にも用いられています。その耐火性や耐熱性の高さを活かし、炎遅延剤としても使用されることがあります。
製法・合成法
製造方法
The standard route to melamine is from urea. Urea is heated in the presence of ammonia at 250-350C and 4--20 MPa. The reaction probably involves the simultaneous dehydration and hydration of urea to form cyanamide and ammonium carbamate; trimerization of the cyanamide then leads to melamine:Thus only 50% of the urea used gives melamine in one step and ammonium carbamate has to be separated and converted to urea for recycling. Despite this limitation, the urea route is the most economical of currently available routes.
調製方法
Melamine is prepared almost exclusively by the urea process—the action of ammonia on urea. It is produced worldwide.
製造方法
メラミンは、シアン化水素を原料として製造されることが一般的です。主に使用される製造方法は、シアン化水素をアンモニアと反応させてメラミンを生成させる方法で、生成されたメラミンは、固体として分離され、精製されます。 まず、シアン化水素とアンモニアを反応させて、ジシアンジアミド (DCDA) を生成します。 HCN + NH3 → DCDA 次に、生成したジシアンジアミドを高温 (約400℃) および高圧 (約50～100気圧) の条件下で熱分解させることにより、メラミンが生成されます。 6DCDA → 3C3H6N6 + 6NH3 最終的な製品は、白色の結晶性粉末として得られます。この粉末は、さまざまな用途で使用されるメラミン樹脂の原料として利用可能です。この製造方法は、効率的で大量生産に優れているため、メラミンの主要な製造プロセスとして広く用いられています。しかし、シアン化水素は有毒であり、安全対策が重要です。また、環境への影響も考慮する必要があります。
純化方法
Crystallise Melamine from water or dilute aqueous NaOH. It sublimes at ~240o on prolonged heating. [Beilstein 26 I 74, 26 II 132, 26 III/IV 1253.]