Diisopropylethylamine (HCID 81531)

名称と識別子

優先名称: Diisopropylethylamine
IUPAC: N-ethyl-N-propan-2-ylpropan-2-amine
現地名: N,N-ジイソプロピルエチルアミン
英語名: N,N-Diisopropylethylamine
分子式: C8H19N
分子量: 129.24

名称と別名

N,N-Diisopropylethylamine7087-68-5EthyldiisopropylamineDiisopropylethylamineN-EthyldiisopropylaminedieaDIPEAHunig's Base2-Propanamine, N-ethyl-N-(1-methylethyl)-1,1'-Dimethyltriethylamine5SIQ15721LNSC-147491

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N,N-ジイソプロピルエチルアミン (約10% N,N-ジメチルホルムアミド溶液)エチルジイソプロピルアミンN,N-ジイソプロピルエタンアミンHuenig塩基N,N-ビス(1-メチルエチル)エチルアミンN-エチル-N-イソプロピル-1-メチルエタンアミンN-エチルビス(イソプロピル)アミンN-エチル-N-イソプロピル-2-プロパンアミンHunig塩基N-エチルジイソプロピルアミンN-エチル-N,N-ジイソプロピルアミンジイソプロピルエチルアミン2,2'-(エチルイミノ)ビスプロパン1,1-ジメチルトリエチルアミンN,N-ジ-ISO-プロピルエチルアミンN-エチルジイソプロピルアミン (約10% N,N-ジメチルホルムアミド溶液)ヒューニッヒ塩基ヒューニッヒ塩基 (約10% N,N-ジメチルホルムアミド溶液)N‐エチルジイソプロピルアミンN-エチル-N-イソプロピルプロパン-2-アミンDIEPAi-Pr2NEt

DTXSID8064561RefChem:161220DTXCID3046829230-392-0N-ethyl-N-isopropylpropan-2-amineethylbis(propan-2-yl)amineN-Ethyl-N,N-diisopropylamineN-ethyl-N-propan-2-ylpropan-2-amine

データベース識別子

CAS: 7087-68-5
PubChem CID: 81531
DTXSID: DTXSID8064561
ChEBI: CHEBI:193590
UNII: 5SIQ15721L
EC Number: 230-392-0
Nikkaji: J108.742H

物性

構造計算による物性

XLogP: 2.2
極性表面積: 3.2 Å²
水素結合供与体数: 0
水素結合受容体数: 1
回転可能結合数: 3
重原子数: 9
形式電荷: 0
複雑度: 59

実験および物理化学的性質

Density0.742 @25 °C

Boiling Point126.5 °C @760 [mm Hg]

Vapor Pressure12.0 [mmHg]

Physical DescriptionClear colorless liquid; [Sigma-Aldrich MSDS]

物理化学的性質

融点: -50 °C · <-50 °C (lit.)
沸点: 127 °C · 127 °C (lit.)
比重(密度): 0.742 g/mL · 0.742 g/mL at 25 °C (lit.)
蒸気圧: 31 mmHg · 31 mmHg ( 37.7 °C)
屈折率: 20 · n20/D 1.457
闪点: 6 °C · 6 °C
貯蔵温度: 30 °C · Store below +30°C.
溶解性: 混和性
外見: 液体
酸解離定数(Pka): 10.98 · 10.98±0.28(Predicted)
比重: 0.755 · 0.755 (20/4℃)
色: 20 · APHA: <20
PH: 12.3 · 12.3 (H2O, 20℃)(as an emulsion)
爆発限界(explosive limit): 0.7 · 0.7-6.3%(V)
水溶解度: 混和性
BRN: 605301 · 605301
安定性: Volatile
InChI: 1S/C8H19N/c1-6-9(7(2)3)8(4)5/h7-8H,6H2,1-5H3
InChIKey: JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N
SMILES: CCN(C(C)C)C(C)C
LogP: -1.8 at · -1.8 at 22.5℃
CAS データベース: 7087 · 7087-68-5(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報: (i-C3H7)2(C2H5)N(7087-68-5)
EPAの化学物質情報: 2 · 2-Propanamine, N-ethyl-N-(1-methylethyl)- (7087-68-5)

化学的性質

化学的特性Diisopropylethylamine (DIPEA) is a clear, colorless to light yellow liquid, insoluble in water and easily soluble in acetone and other organic solvents.

