Vanillic Acid (HCID 8468)

概要

Vanillic acid is a monohydroxybenzoic acid that is 4-hydroxybenzoic acid substituted by a methoxy group at position 3. It has a role as a plant metabolite. It is a methoxybenzoic acid and a monohydroxybenzoic acid. It is a conjugate acid of a vanillate.

名称と識別子

優先名称: Vanillic Acid
IUPAC: 4-hydroxy-3-methoxybenzoic acid
現地名: バニリン酸
英語名: Vanillic acid
分子式: C8H8O4
分子量: 168.15

名称と別名

Vanillic acid4-HYDROXY-3-METHOXYBENZOIC ACID121-34-6Acide vanilliqueBenzoic acid, 4-hydroxy-3-methoxy-3-Methoxy-4-hydroxybenzoic acidGM8Q3JM2Y8DTXSID6059522Acid, 4-Hydroxy-3-methoxybenzoicNSC-3987NSC-674322DTXCID1033668

名称をさらに表示

バニリン酸マグノリオシドプロトカテク酸-3-メチルエーテル4-ヒドロキシ-3-メトキシベンゼンカルボン酸3-メトキシ-4-ヒドロキシ安息香酸4-ヒドロキシ-3-メトキシ安息香酸プロトカテチュ酸-3-メチルエーテル4-ヒドロキシ-3-メトキシ安息香酸バニリン酸バニリン酸, 98%VAVanilic acidvanillicMagnoliosideVanillateVanilloidVallinic acid

FEMA NO. 3988CHEBI:30816Acid, Vanillic4 Hydroxy 3 methoxybenzoic Acidp Hydroxy m methoxy benzoic Acidp-Hydroxy-m-methoxy-benzoic AcidAcid, p-Hydroxy-m-methoxy-benzoicRefChem:6346

データベース識別子

CAS: 121-34-6
PubChem CID: 8468
DTXSID: DTXSID6059522
ChEMBL: CHEMBL120568
ChEBI: CHEBI:30816
UNII: GM8Q3JM2Y8
EC Number: 204-466-8
Nikkaji: J5.337F

物性

構造計算による物性

XLogP: 1.4
極性表面積: 66.8 Å²
水素結合供与体数: 2
水素結合受容体数: 4
回転可能結合数: 2
重原子数: 12
形式電荷: 0
複雑度: 168

実験および物理化学的性質

Chemical ClassesBiological Agents -> Plant Oils and Extracts

DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15

FragrancesFragrance Ingredient (Vanillic acid) -> IFRA transparency List

LogP · 2 件

1.43

1.46

Food Additives · 2 件

FLAVORING AGENT OR ADJUVANT -> FDA Substance added to food

Food

Flavoring AgentsEU Flavoring substances

物理化学的性質

融点: 208 · 208-210 °C(lit.)
沸点: 257.07 °C · 257.07°C (rough estimate)
比重(密度): 1.3037 · 1.3037 (rough estimate)
屈折率: 1.509 · 1.5090 (estimate)
FEMA: 3988 · 3988 | 4-HYDROXY-3-METHOXYBENZOIC ACID
貯蔵温度: 30 °C · Store below +30°C.
溶解性: アセトニトリル（微量）、水性塩基（微量）、DMSO（微量）、メタノール（Sli）
酸解離定数(Pka): 4.53 · pKa 4.53(H2O t = 25 c = 0.016–0.001) (Uncertain)
外見: 液体
色: 無色～褐色の透明、保管中に黒ずむことがあります
臭い (Odor): 100 %で。乳製品ミルキーカスタードクリーミーパウダーバニラビーンズ · 100.00%で。乳製品ミルキーカスタードクリーミーパウダーバニラビーンズ
においのタイプ: クリーミーな
由来生物: synthetic
水溶解度: 水、アルコール、エーテルに溶ける。
JECFA Number: 959 · 959
Merck: 14 · 14,9931
BRN: 2208364 · 2208364
安定性: 安定。可燃性。強力な酸化剤とは相容れない。
InChI: 1S/C8H8O4/c1-12-7-4-5(8(10)11)2-3-6(7)9/h2-4,9H,1H3,(H,10,11)
InChIKey: WKOLLVMJNQIZCI-UHFFFAOYSA-N
SMILES: COc1cc(ccc1O)C(O)=O
LogP: 1.3 · 1.30
CAS データベース: 121 · 121-34-6(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報: 4 · Benzoic acid, 4-hydroxy-3-methoxy-(121-34-6)
EPAの化学物質情報: Vanillic acid (121-34-6)

化学的性質

化学的特性white odourless crystals or powder

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 5 件

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 72.4% (97 of 134) of all reports.

