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2'-ヒドロキシアセトフェノン

2'-Hydroxyacetophenone

HCID 8375
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基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
118-93-4
標準SMILES
CC(=O)c1ccccc1O
InChIKey
JECYUBVRTQDVAT-UHFFFAOYSA-N
分子式
C8H8O2
平均分子量
136.15 g/mol
単同位体質量
136.0524295

概要

2-acetylphenol is a monohydroxyacetophenone that is acetophenone in which one of the hydrogens ortho to the acetyl group has been replaced by a hydroxy group. It has a role as a flavouring agent. It is a monohydroxyacetophenone and a member of phenols.

名称と識別子

優先名称
2'-Hydroxyacetophenone
IUPAC
1-(2-hydroxyphenyl)ethanone
現地名
2'-ヒドロキシアセトフェノン
英語名
2'-Hydroxyacetophenone
分子式
C8H8O2
分子量
136.15

名称と別名

2'-Hydroxyacetophenone118-93-41-(2-Hydroxyphenyl)ethanone2-AcetylphenolO-HYDROXYACETOPHENONE1-(2-Hydroxyphenyl)Ethan-1-Oneo-Hydroxyphenyl methyl ketone2-Hydroxyphenyl methyl ketoneEthanone, 1-(2-hydroxyphenyl)-Methyl 2-hydroxyphenyl ketoneFEMA No. 3548DTXSID7040285
名称をさらに表示
2'-ヒドロキシアセトフェノンo-ヒドロキシアセトフェノンオキシアセトフェノンアセチルフェノール2-アセチルフェノールアセトフェノールo-アセトフェノールo-アセチルフェノール1-(2-ヒドロキシフェニル)エタノン2′-ヒドロキシアセトフェノン(o-〃)O‐ヒドロキシアセトフェノン2′-ヒドロキシアセトフェノンオルト-ヒドロキシアセトフェノン2-ヒドロキシフェニルメチルケトン2-HYDROXYACETOPHENONE2-HYDROXYACETAMIDEFEMA 3548usafke-20USAF ke-20AKOS 90575O-ACETOPHENOL
NSC-169333E533Z76W0DTXCID5020285CHEBI:145716RefChem:908432204-288-02-hydroxy-1-phenyl-ethanone2-hydroxy-1-phenylethanone

データベース識別子

CAS
118-93-4
PubChem CID
8375
DTXSID
DTXSID7040285
ChEMBL
CHEMBL3187012
ChEBI
CHEBI:145716
UNII
3E533Z76W0
EC Number
204-288-0
Nikkaji
J5.308B

物性

構造計算による物性補完中

XLogP
1.9
極性表面積
37.3 Ų
水素結合供与体数
1
水素結合受容体数
2
回転可能結合数
1
重原子数
10
形式電荷
0
複雑度
131

実験および物理化学的性質

Chemical ClassesOther Classes -> Aromatic Ketones
SpringerMaterials Properties13C nuclear magnetic resonance spectrum
FragrancesFragrance Ingredient (2-Hydroxyacetophenone) -> IFRA transparency List
LogP1.92
Food AdditivesFLAVORING AGENT OR ADJUVANT -> FDA Substance added to food
Density1.127-1.133
Flavoring AgentsEU Flavoring substances
Solubility · 2 件

slightly soluble in water; soluble in fat

miscible (in ethanol)

Boiling Point · 2 件

213.00 °C. @ 717.00 mm Hg

215-220 °C

Melting Point4 - 6 °C
Vapor Pressure0.00748 [mmHg]
Refractive Index

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

GHS分類

GHS Classification · 5 件

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 70.5% (177 of 251) of all reports.

