シアヌル酸
シアヌル酸 · ヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリオン · プソイドシアヌル酸 · 1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリオール · s-トリアジン-2,4,6-トリオール · 2,4,6-トリヒドロキシ-1,3,5-トリアジン · イソシアヌル酸 · 1,3,5-トリアジン-2,4,6(1H,3H,5H)-トリオン

識別子と物理属性
| CAS No. | 108-80-5 |
|---|---|
| 分子式 | C3H3N3O3 |
| 平均分子量 | 129.07 g/mol |
| 単同位体質量 | 129.01744096 g/mol |
| SMILES | O=c1[nH]c(=O)[nH]c(=O)[nH]1 |
| InChIKey | ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 7956 |
| ChEMBL | CHEMBL243087 |
| ChEBI | CHEBI:38028 |
| EC No. | 203-618-0 |
| DTXSID | DTXSID7024873 |
| 現地名 | シアヌル酸 |
化学・物理的性質
| XLogP | -1.2 |
|---|---|
| 極性表面積 | 87.3 |
| 水素結合供与体数 | 3 |
| 水素結合受容体数 | 3 |
| 回転可能結合数 | 0 |
| 重原子数 | 9 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 135 |
| 物質分類 | Nitrogen Compounds -> Triazines |
| Polymers | Plastics -> Flame retardantsPlastics -> Polyolefin-IPolyolefin-II |
| pH | pH of saturated aqueous solution @ room temperature = 4.83.8-4.0 (H2O, 20℃)(saturated solution) |
| 臭い | Odorlessオフホワイト結晶、無臭 |
| 味 | Slightly bitter |
| 密度 | 2.5 at 68 °F (NTP, 1992) - Denser than waterwill sink1.75 deg 25 °C/4 °C 9 (anhydride)1.66 at 25 °C/4 °C (dihydrate)2.5 g/cm³1.75 @25 °C1.56 |
| Flame Retardants | Flame retardants |
| Color/Form | White crystalline solidCRYSTALLINE POWDER |
| 溶解度 | 0.5 mL (NTP, 1992)Slightly soluble in common organic solvents such as acetone, benzene, diethyl ether, ethanol, hexane. Solubility (%): dimethylformamide 7.2diemthyl sulfoxide 17.4.Soluble in hot alcohols, pyridine, concentrated HCL without decompositionin aqueous solutions of NaOH and KOH. Insoluble in cold methanol, ether acetone, benzene chloroform.Solubility in 96% H2SO4 (25 °C): 14.1%Solubility in water (%): 0.2 at 25 °C2.6 at 90 °C10.0 at 150 °CFor more Solubility (Complete) data for CYANURIC ACID (6 total), please visit the HSDB record page.硫酸、ジメチルホルムアミド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ジメチルスルホキシドに可溶。アセトン、ベンゼン、エーテル、エタノール、ヘキサンに溶けにくい。冷メタノール、ベンゼン、クロロホルムに不溶。0.3g/100mL(25℃) |
| 沸点 | DECOMPOSES (NTP, 1992)Sublimes and dissociates to isocyanuric acid at higher />330 °C/ temperatures74 °C |
| Decomposition | The substance decomposes on heating above 320-350 °C producing (highly) toxic fumes including nitrogen oxides and cyanic acid.>320 °C. This produces toxic fumes including nitrogen oxides and isocyanic acid. Reacts with chlorine. This generates explosion hazard. |
| 融点 | greater than 680 °F (DEC.) (NTP, 1992)360 °C |
| 蒸気圧 | <0.0001 Pa (25 °C) |
| 屈折率 | 1.4500 (estimate) |
| 貯蔵条件 | Store below +30°C. |
| 外観・状態 | 結晶性粉末または塊 |
| pKa(酸解離定数) | 6.88, 11.40, 13.5(at 25℃) |
| 色 | ホワイトからライトベージュ |
| Merck | 14,2698 |
| BRN | 126982 |
| ヘンリー定数 | 1.1×109 mol/(m3Pa) at 25℃, HSDB (2015) |
| 安定性 | 安定。強力な酸化剤とは相容れない。 |
| InChI | 1S/C3H3N3O3/c7-1-4-2(8)6-3(9)5-1/h(H3,4,5,6,7,8,9) |
| InChIKey | ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | O=C1NC(=O)NC(=O)N1 |
| LogP(分配係数) | -1.31 at 25℃ |
| CAS データベース | 108-80-5(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | 1,3,5-Triazine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione(108-80-5) |
| EPAの化学物質情報 | Cyanuric acid (108-80-5) |
化学的特性
white powder
化学性质
シアロンは以下のような多くの特性を持つことで知られています
安全性と法規制
