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Fentanyl Hydrochloride

HCID 83932
ノート反応
基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
1443-54-5
標準SMILES
CCC(=O)N(c1ccccc1)C1CCN(CCc2ccccc2)CC1.Cl
InChIKey
LHCBOXPPRUIAQT-UHFFFAOYSA-N
分子式
C22H29ClN2O
平均分子量
372.9 g/mol
単同位体質量
372.1968412

概要

Fentanyl Hydrochloride is the hydrochloride salt form of fentanyl, a synthetic, lipophilic phenylpiperidine opioid agonist with analgesic and anesthetic properties. Fentanyl selectively binds to the mu-receptor in the central nervous system (CNS) thereby mimicking the effects of endogenous opiates. Stimulation of the mu-subtype opioid receptor stimulates the exchange of GTP for GDP on the G-protein complex and subsequently inhibits adenylate cyclase. This results in a decrease in intracellular cAMP and leads to a reduction in the release of neurotransmitters such as substance P, GABA, dopamine, acetylcholine and noradrenaline. The analgesic effect of fentanyl is likely due to its metabolite morphine, which induces opening of G-protein-coupled inwardly rectifying potassium (GIRK) channels and blocks the opening of N-type voltage-gated calcium channels, thereby resulting in hyperpolarization and reduced neuronal excitability.

名称と識別子

優先名称
Fentanyl Hydrochloride
IUPAC
N-phenyl-N-[1-(2-phenylethyl)piperidin-4-yl]propanamide;hydrochloride

名称と別名

Fentanyl hydrochlorideFentanyl HClIONSYSN-(1-Phenethyl-4-piperidyl)propionanilide hydrochlorideUNII-59H156XY4659H156XY46DTXSID90162666Propionanilide, N-(1-phenethyl-4-piperidyl)-, hydrochlorideFENTANYL HYDROCHLORIDE (MART.)FENTANYL HYDROCHLORIDE [MART.]PROPANAMIDE, N-PHENYL-N-(1-(2-PHENYLETHYL)-4-PIPERIDINYL)-, MONOHYDROCHLORIDERefChem:57751
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DTXCID6085157N-(1-Phenethylpiperidin-4-yl)-N-phenylpropanamide monohydrochloride1443-54-5Fentanyl hydrochloride (JAN)FENTANYL HYDROCHLORIDE [JAN]Fentanyl Hydrochloride (100 microg/mL in Methanol)Ionsys (TN)LD-110

データベース識別子

CAS
1443-54-5
PubChem CID
83932
DTXSID
DTXSID90162666
ChEMBL
CHEMBL1201159
UNII
59H156XY46
EC Number
685-598-7

物性

構造計算による物性

極性表面積
23.6 Ų
水素結合供与体数
1
水素結合受容体数
2
回転可能結合数
6
重原子数
26
形式電荷
0
複雑度
391

実験および物理化学的性質

Human Drugs · 3 件

Breast Feeding; Lactation; Milk, Human; Analgesics, Opioid; Narcotics; Anesthetics, Intravenous; Opiates

FDA approved drugs -> Active ingredient

FDA approved drugs -> Active ingredient

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Danger

H300 (100%): Fatal if swallowed [Danger Acute toxicity, oral]

P260, P264, P270, P271, P273, P284, P301+P316, P304+P340, P316, P320, P321, P330, P391, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 2 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危険有害性情報

Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 1 (100%)

毒性情報

Effects During Pregnancy and Lactation◉ Summary of Use during Lactation

関連反応

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化合物ノート

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