CAS 1492-24-6 (-)-2-Aminobutyric acid (HCID 80283)

概要

L-alpha-aminobutyric acid is an optically active form of alpha-aminobutyric acid having L-configuration. It has a role as a human metabolite. It is an alpha-aminobutyric acid and a non-proteinogenic L-alpha-amino acid. It is a conjugate acid of a L-2-aminobutyrate. It is an enantiomer of a D-alpha-aminobutyric acid. It is a tautomer of a L-alpha-aminobutyrate zwitterion.

名称と識別子

優先名称: (-)-2-Aminobutyric acid
IUPAC: (2S)-2-aminobutanoic acid
現地名: (S)-(+)-2-アミノ酪酸
英語名: L(+)-2-Aminobutyric acid
分子式: C4H9NO2
分子量: 103.12

名称と別名

Butanoic acid, 2-amino-, (2S)-(-)-2-Aminobutyric acidRefChem:3909181492-24-6L-2-Aminobutyric acid(S)-2-Aminobutanoic acid(2S)-2-aminobutanoic acidh-abu-ohL-alpha-Aminobutyric acidL-(+)-2-aminobutyric acidL-Butyrine(S)-(+)-2-Aminobutyric Acid

名称をさらに表示

(S)-(+)-2-アミノ酪酸(2S)-2-アミノ酪酸3-メチル-L-アラニン(2S)-2-アミノブタン酸(S)-2-アミノ酪酸(S)-2-アミノブタン酸(S)-α-アミノブタン酸L-アミノ酪酸L-α-アミノ酪酸(S)-α-アミノ酪酸L-ブチリン(+)-ブチリン[S,(+)]-2-アミノ酪酸(+)-L-ブチリンLアミノ酪酸L(+)-2-アミノ酪酸アミノ酪酸L-2-アミノ-n-酪酸L(+)‐2‐アミノ酪酸L-Α-アミノ-N-酪酸AMINOBUTYRIC ACID2-AMINOBUTANOIC ACIDL-ABUL-2-AMINOBUTANOIC ACIDL-2-AMINO-N-BUTYRIC ACIDL-2-Abu

l-aminobutyric acid(S)-2-Amino-butyric acid(S)-2-Aminobutyric acidL-alpha-Amino-n-butyric acidMFCD00064415h-2-abu-ohL-alpha-Aminobutyrate2S-amino-butanoic acid

データベース識別子

CAS: 1492-24-6
PubChem CID: 80283
DTXSID: DTXSID10883684
ChEMBL: CHEMBL1230782
ChEBI: CHEBI:35619
UNII: 0QAJ5KN9IM
EC Number: 216-083-3
Nikkaji: J7.749F

物性

構造計算による物性

XLogP: -2.5
極性表面積: 63.3 Å²
水素結合供与体数: 2
水素結合受容体数: 3
回転可能結合数: 2
重原子数: 7
形式電荷: 0
複雑度: 72.1

実験および物理化学的性質

LipidsFatty Acyls [FA] -> Fatty Acids and Conjugates [FA01] -> Amino fatty acids [FA0110]

LogP-3.17

Melting Point291 °C

Physical DescriptionSolid

物理化学的性質

融点: 300 °C · 300 °C
比旋光度: 21.6 · 21.6 º (c=2, 5N HCl)
沸点: 215.2 · 215.2±23.0 °C(Predicted)
比重(密度): 1.23 · 1.2300 (estimate)
屈折率: 1.465 · 1.4650 (estimate)
貯蔵温度: room temp
溶解性: 22.7 g/100mL · 22.7g/100mL(22℃)
酸解離定数(Pka): 2.29 · 2.29(at 25℃)
外見: 結晶性粉末
色: 白からベージュ
由来生物: Porcine kidneymicrobialplant
水溶解度: 22.7 g/100mL · 22.7g/100mL(22℃)
Merck: 14 · 14,428
BRN: 1720935 · 1720935
主な用途: ペプチド合成
InChI: 1S/C4H9NO2/c1-2-3(5)4(6)7/h3H,2,5H2,1H3,(H,6,7)/t3-/m0/s1
InChIKey: QWCKQJZIFLGMSD-VKHMYHEASA-N
SMILES: CC[C@H](N)C(O)=O
CAS データベース: 1492 · 1492-24-6(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報: -2 · (l)-2-Aminobutanoic acid(1492-24-6)
EPAの化学物質情報: 2 · Butanoic acid, 2-amino-, (2S)- (1492-24-6)

化学的性質

化学的特性White Crystalline Solid

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Warning

H317 (96.5%): May cause an allergic skin reaction [Warning Sensitization, Skin]

P261, P272, P280, P302+P352, P321, P333+P317, P362+P364, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 57 reports by companies from 4 notifications to the ECHA C&L Inventory.

危険有害性情報

Hazard Classes and CategoriesSkin Sens. 1 (96.5%)

安全データ

wgk: 3
tsca: TSCA listed
hs_code: 29224999
risk_code: 43
化審法: (2)-2482
hazard_code: Xi
hazard_note: Irritant
safety_code: 36/37
Hazard Classifications: Skin Sens. 1
ストレージクラス: 11 - Combustible Solids

化学と産業

薬理情報

Tissue LocationsKidney

Cellular LocationsCytoplasm

用途と製造

General Manufacturing InformationButanoic acid, 2-amino-, (2S)-: ACTIVE

応用分野 · 3 件

解説(S)-(+)-2-アミノ酪酸,L-スレオニンとL-アスパラギン酸からアミノ基転移反応により合成されます。これは、エチル側鎖を持つL-アラニン類似体です。

用途有機合成原料。

一般的な説明L-2-Aminobutyric acid is synthesized from L-threonine and L-aspartic acid through a -transamination reaction. It is an L-alanine analogue with an ethyl side chain.

調製方法 · 1 件

純化方法Crystallise butyrine from aqueous EtOH, and the melting point depends on heating rate but has m 303o in a sealed tube. [Greenstein & Winitz The Chemistry of the Amino Acids J. Wiley, Vol 3 p 2399 IR: 2401 1961, Beilstein 4 III 1294, 4 IV 2584.]