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6-オキソ-6H-ピラン-3-カルボン酸メチル
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識別子と物理属性
| CAS No. | 6018-41-3 |
|---|---|
| 分子式 | C7H6O4 |
| 平均分子量 | 154.12 g/mol |
| 単同位体質量 | 154.02660867 g/mol |
| SMILES | COC(=O)c1ccc(=O)oc1 |
| InChIKey | HHWWWZQYHPFCBY-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 80113 |
| EC No. | 227-871-1 |
| DTXSID | DTXSID00208923 |
| 現地名 | 6-オキソ-6H-ピラン-3-カルボン酸メチル |
化学・物理的性質
| XLogP | 0.4 |
|---|---|
| 極性表面積 | 52.6 |
| 水素結合供与体数 | 0 |
| 水素結合受容体数 | 4 |
| 回転可能結合数 | 2 |
| 重原子数 | 11 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 249 |
| SpringerMaterials Properties | Chemical shift |
| 融点 | 65-67 °C (lit.) |
| 沸点 | 178-180 °C/60 mmHg (lit.) |
| 密度 | 1.1993 (rough estimate) |
| 屈折率 | 1.4300 (estimate) |
| 引火点 | 178-180°C/60mm |
| 貯蔵条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | ジクロロメタンに溶けやすい。 |
| 外観・状態 | powder to crystal |
| 色 | White to Orange to Green |
| Merck | 14,2557 |
| BRN | 126301 |
| InChI | InChI=1S/C7H6O4/c1-10-7(9)5-2-3-6(8)11-4-5/h2-4H,1H3 |
| InChIKey | HHWWWZQYHPFCBY-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(=O)OC=C(C(OC)=O)C=C1 |
| LogP（分配係数） | -0.660 (est) |
| CAS データベース | 6018-41-3(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | 2H-Pyran-5-carboxylic acid, 2-oxo-, methyl ester(6018-41-3) |
安全性と法規制
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
|---|---|
| 税関コード | 2932209090 |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
用途
使用
α, β-Unsaturated ketone Methyl Coumalate showed cytotoxicity against human normal gingival fibroblast cells and oral squamous cell carcinoma cell line-2.
一般的な説明
Methyl coumalate is a 2-pyrone and acts as dienophile in Diels-Alder reaction. It reacts with 1,3-butadienes at 100°C to yield tetrahydrocoumarins and 4-methoxycarbonyltricyclo[3.2.1.02,7]octenes. It also reacts with cyclohexadiene to afford tetrahydronaphthalene-2-carboxylate. It undergoes Diels-Alder reaction with unactivated alkenes to afford para-substituted adducts.