3-アミノクロトン酸メチル
3-アミノクロトン酸メチル · 3-アミノ-2-ブテン酸メチル · (1-アミノエチリデン)酢酸メチル · 3‐アミノクロトン酸メチル · (Z)-Methyl 3-aMinobut-2-enoate · Methyl (Z)-3-Aminobut-2-enoate · 3-Aminocrotonate · methyl (E)-3-aminobut-2-enoate
識別子と物理属性
| CAS No. | 14205-39-1 |
|---|---|
| 分子式 | C5H9NO2 |
| 平均分子量 | 115.13 g/mol |
| 単同位体質量 | 115.06332853 g/mol |
| SMILES | COC(=O)C=C(C)N |
| InChIKey | XKORCTIIRYKLLG-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 84253 |
| ChEMBL | CHEMBL3560468 |
| DTXSID | DTXSID7051715 |
| 現地名 | 3-アミノクロトン酸メチル |
化学・物理的性質
| XLogP | 0.6 |
|---|---|
| 極性表面積 | 52.3 |
| 水素結合供与体数 | 1 |
| 水素結合受容体数 | 3 |
| 回転可能結合数 | 2 |
| 重原子数 | 8 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 118 |
| 融点 | 81-83 °C(lit.) |
| 沸点 | 112°C 42mm |
| 密度 | 1.1808 (rough estimate) |
| 蒸気圧 | 2.79-2.853hPa at 25℃ |
| 屈折率 | 1.4538 (estimate) |
| 引火点 | 91 °C |
| 貯蔵条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C |
| 溶解度 | 18g/リットル不溶性 |
| 外観・状態 | 結晶性粉末 |
| pKa（酸解離定数） | 5.27±0.70(Predicted) |
| 色 | 白色～やや黄色 |
| pH | 8-9 (18g/l, H2O, 20℃) |
| BRN | 956592 |
| InChI | 1S/C5H9NO2/c1-4(6)3-5(7)8-2/h3H,6H2,1-2H3/b4-3+ |
| InChIKey | XKORCTIIRYKLLG-ONEGZZNKSA-N |
| SMILES | COC(=O)\C=C(\C)N |
| LogP（分配係数） | -0.27 at 25℃ |
| CAS データベース | 14205-39-1(CAS DataBase Reference) |
| EPAの化学物質情報 | 2-Butenoic acid, 3-amino-, methyl ester (14205-39-1) |
化学的特性
Crystals, yellowish-white
安全性と法規制
| 規制情報 | Chemical: 2-Butenoic acid, 3-amino-, methyl ester2-Butenoic acid, 3-amino-, methyl ester: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard |
|---|---|
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| RTECS 番号 | EM9092500 |
| 税関コード | 29224995 |
| 危険文句（R） | 22-36/37/38 |
| 化審法 | (2)-3413 |
| 危険表示 | Xn |
| 安全措置（S） | 37/39-26-24/25 |
| 危険等級 | Acute Tox. 4 OralEye Dam. 1Skin Sens. 1 |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
用途
用途
有機合成原料。
使用
Methyl 3-aminocrotonate is used as intermediate for the syntheses of pharmaceuticals (e.g. 1,4-dihydropyridine derivatives) as well as for the manufacture of stabilizers and plastics. Product Data Sheet
一般的な説明
Methyl 3-aminocrotonate undergoes waste-free solid-state cascade reaction with crystalline ninhydrin.
製法・合成法
製造方法
3-Aminocrotonate Esters, e.g., methyl 3- aminocrotonate [14205-39-1] (3-amino-2-butenoic acid, methyl ester) can be prepared by treatment of acetoacetates with aqueous ammonia. They are mainly used in the production of a series of the dihydropyridine-type calcium antagonists.