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 6 件

This chemical does not meet GHS hazard criteria for < 0.1% (1 of 2527) of reports.

Danger

H225 (97.8%): Highly Flammable liquid and vapor [Danger Flammable liquids]；H302 (92.3%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]；H318 (96.4%): Causes serious eye damage [Danger Serious eye damage/eye irritation]；H331 (91.3%): Toxic if inhaled [Danger Acute toxicity, inhalation]；H335 (91.3%): May cause respiratory irritation [Warning Specific target organ toxicity, single exposure; Respiratory tract irritation]

P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P264+P265, P270, P271, P280, P301+P317, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P354+P338, P316, P317, P319, P321, P330, P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 2527 reports by companies from 28 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.；Reported as not meeting GHS hazard criteria per 1 of 2527 reports by companies.；There are 27 notifications provided by 2526 of 2527 reports by companies with hazard statement code(s).；Information may vary between notifications depending on impurities, additives, and other factors. The percentage value in parenthesis indicates the notified classification ratio from companies that provide hazard codes. Only hazard codes with percentage values above 10% are shown. For more detailed information, please visit ECHA C&L website.

危険有害性情報

Regulatory Information · 4 件

Chemical: 2-Propanamine, N-ethyl-N-(1-methylethyl)-

2-Propanamine, N-ethyl-N-(1-methylethyl)- is listed on the EPA's Chemical Data Reporting (CDR) system. Manufacturers and importers of 2-Propanamine, N-ethyl-N-(1-methylethyl)- are required to report information about their production and use of this chemical to the EPA under the Toxic Substances Control Act (TSCA). (40 eCFR Part 711)

Status: Active Update: 01-06-2022 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/13609；Status: Active Update: 24-10-2022 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/28157

2-Propanamine, N-ethyl-N-(1-methylethyl)-: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

Hazards SummaryCauses burns; Inhalation may cause corrosive injuries to upper respiratory tract and lungs; Toxic by ingestion; [Sigma-Aldrich MSDS]

Hazard Classes and CategoriesFlam. Liq. 2 (97.8%)；Acute Tox. 4 (92.3%)；Eye Dam. 1 (96.4%)；Acute Tox. 3 (91.3%)；STOT SE 3 (91.3%)

安全と保護具

Protective Action Criteria (PAC) · 3 件

1.8 [mg/m3]

19 [mg/m3]

120 [mg/m3]

毒性情報

Adverse EffectsDermatotoxin - Skin burns.；Toxic Pneumonitis - Inflammation of the lungs induced by inhalation of metal fumes or toxic gases and vapors.

法規制情報

Regulatory Information · 4 件

Chemical: 2-Propanamine, N-ethyl-N-(1-methylethyl)-

2-Propanamine, N-ethyl-N-(1-methylethyl)- is listed on the EPA's Chemical Data Reporting (CDR) system. Manufacturers and importers of 2-Propanamine, N-ethyl-N-(1-methylethyl)- are required to report information about their production and use of this chemical to the EPA under the Toxic Substances Control Act (TSCA). (40 eCFR Part 711)

Status: Active Update: 01-06-2022 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/13609；Status: Active Update: 24-10-2022 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/28157

2-Propanamine, N-ethyl-N-(1-methylethyl)-: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

安全データ

F: 9-34
wgk: 2
tsca: TSCA listed
ridadr: UN 2734 8/PG 2
毒性: LD50 orally in Rabbit: > 200 - 500 mg/kg
hs_code: 29211980
risk_code: 11-22-34-52/53-20/21/22-10-41-37/38-20/22-36/37/38-61
化審法: (2)-3499
消防法: 危-4-2-III
hazard_code: C,F,T
hazard_note: Highly Flammable/Corrosive/Harmful
safety_code: 26-36/37/39-45-61-16-27-60-23-9-53
hazard_class: 3
packing_group: II
自然発火温度: 240 °C
Hazard Classifications: Acute Tox. 3 InhalationAcute Tox. 4 OralAquatic Chronic 2Eye Dam. 1Flam. Liq. 2STOT SE 3
ストレージクラス: 3 - Flammable liquids

