化工社化工社 化学情報印刷レポート · 研究参考用
アントラルフィン
アントラルフィン · 1,5-ジヒドロキシアントラキノン · 1,5-ジヒドロキシ-9,10-アントラキノン · 1，5ジヒドロキシアントラキノン · 1,5‐ジヒドロキシアントラキノン · 1,5-ジヒドロキシアントラセン-9,10-ジオン · 1,5-ジヒドロキシアントラキノン, TECH · アントラルフィ
識別子と物理属性
| CAS No. | 117-12-4 |
|---|---|
| 分子式 | C14H8O4 |
| 平均分子量 | 240.21 g/mol |
| 単同位体質量 | 240.04225874 g/mol |
| SMILES | O=C1c2cccc(O)c2C(=O)c2cccc(O)c21 |
| InChIKey | JPICKYUTICNNNJ-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 8328 |
| ChEMBL | CHEMBL55761 |
| ChEBI | CHEBI:37501 |
| EC No. | 204-175-6 |
| DTXSID | DTXSID8051594 |
| 現地名 | アントラルフィン |
化学・物理的性質
| XLogP | 3.7 |
|---|---|
| 極性表面積 | 74.6 |
| 水素結合供与体数 | 2 |
| 水素結合受容体数 | 4 |
| 回転可能結合数 | 0 |
| 重原子数 | 18 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 342 |
| 物質分類 | Dyes -> Anthraquinone Dyes |
| SpringerMaterials Properties | 13C nuclear magnetic resonance spectrum |
| Physical Description | Green to yellow solid[Merck Index] Yellow powder[Alfa Aesar MSDS] |
| 融点 | 279 °C (dec.)(lit.) |
| 沸点 | 342.92°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.56 g/cm3 |
| 蒸気密度 | 8.3 (vs air) |
| 屈折率 | 1.5430 (estimate) |
| 貯蔵条件 | -20°C Freezer |
| 溶解度 | テストしたすべての溶媒で溶解度が低い.DMSO (控えめに) |
| 外観・状態 | 個体 |
| pKa（酸解離定数） | 6.42±0.20(Predicted) |
| 色 | 黄色から緑色 |
| Merck | 14,689 |
| BRN | 1881718 |
| InChI | InChI=1S/C14H8O4/c15-9-5-1-3-7-11(9)14(18)8-4-2-6-10(16)12(8)13(7)17/h1-6,15-16H |
| InChIKey | JPICKYUTICNNNJ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(O)=C2C(C(=O)C3=C(C2=O)C=CC=C3O)=CC=C1 |
| CAS データベース | 117-12-4(CAS DataBase Reference) |
| EPAの化学物質情報 | Anthrarufin (117-12-4) |
化学的特性
Yellow to Green Solid
安全性と法規制
| GHS 分類 | WarningH315 (97.5%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 40 reports by companies from 3 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies. |
|---|---|
| 規制情報 | Chemical: 9,10-Anthracenedione, 1,5-dihydroxy- |
| その他の安全情報 | Evaluation - Chemicals not considered for in depth evaluation - Not commercially active in Australia |
| 有害性の概要 | A mild eye irritant[RTECS] May cause irritation[Alfa Aesar MSDS] See Alizarin. |
| Hazard Classes and Categories | Skin Irrit. 2 (97.5%) |
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| RTECS 番号 | CB6630000 |
| 税関コード | 29146990 |
| 危険文句（R） | 36/37/38 |
| 化審法 | (4)-704 |
| 安衛法 | 変異原性物質 |
| 危険表示 | Xi |
| 安全措置（S） | 26-37/39-36/37 |
| 危険等級 | Eye Irrit. 2Skin Irrit. 2STOT SE 3 |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
用途
使用
1,5-Dihydroxyanthraquinone is an anthraquinone derivative with suppressive effects against nitric oxide (NO) synthase. Potential antimalarial agent. Used in studies as a potential competitive non-peptidic inhibitor of HIV-1 protei nase.
製法・合成法
純化方法
Purify anthrarufin by column chromatography on silica gel with CHCl3/Et2O as eluent, followed by recrystallisation from acetone. Alternatively recrystallise it from glacial acetic acid [Flom & Barbara J Phys Chem 89 4489 1985]. [Beilstein 7 III 2359, 8 IV 3268.]