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tert-ブトキシビス(ジメチルアミノ)メタン

tert-Butoxy bis(dimethylamino)methane

HCID 79885
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基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
5815-08-7
標準SMILES
CN(C)C(OC(C)(C)C)N(C)C
InChIKey
HXRAMSFGUAOAJR-UHFFFAOYSA-N
分子式
C9H22N2O
平均分子量
174.28 g/mol
単同位体質量
174.17321333

名称と識別子

優先名称
tert-Butoxy bis(dimethylamino)methane
IUPAC
N,N,N',N'-tetramethyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]methanediamine
現地名
tert-ブトキシビス(ジメチルアミノ)メタン
英語名
tert-Butoxy bis(dimethylamino)methane
分子式
C9H22N2O
分子量
174.28

名称と別名

5815-08-7tert-Butoxy bis(dimethylamino)methaneTert-Butoxybis(Dimethylamino)MethaneBredereck's reagentBREDERECK REAGENTbis(dimethylamino)-tert-butyloxymethaneJEJ0U558F7EINECS 227-383-9tert-butoxy-N,N,N',N'-tetramethylmethanediamineUNII-JEJ0U558F71-tert-Butoxy-N,N,N',N'-tetramethylmethylenediamineBREDERECK'S REAGENT [MI]
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α-tert-ブトキシ-N,N,N',N'-テトラメチルメタンジアミンN,N,N',N'-テトラメチル(tert-ブトキシ)メタンジアミンN,N,N',N'-テトラメチル(tert-ブチルオキシ)メタンジアミンtert-ブトキシ-N,N,N',N'-テトラメチルメタンジアミンtert-ブトキシビス(ジメチルアミノ)メタンビス(ジメチルアミノ)(tert-ブトキシ)メタンα-(1,1-ジメチルエトキシ)-N,N,N',N'-テトラメチルメタンジアミンN,N,N',N'-テトラメチル-tert-ブトキシメタンジアミンBredereck試薬[(tert-ブチルオキシ)メチレン]ビス(N,N-ジメチルアミン)N,N,N',N'-テトラメチル-α-tert-ブトキシメタンジアミンTERT‐ブトキシビス(ジメチルアミノ)メタンT-ブトキシビス(ジメチルアミノ)メタンTERT-ブトキシ ビス(ジメチルアミノ)メタンN,N,N′,N′-テトラメチル(tert-ブチルオキシ)メタンジアミンN,N,N′,N′-テトラメチル(tert-ブトキシ)メタンジアミンN,N,N′,N′-テトラメチル-tert-ブトキシメタンジアミンN,N,N′,N′-テトラメチル-α-tert-ブトキシメタンジアミンtert-ブトキシ-N,N,N′,N′-テトラメチルメタンジアミンα-tert-ブトキシ-N,N,N′,N′-テトラメチルメタンジアミンT-BUTOXYBIS(DIMETHYLAMINO)METHANE

データベース識別子

CAS
5815-08-7
PubChem CID
79885
DTXSID
DTXSID00206888
UNII
JEJ0U558F7
EC Number
227-383-9
Nikkaji
J218.073A

物性

構造計算による物性補完中

XLogP
1.4
極性表面積
15.7 Ų
水素結合供与体数
0
水素結合受容体数
3
回転可能結合数
4
重原子数
12
形式電荷
0
複雑度
119

物理化学的性質

沸点
50 · 50-55 °C/15 mmHg (lit.)
比重(密度)
0.844 g/mL · 0.844 g/mL at 25 °C (lit.)
屈折率
20 · n20/D 1.422(lit.)
闪点
106 °F · 106 °F
貯蔵温度
-20 °C · Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
溶解性
Chloroform (Sparingly), DMSO (Sparingly), Methanol (Slightly)
酸解離定数(Pka)
5.46 · 5.46±0.38(Predicted)
外見
液体
色
澄んだ薄黄色
比重
0.844 · 0.844
BRN
1901973 · 1901973
安定性
Hygroscopic
InChI
InChI=1S/C9H22N2O/c1-9(2,3)12-8(10(4)5)11(6)7/h8H,1-7H3
InChIKey
HXRAMSFGUAOAJR-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C(OC(C)(C)C)(N(C)C)N(C)C
CAS データベース
5815 · 5815-08-7(CAS DataBase Reference)

化学的性質

Clear pale yellow liquid

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Warning

H226 (100%): Flammable liquid and vapor [Warning Flammable liquids]

P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 65 reports by companies from 5 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危険有害性情報

Regulatory InformationMethanediamine, 1-(1,1-dimethylethoxy)-N,N,N',N'-tetramethyl-: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard
Hazard Classes and CategoriesFlam. Liq. 3 (100%)

安全データ

F
10
wgk
3
ridadr
UN 1993 3/PG 3
hs_code
29221990
risk_code
10-36/37/38
消防法
危-4-2-III
hazard_code
Xi,F
safety_code
26
hazard_class
3
packing_group
III
Hazard Classifications
Eye Irrit. 2Flam. Liq. 3Skin Irrit. 2STOT SE 3
ストレージクラス
3 - Flammable liquids

化学と産業

応用分野 · 2 件

説明Bredereck's reagent, chemically known as tert-Butoxy bis(dimethylamino)methane, is a versatile reagent. It can be used for a-methylation, a-methylenation, and a-amidation of multiple carbonyl systems or compounds with active CH groups. The advantage is the in situ generation of strongly basic alkanes (t-BuO-) and the generation of the corresponding iminium ions by thermal decomposition. After the Mannich reaction of the carbonyl substrate with the in situ generated iminium ion, the dimethylamine is eliminated from the adduct B- in the final step to give the condensation product, which can be converted into various types of compounds.

使用Reactant for:• ;Preparation of pyrroloquinazolines as photochemotherapeutic agents1• ;Enanatioslective formal synthesis of the Cinchona alkaloid quinine via stereoselective intermolecular radical addition2• ;Synthesis of camptothecin via intramolecular isomuenchnone cycloaddition reaction3• ;Aminomethylenation reactions4

上流・下流製品情報

下流製品

5-メトキシ-1H-ピロロ[3,2-B]ピリジンCyclohexaneacetic acid, 4-[4-[(1Z)-1-cyano-2-(diMethylaMino)ethenyl]phenyl]-, ethyl ester, trans-2-Propen-1-one, 1-cyclohexyl-3-(dimethylamino)-, (E)- (8CI)3-(ジメチルアミノ)-1,2-ジフェニル-2-プロペン-1-オンEthenaMine, 2-(2-benzoxazolyl)-N,N-diMethyl-5-[(DIMETHYLAMINO)METHYLENE]-3-PHENYL-2-THIOXOTETRAHYDRO-4H-IMIDAZOL-4-ONE

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化合物ノート

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5815/8/7
BUTOXYBIS(DIMETHYLAMINO)METHANE
tert-Butoxy bis(dimethylamino)methane technical
Bredereck'sreagen
BREDERECKS REAGENT
DTXSID002068881-(1,1-DIMETHYLETHOXY)-N,N,N',N'-TETRAMETHYLMETHANEDIAMINERefChem:188169DTXCID301293791-tert-butoxy-n,n,n',n'-tetramethylmethanediamine[(tert-butoxy)(dimethylamino)methyl]dimethylamineTert-butoxy-bis(dimethylamino)methaneMFCD00042858
化学的特性
2-(2-BROMOPYRIDIN-4-YL)ACETONITRILE