Warning

H302 (10.4%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]

P261, P264, P264+P265, P270, P271, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P330, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 251 reports by companies from 10 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危険有害性情報

Regulatory Information · 5 件

Chemical: Ethanone, 1-(2-hydroxyphenyl)-

Commission Regulation (EC) No 1565/2000 (Repealed by Com. Implementing Reg. (EU) No 872/2012)

Ethanone, 1-(2-hydroxyphenyl)- is listed on the EPA's Chemical Data Reporting (CDR) system. Manufacturers and importers of Ethanone, 1-(2-hydroxyphenyl)- are required to report information about their production and use of this chemical to the EPA under the Toxic Substances Control Act (TSCA). (40 eCFR Part 711)

Status: Active Update: 11-05-2023 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/19594

Ethanone, 1-(2-hydroxyphenyl)-: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

Hazards Summary · 1 件

Intraperitoneal LD50 (mouse) = 100 mg/kg; [RTECS] Safe when used as a flavoring agent in food; [EFSA] A skin and strong eye irritant; Depending on severity of exposure, effects range from mild irritation to destruction of tissue; [Sigma-Aldrich MSDS] See Acetophenone.

Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (10.4%)

毒性情報

Adverse Effects

化学と産業

薬理情報

Metabolism/Metabolites2'-Hydroxyacetophenone is a known human metabolite of 2'-methoxyacetophenone.
Cellular LocationsCytoplasm

用途と製造

UsesUsed as a flavoring agent; [FDA]
U.S. Production2023: 250,000 - <550,000 lb
Consumer UsesOther
Industry UsesOther
Use Classification · 4 件

Fragrance Ingredients

Flavouring Agent -> FLAVOURING_AGENT -> JECFA Functional Classes

Flavoring Agents -> JECFA Flavorings Index

Flavouring Agent -> FLAVOURING_AGENT -> JECFA Functional Classes

General Manufacturing Information · 2 件

All Other Basic Organic Chemical Manufacturing

Ethanone, 1-(2-hydroxyphenyl)-: ACTIVE

応用分野 · 4 件

用途医薬中間体。

天然物の起源Reported found in beef, cassia oil, cocoa, cocoa powder, coffee, Jamaican rum, tomato, Scotch whiskey, sherry, tea, mountain papaya, papaya, roasted almond and black choke berry

使用2'-Hydroxyacetophenone is used as pharmaceutical intermediate.

一般的な説明2'-Hydroxyacetophenone, also known as O-acetylphenol, belongs to the class of organic compounds known as alkyl-phenylketones. These are aromatic compounds containing a ketone substituted by one alkyl group, and a phenyl group. 2'-Hydroxyacetophenone is a sweet, hawthorne, and herbal tasting compound. 2'-Hydroxyacetophenone has been detected, but not quantified in, several different foods, such as green tea, arabica coffees (Coffea arabica), chinese cinnamons (Cinnamomum aromaticum), cocoa beans (Theobroma cacao), and cocoa and cocoa products. This could make 2'-hydroxyacetophenone a potential biomarker for the consumption of these foods.

関連反応

166 件
反応記録を作成
HRID 6048 の反応式
HRID 6048反応物としてuspto-grants-1993_09
HRID 26658 の反応式
HRID 26658反応物としてuspto-grants-1979_04
HRID 113033 の反応式
HRID 113033反応物としてTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (2/10)
HRID 125573 の反応式
HRID 125573反応物としてTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (2/10)
HRID 135011 の反応式
HRID 135011反応物としてTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (9/10)
HRID 136766 の反応式
HRID 136766反応物としてTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (9/10)
HRID 171176 の反応式
HRID 171176反応物としてTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (9/10)
HRID 180503 の反応式
HRID 180503反応物としてTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (6/10)
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化合物ノート

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その他の操作
ノートを作成反応を作成見積依頼を出す
1.556-1.560

