6,9-エポキシ-8,9-ジデヒドロ-9-デオキソ-6-デオキシエリスロマイシン

Erythromycin A enol ether

HCID 83954

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基本情報

CAS: 33396-29-1
標準SMILES: CC[C@H]1OC(=O)[C@H](C)[C@@H](O[C@H]2C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O2)[C@H](C)[C@@H](O[C@@H]2O[C@H](C)C[C@H](N(C)C)[C@H]2O)[C@@]2(C)CC(C)=C(O2)[C@H](C)[C@@H](O)[C@]1(C)O
InChIKey: JFVYXJKGJMUGRG-KJPZRSJGSA-N
分子式: C37H65NO12
平均分子量: 715.9 g/mol
単同位体質量: 715.45067652

概要

Erythromycin a enol ether is an aminoglycoside.

名称と識別子

優先名称: Erythromycin A enol ether
IUPAC: (2R,3R,4S,5R,8R,9S,10S,11R,12R)-11-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-5-ethyl-3,4-dihydroxy-9-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-2,4,8,10,12,14-hexamethyl-6,15-dioxabicyclo[10.2.1]pentadec-1(14)-en-7-one
現地名: 6,9-エポキシ-8,9-ジデヒドロ-9-デオキソ-6-デオキシエリスロマイシン
英語名: Erythromycin A Enol Ether
分子式: C37H65NO12
分子量: 715.91

名称と別名

Erythromycin A enol ether33396-29-1Erythromycin enol ether8,9-anhydroerythromycin A 6,9-hemiketalEM-20132B40I7V7BErythromycin, 8,9-didehydro-9-deoxo-6-deoxy-6,9-epoxy-BRL-46357ERRefChem:137779Erythromycin EP Impurity EME-4(2R,3R,4S,5R,8R,9S,10S,11R,12R)-11-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-5-ethyl-3,4-dihydroxy-9-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-2,4,8,10,12,14-hexamethyl-6,15-dioxabicyclo[10.2.1]pentadec-1(14)-en-7-one

名称をさらに表示

6-デオキシ-9-デオキソ-8,9-ジデヒドロ-6,9-エポキシエリスロマイシン6,9-エポキシ-8,9-ジデヒドロ-9-デオキソ-6-デオキシエリスロマイシン6,9-エポキシ-6-デオキシ-8,9-ジデヒドロ(9-デオキソエリトロマイシン)6β,9-エポキシ-8,9-ジデヒドロ-9-デオキソ-6-デオキシエリスロマイシン(6R)-6,9-エポキシ-6-デオキシ-9-デオキソ-8,9-ジデヒドロエリスロマイシンエリスロマイシンAエノールエーテル8,9-ジデヒドロ-9-デオキソ-6-デオキシ-6,9-エポキシエリスロマイシン(6R)-6-デオキシ-9-デオキソ-6,9-エポキシ-8,9-ジデヒドロエリスロマイシン9-デオキソ-6-デオキシ-6,9-エポキシ-8,9-ジデヒドロエリスロマイシンERYTHROMYCIN-A-ENOLETHEREM 523Isoniazid Impurity 16Erythromycin impurity BErythromycin Impurity 5Erythromycin impurity 05Erythromycin A Enol EtherIJFVYXJKGJMUGRG-POECJHBWSA-NErythromycin Stearate Impurity EErythromycin Estolate Impurity E

(2R,3R,4S,5R,8R,9S,10S,11R,12S)-5-ethyl-11-[(2S,3R,4S,6R)-4-[ethyl(methyl)amino]-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-9-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-2,4,8,10,12,14-hexamethyl-6,15-dioxabicyclo[10.2.1]pentadec-1(14)-en-7-oneEM523EM-A enoletherUNII-32B40I7V7BME 4BRL 46357EREM 201Erythromycin-A enol ether

データベース識別子

CAS: 33396-29-1
PubChem CID: 83954
DTXSID: DTXSID801371991
ChEMBL: CHEMBL300004
ChEBI: CHEBI:184048
UNII: 32B40I7V7B
EC Number: 641-788-1
Nikkaji: J247.117E

物性

構造計算による物性

XLogP: 3.3
極性表面積: 166 Å²
水素結合供与体数: 4
水素結合受容体数: 13
回転可能結合数: 7
重原子数: 50
形式電荷: 0
複雑度: 1,220

物理化学的性質

融点: 133 · 133-1350C
沸点: 791.6 · 791.6±60.0 °C(Predicted)
比重(密度): 1.2 · 1.20±0.1 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度: -20 °C · -20°C Freezer
溶解性: クロロホルム（微量）、酢酸エチル（微量）、メタノール（微量）
外見: 個体
酸解離定数(Pka): 13.45 · 13.45±0.70(Predicted)
色: 白色～淡黄色
CAS データベース: 33396 · 33396-29-1

化学的性質

化学的特性White Solid

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Warning

H302 (100%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]

P264, P270, P301+P317, P330, and P501 (click each P-code to see the statement)

The GHS information provided by 1 company from 1 notification to the ECHA C&L Inventory.

安全データ

wgk: 3

化学と産業

応用分野 · 1 件

使用Erythromycin A enol ether is a degradation product of erythromycin formed under acidic conditions by C6–OH internal attack on the C9 ketone to produce a cyclic enol ether. The rearrangement results in a loss of antibiotic activity. This single reaction was the prime driver for the development of second and third generation erythromycins. Erythromycin A enol ether is an important standard for stability studies.