α-オキソ-1H-インドール-3-プロピオン酸
3-(1H-インドール-3-イル)ピルビン酸 · インドール-3-ピルビン酸 · インドールピルビン酸 · α-オキソ-1H-インドール-3-プロピオン酸 · 3-(1H-インドール-3-イル)-2-オキソプロパン酸 · 2-オキソ-3-(1H-インドール-3-イル)プロピオン酸 · α-オキソ-1H-インドール-3-プロパン酸 · 2-(1H-インドール-3-イルメチル)グリオキシル酸
識別子と物理属性
| CAS No. | 392-12-1 |
|---|---|
| 分子式 | C11H9NO3 |
| 平均分子量 | 203.19 g/mol |
| 単同位体質量 | 203.05824315 g/mol |
| SMILES | O=C(O)C(=O)Cc1c[nH]c2ccccc12 |
| InChIKey | RSTKLPZEZYGQPY-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 803 |
| ChEMBL | CHEMBL485012 |
| ChEBI | CHEBI:29750 |
| EC No. | 206-874-1 |
| DTXSID | DTXSID3042053 |
| 現地名 | α-オキソ-1H-インドール-3-プロピオン酸 |
化学・物理的性質
| XLogP | 1.3 |
|---|---|
| 極性表面積 | 70.2 |
| 水素結合供与体数 | 2 |
| 水素結合受容体数 | 3 |
| 回転可能結合数 | 3 |
| 重原子数 | 15 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 277 |
| Collision Cross Section | 141.6 Ų [M-H]- [CCS Type: DTBuffer gas: N2Ionization: ESI-Dataset: TOXCASTSource Identifier: DTXSID3042053]138.82 Ų [M-H]- [CCS Type: DTMethod: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]137.6 Ų [M-H]- [CCS Type: DTMethod: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]137.8 Ų [M-H]- |
| 融点 | 215 °C (dec.)(lit.) |
| 沸点 | 341.49°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.2621 (rough estimate) |
| 屈折率 | 1.4950 (estimate) |
| 貯蔵条件 | -20°C |
| 溶解度 | DMSO（微量）、メタノール（微量） |
| 外観・状態 | 個体 |
| pKa（酸解離定数） | 2.61±0.54(Predicted) |
| 色 | ライトイエロー |
| BRN | 172966 |
| InChI | 1S/C11H9NO3/c13-10(11(14)15)5-7-6-12-9-4-2-1-3-8(7)9/h1-4,6,12H,5H2,(H,14,15) |
| InChIKey | RSTKLPZEZYGQPY-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | OC(=O)C(=O)Cc1c[nH]c2ccccc12 |
| CAS データベース | 392-12-1(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | Indole-3-pyruvic acid(392-12-1) |
| EPAの化学物質情報 | Indole-3-pyruvic acid (392-12-1) |
化学的特性
light beige to light brown powder
安全性と法規制
| GHS 分類 | WarningH315 (100%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 40 reports by companies from 3 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies. |
|---|---|
| Hazard Classes and Categories | Skin Irrit. 2 (100%) |
| F | 8-10-23 |
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| RTECS 番号 | NM1880000 |
| 税関コード | 2933998090 |
| 危険文句（R） | 36/37/38 |
| 危険表示 | Xi |
| 安全措置（S） | 26-36-24/25 |
| 危険等級 | Eye Irrit. 2Skin Irrit. 2STOT SE 3 |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
用途
使用
Indole-3-pyruvic acid can be used:As a precursor for the synthesis of chromopyrrolic acid by a heme-containing enzyme.As a reactant in the Biginelli-like scaffold syntheses.
製法・合成法
純化方法
Recrystallise the acid from Me2CO/*C6H6, EtOAc/CHCl3, Me2CO/AcOH (crystals have 1 molecule of AcOH) and dioxane/*C6H6 (with 0.5 molecule of dioxane) [Shaw et al. J Org Chem 23 1171 1958, Kaper & Veldstra Biochim Biophys Acta 30 401 1958]. The ethyl ester has m 133o (from Et2O), and its 2,4-dinitro-phenylhydrazone has m 255o (from Me2CO). [Baker J Chem Soc 461 1946.] The oxime has m 157o(dec, from EtOAc/Et2O) and pK2 0 3.40 [Ahmad & Spenser Canad J Chem 39 1340 1961]. [Beilstein 22 II 250, 22 III/IV 3080, 22/6 V 324.]