| GHS 分類 | This chemical does not meet GHS hazard criteria for 73.2% (208 of 284) of all reports.WarningH319 (26.8%): Causes serious eye irritation [Warning Serious eye damage/eye irritation]P264+P265, P280, P305+P351+P338, and P337+P317 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 284 reports by companies from 10 notifications to the ECHA C&L Inventory. |
|---|---|
| 規制情報 | Chemical: 1,3,5-Triazine-2,4,6(1H,3H,5H)-trioneRegulation (EC) No 178/2002 (amended)1,3,5-Triazine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione is listed on the EPA's Chemical Data Reporting (CDR) system. Manufacturers and importers of 1,3,5-Triazine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione are required to report information about their production and use of this chemical to the EPA under the Toxic Substances Control Act (TSCA). (40 eCFR Part 711)Status: Active Update: 06-08-2018 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/15028Cyanuric acid: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard |
| その他の安全情報 | IMAP assessments - 1,3,5-Triazine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione: Human health tier I assessment |
| 火災危険 | Gives off irritating or toxic fumes (or gases) in a fire. |
| 健康有害性 | SYMPTOMS: Symptoms of exposure to this compound include, local irritation of the eyes. |
| 有害性の概要 | An eye and respiratory tract irritant[HSDB] A mild eye irritantIngestion of large quantity may cause kidney injury[ICSC] An irritant[MSDSonline] Classified as essentially nontoxicAvoid ingestion, inhalation of dust, and contact with eyes[Ullmann] Causes crystals that can damage urinary tract in animals fed high doses[AIHA] |
| 反応性グループ | Amides and Imides |
| Special Reports | Hammond BG et alEnviron Health Perspect 69: 287-92 (1986). Chlorinated cyanurates are added to swimming pools as disinfectants. In the presence of water, these materials hydrolyze to yield cyanurate and hypochlorous acid. To evaluate the safety of exposure to these materials, a comprehensive testing program was undertaken. This review summarizes the results of the acute, subchronic, reproduction, metabolism, mutagenesis, and carcinogenicity tests on cyanurate are also summarized. Results from these tests indicate that chlorinated isocyanurates are safe for use in swimming pools. |
用途
解説
2,4,6-trihydroxy-1,3,5-triazine.C3H3N3O3(129.07).シアヌル酸は,三臭化シアヌルC3N3Br3の加水分解により生成する."二水和物C3H3N3O3·2H2Oは風解性の無色の柱状結晶.固体状態でも溶液中でもケト-エノール平衡状態にあり,通常,ケト形が優先的に存在する.100 ℃ で脱水して無水物となる.無水和物は融点360 ℃ 以上で分解してシアン酸HOCNを生成する.熱水,熱エタノール,ピリジン,濃塩酸,硫酸に可溶,エーテル,アセトン,ベンゼンに難溶.シアン酸の発生源および選択的除草剤として用いられる.[CAS 108-80-5][別用語参照]三塩化シアヌル,シアヌル酸トリメチル森北出版「化学辞典(第2版)
用途
有機合成原料。消毒剤。シアンガス発生原料。
用途
シアロンの優れた物性は多くの応用分野へと広がっています以下にその主な用途を挙げます
用途
シアヌル酸はそのままで使用されることはほとんどなく、大半が塩素と反応させて塩素化シアヌル(トリクロロイソシアヌル酸)として使用される。塩素化シアヌルはプールなどの殺菌剤として使用される。 他の用途としては量は少ないが、各種中間体の原料、メラミンと反応させて、メラミンシアヌレートの原料などとして使用されている。
使用
Cyanuric acid is used in chemical synthesis (see Section 31.0), as an intermediate for chlorinated bleaches, as a selective herbicide, and as a whitening agent. The parent compound and salts, chlorinated salts, and chlorinated acids are used to disinfect swimming pools, restaurants, and barns. Chlorinated salts hydrolyze in water to form cyanurate and hypochlorous acid. Other monomeric isocyanurates (e.g., triallyl cyanurate) are used as cross-linking components for producing polyurethanes, polyesters, and alkyd resins. Tris (2-hydroxyethyl)isocyanurate is used in wire lacquers. Cyanuric acid is produced in the United States.