物理化学的性質

融点
3 · 3-6 °C(lit.)
沸点
213 °C717 · 213 °C717 mm Hg(lit.)
比重(密度)
1.131 g/mL · 1.131 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸気密度
4.7 · 4.7 (vs air)
蒸気圧
0.2 mm · ~0.2 mm Hg ( 20 °C)
屈折率
20 · n20/D 1.558(lit.)
FEMA
3548 · 3548 | 2-HYDROXYACETOPHENONE
闪点
230 °F · >230 °F
貯蔵温度
30 °C · Store below +30°C.
溶解性
0.2 g/リットル · 0.2g/リットル
外見
液体
酸解離定数(Pka)
10.06 · 10.06(at 25℃)
色
クリアイエロー～ブラウン
臭い (Odor)
10 %。フェノールスイートサンザシタバコハニーハーブ · ジプロピレングリコール中10.00%。フェノールスイートサンザシタバコハニーハーブ
においのタイプ
フェノール系
由来生物
synthetic
爆発限界(explosive limit)
0.98 · 0.98-11.8%(V)
水溶解度
わずかに溶ける
JECFA Number
727 · 727
BRN
386123 · 386123
Henry's Law Constant
1 · 1.0×100 mol/(m3Pa) at 25℃, Ji et al. (2008)
主な用途
フレーバーそして香料
InChI
1S/C8H8O2/c1-6(9)7-4-2-3-5-8(7)10/h2-5,10H,1H3
InChIKey
JECYUBVRTQDVAT-UHFFFAOYSA-N
SMILES
CC(=O)c1ccccc1O
LogP
1.92 · 1.92-1.97 at 25℃
CAS データベース
118 · 118-93-4(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報
1 · Ethanone, 1-(2-hydroxyphenyl)-(118-93-4)
EPAの化学物質情報
2 · 2'-Hydroxyacetophenone (118-93-4)

化学的性質

化学的特性2-Hydroxyacetophenone is a clear yellow to brown liquid that has a sweet, heavy floral, herbaceous odor, reminiscent of mown hay or hawthorn.

Dermatotoxin - Skin burns.

安全データ

F
8
wgk
3
tsca
TSCA listed
rtecs
AM8575000
毒性
LD50 orally in Rabbit: 2127 mg/kg LD50 dermal Rat > 2000 mg/kg
hs_code
29145000
risk_code
36/37/38-36/38
消防法
危-4-3-III
hazard_code
Xi
hazard_note
Harmful/Irritant
safety_code
26-36-37/39
ストレージクラス
10 - Combustible liquids

調製方法

製造方法Preparation by Fries rearrangement of phenyl acetate, with Lewis acids aluminium chloride.

上流・下流製品情報

下流製品

フラバノン3-メチルベンゾフラン-2-カルボニルクロライド 塩化物3-メチル-2-ベンゾフランカルボン酸エチル4-ヒドロキシクマリンプロパフェノン·塩酸塩Α-ブロモ-1,2-ベンゾイソキサゾール-3-酢酸o-[1-(1H-イミダゾール-1-イル)ビニル]フェノール3-ブロモクロモン3-Bromo-4-hydroxy-chromen-2-one2'-ベンジルオキシアセトフェノン3-(m-アミノフェニル)クマリン3-メチルベンゾフラン-2-カルボン酸2-ブロモ-2'-ヒドロキシアセトフェノン 臭化物4-Butylamino-chromen-2-one3-アセトキシベンゾ[B]フラン1-(2-Hydroxyphenyl)-2-nitroethanone1-(2-ヒドロキシフェニル)-3-フェニル-1,3-プロパンジオン4'-ヒドロキシアセトフェノン4-アミノ-2H-1-ベンゾピラン-2-オン3-(4-Amino-phenyl)-chromen-2-oneEthyl 2-Methoxy-a,g-dioxo-benzenebutanoateベンゾフラン-3(2H)-オン4-ヒドロキシクマリン-3-カルボキシアルデヒドクロモン-3-カルボキシアルデヒドN-(4-Hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-acetamide3-Amino-4-hydroxy-chromen-2-one
補足説明 · 1 件

定義ChEBI: 2'-Hydroxyacetophenone is a monohydroxyacetophenone that is acetophenone in which one of the hydrogens ortho to the acetyl group has been replaced by a hydroxy group. It has a role as a flavouring agent. It is a monohydroxyacetophenone and a member of phenols.