クロロぎ酸4-ニトロフェニル
クロロぎ酸4-ニトロフェニル · クロリド炭酸4-ニトロフェニル · クロロギ酸=4-ニトロフェニル · 4-ニトロフェノキシぎ酸クロリド · クロロぎ酸p-ニトロフェニル · 4-ニトロフェニル=クロロホルマート · 1-[(クロロカルボニル)オキシ]-4-ニトロベンゼン · 4ニトロフェニルクロロフォ-メ-ト
識別子と物理属性
| CAS No. | 7693-46-1 |
|---|---|
| 分子式 | C7H4ClNO4 |
| 平均分子量 | 201.56 g/mol |
| 単同位体質量 | 200.98288529 g/mol |
| SMILES | O=C(Cl)Oc1ccc([N+](=O)[O-])cc1 |
| InChIKey | NXLNNXIXOYSCMB-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 82129 |
| EC No. | 231-706-9 |
| DTXSID | DTXSID3064772 |
| 現地名 | クロロぎ酸4-ニトロフェニル |
化学・物理的性質
| XLogP | 2.6 |
|---|---|
| 極性表面積 | 72.1 |
| 水素結合供与体数 | 0 |
| 水素結合受容体数 | 4 |
| 回転可能結合数 | 2 |
| 重原子数 | 13 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 207 |
| 物質分類 | Toxic Gases & Vapors -> Acid Halides |
| Physical Description | Cream crystals with an acrid odor[Alfa Aesar MSDS] |
| 融点 | 77-79 °C(lit.) |
| 沸点 | 159-162 °C19 mm Hg(lit.) |
| 密度 | 1.5719 (rough estimate) |
| 屈折率 | 1.6000 (estimate) |
| 引火点 | >110°C |
| 貯蔵条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | アセトン、クロロホルム、アセトン、トルエン、ベンゼンに可溶。分解する |
| 外観・状態 | イソプロパノール懸濁液 |
| 色 | ホワイト～イエローベージュ |
| BRN | 518127 |
| 安定性 | 安定。強塩基、酸とは相容れない。可燃性。 |
| 主な用途 | ペプチド合成 |
| InChI | 1S/C7H4ClNO4/c8-7(10)13-6-3-1-5(2-4-6)9(11)12/h1-4H |
| InChIKey | NXLNNXIXOYSCMB-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | [O-][N+](=O)c1ccc(OC(Cl)=O)cc1 |
| CAS データベース | 7693-46-1(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | Carbonochloridic acid, 4-nitrophenyl ester(7693-46-1) |
| EPAの化学物質情報 | Carbonochloridic acid, 4-nitrophenyl ester (7693-46-1) |
化学的特性
Cream solid
安全性と法規制
| GHS 分類 | DangerH314 (96.8%): Causes severe skin burns and eye damage [Danger Skin corrosion/irritation]P260, P261, P264, P271, P280, P301+P330+P331, P302+P361+P354, P304+P340, P305+P354+P338, P316, P319, P321, P363, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 62 reports by companies from 16 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies. |
|---|---|
| 規制情報 | Status: Active Update: 09-05-2018 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/245484-Nitrophenyl chloroformate: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard |
| 有害性の概要 | Reacts with waterCauses burnsInhalation may cause corrosive injuries to upper respiratory tract and lungsHarmful by ingestion and inhalation[Alfa Aesar MSDS] See CHLOROFORMATES. |
| Hazard Classes and Categories | Skin Corr. 1B (96.8%) |
| 有害作用 | Dermatotoxin - Skin burns. |
| F | 19-21 |
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| 輸送番号（UN） | UN 3261 8/PG 2 |
| 税関コード | 29159020 |
| 危険文句（R） | 34-36/37-23/24/25-41-36/37/38-11-67-36 |
| 化審法 | (3)-4192 |
| 危険表示 | C,T,Xi,F |
| hazard_note | Toxic/Corrosive/Lachrymator |
| 安全措置（S） | 26-36/37/39-45-38-28A-36-16-27 |
| 危険等級 | 8Eye Dam. 1Skin Corr. 1BSTOT SE 3 |
| 包装等級 | II |
用途
用途
有機合成用原料。
使用
4-Nitrophenyl chloroformate is used in the synthesis of poly(oxyethylene) modified dextrans. It is also used to prepare a cleavable, heterobifunctional cross-linker for reversible conjugation of amines to thiol-modified DNA. Further, it is used in the synthesis of mixed, activated carbonates, thiocarbonates and activated urethanes. In addition to this, it is used in the preparation of 4-nitrophenyl diazoacetate with diazomethane. It is an ester of chloroformic acid used in the immobilization of enzymes and other biomolecules.
説明
4-Nitrophenyl chloroformate, also known as p-nitrophenyl chloroformate, is a coupling agent used in the synthesis of ureas, carbamates, and carbonates. It is also used as a building block in solid-phase peptide synthesis (SPPS) to obtain altered side chain functionalities in peptides.