化学と産業

用途と製造

Uses · 2 件

Used to make and/or formulate industrial products; [BASF MSDS]

Synthetic Polymer MALDI Matrix Compounds

U.S. Production2022: 50,000 - <250,000 lb；2021: 50,000 - <250,000 lb；2020: 50,000 - <250,000 lb

Industry UsesIntermediate

General Manufacturing Information · 2 件

All Other Basic Organic Chemical Manufacturing

2-Propanamine, N-ethyl-N-(1-methylethyl)-: ACTIVE

応用分野 · 7 件

解説ジイソプロピルエチルアミン (英: N,N-diisopropylethylamine) とは、窒素原子上に2つのイソプロピル基と1つのエチル基を有する有機化合物です。ジイソプロピルエチルアミンは、イソプロピル基の効果によって立体的にかさ高い構造であるため、求核性の低いアミンとして医薬品の製造や有機合成研究に使用されています。ジイソプロピルエチルアミンの主な製造方法として、をジエチル硫酸やヨウ化エチルでエチル化する方法が有名です。ジイソプロピルエチルアミンは消防法において「危険物第4類第一石油類」、労働安全衛生法において「危険物・引火性の物」に指定されています。

用途求核性が低い点を生かし、アルキル化反応などに共存させる塩基として多用される。特に生理活性化合物の全合成において頻繁に用いられる。

用途有機合成原料。

用途求核性が低い点を生かし、アルキル化反応などに共存させる塩基として多用される。特に生理活性化合物の全合成において頻繁に用いられる。

使用N,N-Diisopropylethylamine is used as a base in organic reactions. Used in the preparation of (-)Gambierol a marine polycyclic ether toxin. It is also used in the synthesis of potent inhibitors of human brain memapsin, a key effector in the progression of Alzheimer’s disease.

一般的な説明N-Ethyldiisopropylamine (EDIA) reacts with monoactivated Michael acceptors to afford symmetrical sulfones.

使用用途ジイソプロピルエチルアミンとトリエチルアミンの構造比較ジイソプロピルエチルアミンは、主に有機合成用試薬として化成品や医薬品合成に使われています。トリエチルアミンによく似た分子構造を持ち、かさ高いイソプロピル基を2つ持つ求核性が低い塩基です。ジイソプロピルエチルアミン自身がN‐アルキル化を受けにくいため、アルキル化反応などにも使用されており、特にペプチドをはじめとする生理活性物質の合成に汎用的に用いられています。具体的には、環状ペプチドの固相法を用いた合成に利用されるオキシム樹脂の製造や、ペプチドのカップリング試薬として知られる1-ヒドロキシベンゾトリアゾール (HOBt) 、1-ヒドロキシ-7-アザベンゾトリアゾール (HOAt) のベンゾトリアゾール誘導体の製造などです。また、実験室レベルでの有機合成研究においても、ジイソプロピルエチルアミンは、かさ高い塩基の1つとして有機反応によく使用される一般的な試薬です。

調製方法 · 2 件

製造方法N,N-Diisopropylethylamine is used as a non-nucleophilic base in organic synthesis. It is prepared by the alkylation of diisopropylamine with diethyl sulphate. DIPEA can then be purified through distillation from potassium hydroxide if necessary.

純化方法Distil the amine from ninhydrin, then from KOH [Dryland & Sheppard, J Chem Soc, Faraday Trans 1 125 1986]. It is a strong base and should be stored in the absence of carbon dioxide. [Hünig & Kiessel Chem Ber 91 380, 387 1958, Wotiz et al. J Org Chem 24 1202 1959, Beilstein 4 IV 551.]

上流・下流製品情報

下流製品

サプライヤー50 社

国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]

北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]

梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]

上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]

杭州品高化工有限公司0571-87658025 · [email protected]

N,N-ジイソプロピルエチルアミン

基本情報