Warning

H315 (27.6%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]

P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 134 reports by companies from 8 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危険有害性情報

Regulatory Information · 4 件

Chemical: Benzoic acid, 4-hydroxy-3-methoxy-

Commission Regulation (EC) No 1565/2000 (Repealed by Com. Implementing Reg. (EU) No 872/2012)

Status: Active Update: 10-02-2022 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/26471

Benzoic acid, 4-hydroxy-3-methoxy-: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

Other Safety InformationEvaluation - Chemicals that are unlikely to require further regulation to manage risks to environment

Hazards SummaryCauses other liver changes, effects on other transferases, and inflammatory effects in acute intraperitoneal studies of mice; [RTECS] Safe when used as a flavoring agent in food; [JECFA] An irritant; [Acros Organics MSDS] See Vanillin.

Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (27.6%)

安全データ

wgk: 1
tsca: TSCA listed
rtecs: YW5300000
hs_code: 29189090
risk_code: 36/37/38
化審法: 新規公示化学物質（2011年4月1日以降届出）
hazard_code: Xi
hazard_note: Irritant
safety_code: 37/39-26-36
ストレージクラス: 11 - Combustible Solids

化学と産業

薬理情報

Cellular LocationsCytoplasm

用途と製造

UsesUsed as flavoring agent or adjuvant; [FDA]

Use Classification · 5 件

Fragrance Ingredients

Flavouring Agent -> FLAVOURING_AGENT -> JECFA Functional Classes

Flavoring Agents -> JECFA Flavorings Index

Flavouring Agent -> FLAVOURING_AGENT -> JECFA Functional Classes

General Manufacturing InformationBenzoic acid, 4-hydroxy-3-methoxy-: ACTIVE

応用分野 · 5 件

用途有機合成原料。

用途バニリンの酸化により得られる。また、フェルラ酸からバニリンを製造する際の中間体として存在する。

天然物の起源Reported found in guava, grape, brandy, rum, whiskey, sherry, red and white wines, Scotch and Canadian whiskey, pork (fried), cocoa, peanuts (raw), mushrooms, guava fruit, mangos (fresh), wort, vanilla and black chokeberries.

使用Vanillic acid is used as a flavoring agent in food. It acts as an intermediate in the production of vanillin from ferulic acid. Further, it is used in wine and vinegar.

一般的な説明Vanillic acid is one of the key aromatic volatile compounds of vanilla beans.

調製方法

製造方法Prepared by bioconversion of ferulic acid by means of a vanillate-negative mutant of Pseudomonas fluorescens strain BS13. Also prepared by whole-cell bioconversion of vanillin to vanillic acid by Streptomyces viridosporus

上流・下流製品情報

上流原料

吉草酸三塩化りん 1-ペンタノールブテン塩化スルフィニル 3-メトキシサリチル酸 3-メトキシ-4-ヒドロキシベンゼンアクリル酸 3-メトキシ-4-(ベンジルオキシ)ベンズアルデヒド 3,4-ジヒドロキシ安息香酸オキシドールイソオイゲノール

下流製品

3-ヒドロキシ-1-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-2-(2-メトキシフェノキシ)-1-プロパノン N-ブチルホルムアミド 4-アミノ-3-メトキシ安息香酸 4-(ベンジルオキシ)-5-メトキシ-2-ニトロ安息香酸メチル AGMWEOLWLPKJFM-UHFFFAOYSA-N 4-ベンジルオキシ-5-メトキシ-2-ニトロ安息香酸

サプライヤー50 社

国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]

北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]

梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]

上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]

INTATRADE GmbH+49 3493/605464 · [email protected]

補足説明

定義ChEBI: A monohydroxybenzoic acid that is 4-hydroxybenzoic acid substituted by a methoxy group at position 3.

バニリン酸

基本情報

概要