ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(ＩＩ)ジクロリド
ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(ＩＩ)ジクロリド · ジクロロビス(トリフェニルフォスフィン)パラジウム(Ⅱ) · ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II) 塩化物 · ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II) · 塩化ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム · ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ II ） · TRANS-ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(Ⅱ) 【ジョンソン・マッセイ社製造】 · TRANS-ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)
識別子と物理属性
| CAS No. | 13965-03-2 |
|---|---|
| 分子式 | C36H30Cl2P2Pd |
| 平均分子量 | 701.9 g/mol |
| 単同位体質量 | 700.02346 g/mol |
| SMILES | [Cl-].[Cl-].[Pd+2].c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1.c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1 |
| InChIKey | YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L |
| PubChem CID | 84124 |
| 現地名 | ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(ＩＩ)ジクロリド |
化学・物理的性質
| 極性表面積 | 0 |
|---|---|
| 水素結合供与体数 | 0 |
| 水素結合受容体数 | 2 |
| 回転可能結合数 | 6 |
| 重原子数 | 41 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 202 |
| 融点 | 260°C |
| 蒸気圧 | 0Pa at 25℃ |
| 貯蔵条件 | Store below +30°C. |
| 溶解度 | クロロホルム（微量）、ジクロロメタン（微量、加熱）、メタノール（微量、水に不溶。ベンゼン、トルエンに可溶。 |
| 外観・状態 | 粉 |
| 色 | 黄色 |
| BRN | 4935975 |
| InChI | InChI=1S/2C18H15P.2ClH.Pd/c2*1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h2*1-15H2*1H/q+2/p-2 |
| InChIKey | ILBDOZRDKNIJBS-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | P(C1C=CC=CC=1)(C1=CC=CC=C1)C1C=CC=CC=1.P(C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.[Pd](Cl)Cl |
| LogP（分配係数） | 5.69 at 20℃ |
| CAS データベース | 13965-03-2(CAS DataBase Reference) |
化学的特性
Bis(triphenylphosphine)palladium chloride is a coordination compound of palladium containing two triphenylphosphine and two chloride ligands. This yellow solid is insoluble in water but can dissolve in some organic solvents, such as toluene and benzene, and is slightly soluble in acetone and chloroform. It is used for palladium-catalyzed coupling reactions, e.g. the Sonogashira–Hagihara reaction. The complex adopts a square planar geometry and numerous similar complexes are known, with different phosphine ligands.
安全性と法規制
| F | 3-10-21 |
|---|---|
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| TSCA 収載状態 | No |
| 税関コード | 28439090 |
| 危険文句（R） | 36/37/38-22-40-19 |
| 危険表示 | Xn |
| 安全措置（S） | 37/39-26-36/37 |
| 危険等級 | Aquatic Chronic 4Skin Sens. 1A |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
用途
用途
薗頭カップリングなどの触媒に使われている。
用途
有機合成用均質触媒。
使用
Bis(triphenylphosphine)palladium(II) chloride is used primarily in organometallic catalytic reactions due to the palladium content of the compound. It is also involved in crystalized structures of me tallacyclic complexes which show antiinflammatory and antifungal properties.
一般的な説明
Bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride is an organometallic complex. It is an efficient cross-coupling catalyst for C-C coupling reaction, such as Negishi coupling, Suzuki coupling, Sonogashira coupling and Heck coupling reaction. Detection of bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride by electrospray ionization quadrupole ion trap mass spectrometry using different imidazolium salts as the charge carrier has been reported. It is employed as catalyst for the Heck reaction medium.