テレフタル酸ジメチル
テレフタル酸ジメチル · 1,4-ベンゼンジカルボン酸ジメチル · p-フタル酸ジメチル · テレフタル酸メチル · ベンゼン-1,4-ジカルボン酸ジメチル · 1,4-ベンゼンジカルボン酸ジメチルエステル · ジメチルテレフタレート · ジメチル＝テレフタラート
識別子と物理属性
| CAS No. | 120-61-6 |
|---|---|
| 分子式 | C10H10O4 |
| 平均分子量 | 194.18 g/mol |
| 単同位体質量 | 194.0579088 g/mol |
| SMILES | COC(=O)c1ccc(C(=O)OC)cc1 |
| InChIKey | WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 8441 |
| ChEMBL | CHEMBL1870757 |
| ChEBI | CHEBI:156286 |
| EC No. | 204-411-8 |
| DTXSID | DTXSID0020498 |
| 現地名 | テレフタル酸ジメチル |
化学・物理的性質
| XLogP | 2.2 |
|---|---|
| 極性表面積 | 52.6 |
| 水素結合供与体数 | 0 |
| 水素結合受容体数 | 4 |
| 回転可能結合数 | 4 |
| 重原子数 | 14 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 192 |
| 物質分類 | Other Classes -> Other Aromatic Compounds |
| SpringerMaterials Properties | 13C nuclear magnetic resonance spectrum |
| 農薬 | Pesticide -> EPA IRIS |
| LogP（分配係数） | log Kow = 2.252.35 |
| 密度 | 1.2 at 68 °F 1.08 at 145 °C (liquid) (USCG, 1999) - Denser than waterwill sink1.075 g/cu cm at 141 °C1.2 g/cm³1,29 g/cm3 |
| Viscosity | Liquid viscosity = 1.0682X10-3 Pa.s |
| Color/Form | Colorlesss crystalsNEEDLES FROM ETHER |
| 溶解度 | less than 1 mg/mL at 55 °F (NTP, 1992)Soluble in ether and hot alcoholSoluble in chloroformslightly soluble in ethanol. methanol0.3 G/ML IN HOT WATERIn water, 19 mg/L at 25 °CSolubility in water at 13 °C: very poor水：微溶 0.0493g/L at 20℃水には溶けにくいが、熱アルコールやエーテルには溶ける。 |
| 引火点 | 308 °F (NTP, 1992)141 °C146 °C OC308 °F (153 °C) (Open cup)141 °C c.c.154 °C |
| 沸点 | 572 °F at 760 mmHg (sublimes) (NTP, 1992)288 °C |
| Decomposition | When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes. |
| 融点 | 284 to 288 °F (NTP, 1992)141 °CHeat of fusion at melting point = 3.1630X10+7 J/kmol140 °C |
| 蒸気密度 | 1.04 (vs air) |
| 蒸気圧 | 1.15 mm Hg ( 93 °C) |
| 屈折率 | 1.4752 |
| 貯蔵条件 | Store below +30°C. |
| 外観・状態 | フレークまたはペレット |
| pKa（酸解離定数） | 0[at 20 ℃] |
| 色 | 白い |
| 爆発限界 | 0.8-11.8%(V) |
| 比熱容量 | Cp(crystal): 1.34 J/(g·K), at 25℃ |
| Merck | 14,9162 |
| BRN | 1107185 |
| ヘンリー定数 | 7.4×10-2 mol/(m3Pa) at 25℃, Duchowicz et al. (2020) |
| 安定性 | 安定。強酸、強塩基、強酸化剤とは相容れない。 |
| InChI | 1S/C10H10O4/c1-13-9(11)7-3-5-8(6-4-7)10(12)14-2/h3-6H,1-2H3 |
| InChIKey | WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | COC(=O)c1ccc(cc1)C(=O)OC |
| LogP（分配係数） | 2.25 at 25℃ |
| CAS データベース | 120-61-6(CAS DataBase Reference) |
| EPAの化学物質情報 | Dimethyl terephthalate (120-61-6) |
化学的特性
The empirical formula of dimethyl terephthalate (DMT) is C10H10O4. Its structural formula is 1,4-(COOCH3)2C6H4. At room temperature, exists as colorless crystals. DMT is soluble in ether and chloroform, slightly soluble in ethanol, and fairly insoluble in water (
安全性と法規制
| GHS 分類 | This chemical does not meet GHS hazard criteria for 75.8% (405 of 534) of all reports.WarningH317 (13.7%): May cause an allergic skin reaction [Warning Sensitization, Skin]P261, P272, P280, P302+P352, P321, P333+P317, P362+P364, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 534 reports by companies from 9 notifications to the ECHA C&L Inventory. |
|---|---|
| 規制情報 | Chemical: 1,4-Benzenedicarboxylic acid, dimethyl ester1,4-Benzenedicarboxylic acid, 1,4-dimethyl ester is listed on the EPA's Chemical Data Reporting (CDR) system. Manufacturers and importers of 1,4-Benzenedicarboxylic acid, 1,4-dimethyl ester are required to report information about their production and use of this chemical to the EPA under the Toxic Substances Control Act (TSCA). (40 eCFR Part 711)Status: Active Update: 11-10-2022 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/151731,4-Benzenedicarboxylic acid, dimethyl ester: Does not have an individual approval but may be used as a component in a product covered by a group standard. It is not approved for use as a chemical in its own right. |
