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6-ビオチンアミドヘキサン酸 N-スクシンイミジル

Nhs-LC-biotin

HCID 83874
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基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
72040-63-2
標準SMILES
O=C(CCCC[C@@H]1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@@H]21)NCCCCCC(=O)ON1C(=O)CCC1=O
InChIKey
UVGHPGOONBRLCX-NJSLBKSFSA-N
分子式
C20H30N4O6S
平均分子量
454.5 g/mol
単同位体質量
454.18860568

名称と識別子

優先名称
Nhs-LC-biotin
IUPAC
(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 6-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]hexanoate
現地名
6-ビオチンアミドヘキサン酸 N-スクシンイミジル
英語名
Succinimidyl 6-(biotinamido)hexanoate
分子式
C20H30N4O6S
分子量
454.54

名称と別名

Succinimidyl 6-(biotinamido)hexanoateNhs-LC-biotinRefChem:853804615-709-672040-63-22,5-Dioxopyrrolidin-1-yl 6-(5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido)hexanoateBACHSSuccinimidyl-6-(biotinamido) HexanoateBiotin-X, succinimidyl esterBiotin-C5-NHS EsterMFCD00065502(+)-Biotin-LC-NHS Ester
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イージーリンクNHS-LC-ビオチンスクシンイミジル-6-(ビオチンアミド)ヘキサノアート6-ビオチンアミドヘキサン酸 N-スクシンイミジルN-[5-(N-スクシンイミジルオキシカルボニル)ペンチル]ビオチンアミドN-ビオチニル-6-アミノヘキサン酸スクシンイミジル5-(N-スクシンイミジルオキシカルボニル)ペンチルD-ビオチンアミドビオチン-X, スクシンイミジルエステルヘキサン酸スクシンイミジル-6-(ビオチンアミド)ビオチンアミドヘキサン酸 N-ヒドロキシスクシンイミドエステル2,5-ジオキソピロリジン-1-イル 6-{5-[(3aS,4S,6aR)-2-オキソ-ヘキサヒドロ-1H-チエノ[3,4-d]イミダゾール-4-イル]ペンタンアミド}ヘキサノアート(3aS,4S,6aR)-N-[5-(スクシンイミジルオキシカルボニル)ペンチル]-2-オキソヘキサヒドロ-1H-チエノ[3,4-d]イミダゾール-4-ペンタンアミド6-[5-[[(3aβ,4S,6aβ)-2-オキソ-ヘキサヒドロ-1H-チエノ[3,4-d]イミダゾール]-4α-イル]バレリルアミノ]ヘキサン酸スクシンイミジル6-[[5-[[(3aS,4S,6aR)-ヘキサヒドロ-2-オキソ-1H-チエノ[3,4-d]イミダゾール]-4-イル]ペンタノイル]アミノ]ヘキサン酸2,5-ジオキソ-1-ピロリジニル(3aS,4S,6aR)-N-[5-(スクシンイミジルオキシカルボニル)ペンチル]ヘキサヒドロ-2-オキソ-1H-チエノ[3,4-d]イミダゾール-4-ペンタンアミド(3aS,3aβ,6aβ)-N-[6-(スクシンイミジルオキシ)-6-オキソヘキシル]-ヘキサヒドロ-2-オキソ-1H-チエノ[3,4-d]イミダゾール-4α-ペンタンアミド(3aS,3aβ,6aβ)-N-[5-(2,5-ジオキソピロリジノオキシカルボニル)ペンチル]ヘキサヒドロ-2-オキソ-1H-チエノ[3,4-d]イミダゾール-4α-ペンタンアミド

データベース識別子

CAS
72040-63-2
PubChem CID
83874
DTXSID
DTXSID90992728
EC Number
615-709-6
Nikkaji
J671.769A

