1-アミノ-4-ヒドロキシアントラキノン
1-アミノ-4-ヒドロキシアントラキノン · 1-アミノ-4-ヒドロキシ-9,10-アントラキノン · 4-アミノ-1-ヒドロキシアントラキノン · 1-アミノ-4-ヒドロキシ-9,10-アントラセンジオン · 1-ヒドロキシ-4-アミノアントラセン-9,10-ジオン · C.I.ディスパースレッド15 · C.I.ディスパーズレッド15 · 1‐アミノ‐4‐ヒドロキシアントラキノン
識別子と物理属性
| CAS No. | 116-85-8 |
|---|---|
| 分子式 | C14H9NO3 |
| 平均分子量 | 239.23 g/mol |
| 単同位体質量 | 239.05824315 g/mol |
| SMILES | Nc1ccc(O)c2c1C(=O)c1ccccc1C2=O |
| InChIKey | AQXYVFBSOOBBQV-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 8323 |
| ChEMBL | CHEMBL88326 |
| EC No. | 204-163-0 |
| DTXSID | DTXSID1059440 |
| 現地名 | 1-アミノ-4-ヒドロキシアントラキノン |
化学・物理的性質
| XLogP | 3.4 |
|---|---|
| 極性表面積 | 80.4 |
| 水素結合供与体数 | 2 |
| 水素結合受容体数 | 4 |
| 回転可能結合数 | 0 |
| 重原子数 | 18 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 381 |
| 物質分類 | Dyes -> Anthraquinone Dyes |
| 化粧品 | Hair dyeing |
| SpringerMaterials Properties | Boiling point |
| LogP（分配係数） | 1.8 |
| Physical Description | Powder[Alfa Aesar MSDS] |
| 融点 | 207-209 °C |
| 沸点 | 381.88°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.2326 (rough estimate) |
| 屈折率 | 1.4700 (estimate) |
| pKa（酸解離定数） | 7.38±0.20(Predicted) |
| 外観・状態 | 結晶性粉末 |
| 色 | 濃い紫～こげ茶色 |
| 溶解度 | 水、エタノール、アセトン、ベンゼンに可溶。 |
| ヘンリー定数 | 3.8×105 mol/(m3Pa) at 25℃, Duchowicz et al. (2020) |
| 化粧品成分の機能 | ヘアカラーリング |
| CAS データベース | 116-85-8(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | 1-Hydroxy-4-aminoanthraquinone(116-85-8) |
| EPAの化学物質情報 | 9,10-Anthracenedione, 1-amino-4-hydroxy- (116-85-8) |
化学的特性
deep purple to dark brown crystalline powder
安全性と法規制
| GHS 分類 | WarningH341 (100%): Suspected of causing genetic defects [Warning Germ cell mutagenicity]P203, P280, P318, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 15 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory. |
|---|---|
| 規制情報 | Chemical: 9,10-Anthracenedione, 1-amino-4-hydroxy- |
| その他の安全情報 | IMAP assessments - 9,10-Anthracenedione, 1-amino-4-hydroxy-: Environment tier I assessment |
| 有害性の概要 | May cause irreversible effectsSuspected to cause genetic defectsAn irritant[Alfa Aesar MSDS] See 1,4-Diaminoanthraquinone. |
| Hazard Classes and Categories | Muta. 2 (100%) |
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| RTECS 番号 | CB5600000 |
| 毒性 | mouse,LD50,intravenous,56mg/kg (56mg/kg),U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. Vol. NX#00428, |
| 税関コード | 29225000 |
| 危険文句（R） | 68-65-40-33 |
| 化審法 | (4)-716 |
| 危険表示 | Xn |
| 安全措置（S） | 36/37-24/25 |
用途
使用
The use of the inclusion complex of 1-amino-4-hydroxyanthraquinone (AHA) in the internal cavity of β-cyclodextrin confers increased sensitivity, selectivity and detection limit, and allows the determination of 10-70 ng ml-1 beryllium, compared to 60-500 ng ml-1 in the absence of the cyclodextrin.
製法・合成法
純化方法
Purify it by TLC on SiO2 gel plates (0.75mm thick) using toluene/acetone (9:1) as eluent. The main band is scraped off and extracted with MeOH. The solvent is evaporated, and the dye is dried in a drying pistol [Land et al. J Chem Soc, Faraday Trans 1 72 2091 1976]. It has also been recrystallised from aqueous EtOH. [Beilstein 14 H 268, 14 I 503, 14 II 168, 14 III 652, 14 IV 891.]