一般的な説明
Crystals.
使用用途
イソシアヌル酸はそのままで使用されることはほとんどなく、誘導体に変換されたのちに利用されています。イソシアヌル酸の誘導体のうち、工業的に利用されているものにはトリクロロイソシアヌル酸(塩素化イソシアヌル酸)やメラミンシアヌレートがあります。 1. 塩素化イソシアヌル酸 塩素化イソシアヌル酸は、イソシアヌル酸の水素原子をいくつか塩素原子で置換することで得られる物質で、3つ置換されたものはトリクロロイソシアヌル酸、2つ置換されたものはジクロロイソシアヌル酸という名称です。 塩素化イソシアヌル酸は白色の結晶性固体で、強い塩素臭を持っています。水溶性を高めるために、ナトリウム塩やカリウム塩の形で使用されることも多いです。 人間の体内の組織への蓄積性は低く、すぐ排泄されるため毒性は低いとされていますが、分解して塩化水素、次亜塩素酸、酸化窒素などの有害な気体を発生させる可能性があるため、保管には注意が必要です。殺菌剤以外の用途としては、有機化学実験における塩素化剤や、ウールの縮毛防止剤などがあります。 2. メラミンシアヌレート メラミンシアヌレートは、イソシアヌル酸とを反応させることで得られる物質です。メラニンとシアヌル酸が水素結合のみを介して塩を形成しており、両者の間に共有結合は形成されていません。水は溶けませんが、有機溶媒に分散しやすい性質を持っています。常温、常圧では結晶性の白色固体で、白色系の固体潤滑剤として使用されています。 また、熱による分解過程においてカーボンフォーム層が形成され、この層は熱と酸素を遮断する働きが見られます。ハロゲンを含んでおらず、分解の際にも煙がほとんど出ず、窒素や、アンモニアといった毒性の低い気体のみを発生させるため、環境にやさしい難燃剤として注目されています。常温の乾燥した環境で保存する必要があります。
使用用途
殺菌・漂白剤に使用される塩素化イソシアヌル酸 シアヌル酸は、主に塩素化イソシアヌル酸の原料として使用されています。塩素化イソシアヌル酸は、殺菌漂白効果に優れているため消毒・殺菌剤として幅広く使用されています。特に、生活用水および排水や、プールなどの消毒に用いられている物質です。 その他、シアン酸・シアンガスの発生源および選択的除草剤としての用途もあります。また、メラミンシアヌレートの原料として使用されたり、各種中間体の原料として使用されたりすることもあります。
製法・合成法
調製方法
Cyanuric acid is an odorless, crystalline powder. Chlorinated isocyanuratesareusuallypreparedbycontrolledchlorinationof the sodium or potassium salts of cyanuric acid. Other monomeric isocyanurates made from the parent compound include tris(2-hydroxyethyl)isocyanurate and triallyl cyanurate.
純化方法
It crystallises from water. Dry it at room temperature in a desiccator in a vacuum. [Beilstein 26 III/IV 632.]