物性

構造計算による物性補完中

XLogP
0.1
極性表面積
159 Ų
水素結合供与体数
3
水素結合受容体数
7
回転可能結合数
13
重原子数
31
形式電荷
0
複雑度
702

物理化学的性質

融点
169 · 169-171 °C
比重(密度)
1.35 · 1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度
-20 °C · -20°C
溶解性
2 O: · H2O: ≤2mg/mL、超音波処理
外見
粉
酸解離定数(Pka)
13.9 · 13.90±0.40(Predicted)
色
ホワイトからオフホワイト
水溶解度
2 O: · H2O: ≤2mg/mL (with sonication)DMF: 50mg/mL (Stable up to 2 months in dry DMF.)
BRN
3577403 · 3577403
安定性
湿気に敏感
InChIKey
UVGHPGOONBRLCX-NJSLBKSFSA-N
SMILES
C(ON1C(=O)CCC1=O)(=O)CCCCCNC(=O)CCCC[C@H]1[C@@]2([H])NC(=O)N[C@@]2([H])CS1
CAS データベース
72040 · 72040-63-2(CAS DataBase Reference)

化学的性質

化学的特性Succinimidyl 6-(biotinamido)hexanoate is White Solid

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Warning

H302 (100%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]

P261, P264, P264+P265, P270, P271, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P317, P319, P321, P330, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

The GHS information provided by 1 company from 1 notification to the ECHA C&L Inventory.

危険有害性情報

Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (100%)

安全データ

F
10-21
wgk
3
hs_code
29349990
safety_code
24/25
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 1 件

使用Succinimidyl 6-(biotinamido)hexanoate is a biotinylation reagent incorporating an aminocaproyl “spacer”. This can reduce the steric hindrance in binding avidin to some biotinylated compounds when used to biotinylate both the antibody and the carrier in the Protein Avidin-Biotin Capture System. This system avoids the direct interaction of a captured antibody with solid surfaces, such as plastics, which may reduce antigenicity. It has also been used to enhance the detection of DNA on nitrocellulose. Has also been used as a cell surface labelling reagent

調製方法 · 1 件

純化方法Dissolve ~400mg of the ester in dry propan-2-ol (~25mL) with gentle heating. Reduce the volume to ~10mL by gentle boiling and allow the solution to cool. Decant the supernatant carefully from the white crystals, dry the crystals in a vacuum over P2O5 at 60o overnight. This material gives one spot on TLC. [Costello et al. Clin Chem 25 1572 1979, Kincaid et al. Methods Enzymol 159 619 1988.]

関連反応

5 件
反応記録を作成
HRID 14353 の反応式
HRID 14353反応物としてuspto-grants-2010_06
HRID 14354 の反応式
HRID 14354反応物としてuspto-grants-2010_06
HRID 430917 の反応式
HRID 430917反応物としてuspto-grants-2003_12
HRID 1695094 の反応式
HRID 1695094反応物としてuspto-grants-2012_04
HRID 1768514 の反応式
HRID 1768514反応物としてuspto-grants-1995_01

化合物ノート

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6-[[5-[[(3aS,3aβ,6aβ)-ヘキサヒドロ-2-オキソ-1H-チエノ[3,4-d]イミダゾール]-4α-イル]-1-オキソペンチル]アミノ]ヘキサン酸2,5-ジオキソピロリジン-1-イル
6-(ビオチンアミド)ヘキサン酸スクシンイミジル
N-[5-(スクシンイミジルオキシカルボニル)ペンチル]-5-[(3aS)-2-オキソ-2,3,3aβ,4,6,6aβ-ヘキサヒドロ-1H-チエノ[3,4-d]イミダゾール-4α-イル]ペンタンアミド
(3aS,3aβ,6aβ)-N-[5-(スクシンイミジルオキシカルボニル)ペンチル]-ヘキサヒドロ-2-オキソ-1H-チエノ[3,4-d]イミダゾール-4α-ペンタンアミド
BIOTIN-X-NHS
Biotin-LC-NHS
BIOTIN-X, SE
NHS-X-Biotin
D-Biotiamide
BIOTIN-LC-OSU
Biotin-NHS LC
NHS-Biotin LC
N-Succinimidyl 6-BiotinamidohexanoateSuccinimidyl-6-biotinamide hexanoateBiotinamidohexanoic acid N-hydroxysuccinimide ester(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 6-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]hexanoateBiotin-amidocaproate-N-hydroxysuccinimide esterBiotinyl-6-aminocaproic acid N-hydroxysuccinimide esterC20H30N4O6SBiotinyl-epsilon-aminohexanoic acid N-hydroxysuccinimide ester