| 輸送ラベル（DOT） | Poison |
| 火災危険 | This chemical is combustible. (NTP, 1992)Combustible. Finely dispersed particles form explosive mixtures in air. |
| 健康有害性 | Molten DMT will cause severe burns of skin on contact. (USCG, 1999) |
| 有害性の概要 | An irritant[ICSC] May be irritating to the eyes[HSDB] Causes urinary tract calculi in high-dose animal studiesThere are no published reports of human studies[AIHA] An irritant[MSDSonline] |
| 反応性グループ | Esters, Sulfate Esters, Phosphate Esters, Thiophosphate Esters, and Borate Esters |
| Special Reports | European Chemicals BureauIUCLID Dataset, Dimethyl terephthalate (120-61-6), 62 pp. (2000 CD-ROM edition). Available from the Database Query page at: http://ecb.jrc.it/esis/esis.php as of May 13, 2008 |
| Reactivity Profile |
用途
解説
テレフタル酸ジメチル (英: Dimethyl terephthalate) とは、白色結晶または結晶性粉末の有機化合物です。 IUPAC名はDimethyl benzene-1,4-dicarboxylate、別名としてテレフタル酸メチルエステルやジメチルテレフタラート、1,4-ベンゼンジカルボン酸ジメチルエステル (英: 1,4-Benzenedicarboxylic acid dimethyl ester) 、DMTなどが挙げられます。
用途
ポリエステル系合成繊維原料、塗料原料
用途
テレフタル酸ジメチル（テレフタルさんジメチル、Dimethyl terephthalate, DMT）は、ポリエチレンテレフタラートやポリトリメチレンテレフタラートといったポリエステルの合成に使われる、テレフタル酸とメタノールとのエステルである。ベンゼンのパラ位（1,4位）にメチルエステル基が結合した構造をしている。 高純度テレフタル酸 (Purified Terephthalic Acid, PTA) を生産する際の中間体とされるほか、エチレングリコールとエステル交換反応させることで直接ポリエチレンテレフタラートの生産にも使われる。
説明
Dimethyl terephthalate (DMT) is an organic compound with the formula C6H4(CO2CH3)2. It is the diester formed from terephthalic acid and methanol. It is a white solid that melts to give a distillable colourless liquid.
使用
Dimethyl terephthalate is used in the production of polyesters, including polyethylene terephthalate (PET) and poly trimethylene terephthalate. It consists of benzene substituted with carboxy methyl groups (CO2CH3) at the 1 and 4 positions. Because DMT is volatile, it is an intermediate in some schemes for the recyclic of PET, e.g. from plastic bottles. Hydrogenation of DMT affords the diol cyclohexanedimethanol, which is a useful monomer.
一般的な説明
Dimethyl terephthalate appears as white solid or heated colorless liquid. Has no odor. Liquid solidifies in cool water. Solid and liquid sink in water. (USCG, 1999)
使用用途
テレフタル酸ジメチルは、PET () 樹脂やPTT (ポリトリメチレンテレフタレート) 樹脂、PBT () 樹脂の原料として用いられています。 PETは、ポリエステル繊維や、ペットボトルなど幅広く使用されています。PTTは、伸縮性や形状安定性に優れ、やわらかい肌触りなどの特徴を持つ植物由来の繊維です。カーペットやカーシートなどに使用されています。 PBTは、成形性、電気特性、難燃性、着色性などに優れており、として自動車部品や電気・電子部品に利用可能です。
製法・合成法
製造方法
Several processes have been developed for the preparation of dimethyl terephthalate from p-xylene, but the most important proceeds as follows: The oxidation steps are carried out in the liquid phase at about 170C and 1.5 MPa (15 atmospheres) in the presence of a cobalt acetate or naphthenate catalyst whilst the esterifications are conducted at about 150C. Dimethyl terephthalate may also be produced by esterification of terephthalic acid.
調製方法
Dimethyl terephthalate (DMT) has been produced in a number of ways. Conventionally and still of commercial value is the direct esterification of terephthalic acid. Alternatively, it can be prepared by alternating oxidation and methyl-esterification steps from p-xylene via methyl-p-toluate.
純化方法
Purify it by recrystallisation from aqueous EtOH, MeOH or CCl4; or by zone melting. [Beilstein 6 H 843, 6 III 4250, 6 IV 3303.] .