基本情報
- 標準SMILES
O=C(C(=O)c1ccccc1)c1ccccc1- InChIKey
WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C14H10O2
- 平均分子量
- 210.23 g/mol
- 単同位体質量
- 210.06807956
概要
Benzil is an alpha-diketone that is ethane-1,2-dione substituted by phenyl groups at positions 1 and 2 respectively. It is an alpha-diketone and an aromatic ketone.
名称と識別子
- 優先名称
- Benzil
- IUPAC
- 1,2-diphenylethane-1,2-dione
- 現地名
- ベンジル
- 英語名
- Benzil
- 分子式
- C14H10O2
- 分子量
- 210.23
名称と別名
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データベース識別子
- CAS
134-81-6- PubChem CID
- 8651
- DTXSID
DTXSID3044380- ChEMBL
CHEMBL189886- ChEBI
CHEBI:51507- UNII
- S85X61172J
- EC Number
- 205-157-0
- Nikkaji
- J5.599I
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 3.4
- 極性表面積
- 34.1 Ų
- 水素結合供与体数
- 0
- 水素結合受容体数
- 2
- 回転可能結合数
- 3
- 重原子数
- 16
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 230
実験および物理化学的性質
Chemical Classes
Other Classes -> Aromatic Ketones
Industrial compound
物理化学的性質
- 融点
- 94 · 94-95 °C(lit.)
- 沸点
- 346 °C · 346 °C
- 比重(密度)
- 1 · 1,521 g/cm3
- 蒸気圧
- 1 mm · 1 mm Hg ( 128.4 °C)
- 屈折率
- 1.5681 · 1.5681 (estimate)
- 闪点
- 346 · 346-348°C
- 貯蔵温度
- 30 °C · Store below +30°C.
- 溶解性
- 0.5 g/l · <0.5g/l
- 外見
- 結晶性粉末
- 色
- 白い
- 水溶解度
- 0.5 g/L · 0.5g/L(20℃)
- Merck
- 14 · 14,1078
- BRN
- 608047 · 608047
- Henry's Law Constant
- 3 · 3.0×101 mol/(m3Pa) at 25℃, Abraham and Jr. (2019)
- Dielectric constant
- 13 · 13.0(94℃)
- 安定性
- 安定。可燃性。強力な酸化剤とは相容れない。
- InChI
- 1S/C14H10O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
- InChIKey
- WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- O=C(c1ccccc1)C(=O)c2ccccc2
- CAS データベース
- 134 · 134-81-6(CAS DataBase Reference)
- NISTの化学物質情報
- Ethanedione, diphenyl-(134-81-6)
- EPAの化学物質情報
- Benzil (134-81-6)
化学的性質
化学的特性yellow crystals or powder
安全と法規制
GHS分類
GHS Classification
This chemical does not meet GHS hazard criteria for 0.2% (1 of 593) of reports.
Warning
H315 (99.7%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]
P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 593 reports by companies from 11 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.
危険有害性情報
Regulatory Information
Chemical: Ethanedione, diphenyl-
Status: Active Update: 20-03-2019 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/28193
Benzil: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard
安全データ
- F
- 10
- wgk
- 2
- tsca
- TSCA listed
- rtecs
- DD1925000
- 毒性
- LD50 orally in Rabbit: 2710 mg/kg
- hs_code
- 29143900
- risk_code
- 36/37/38
- 化審法
- (4)-78
- hazard_code
- Xi
- hazard_note
- Irritant
- safety_code
- 26-36-37/39
- Hazard Classifications
- Eye Irrit. 2Skin Irrit. 2
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
用途と製造
応用分野
解説ベンジル,黄色の柱状晶(エタノールから再結晶).融点95 ℃,沸点346~348 ℃,188 ℃(1.6 kPa).水に不溶,エタノール,エーテル,ベンゼンに可溶.還元するとデオキシベンゾインになる.アルコールカリを加えて温めると転位が起こってベンジル酸になる(ベンジル酸転位).ベンジルのジオキシムには,α(融点237 ℃),β(融点206 ℃),γ(融点166 ℃)の3種類の異性体がある.光重合開始剤,印刷インキ,有機合成原料に用いられる.森北出版「化学辞典(第2版)
用途ベンジル (benzil) とは、有機化合物の一種で、表される芳香族のジケトンのこと。 ベンジルを研究室で合成するときは、ベンズアルデヒドをベンゾイン縮合によりベンゾインとしてから、硝酸あるいは硫酸銅(II) などで酸化して得る。
用途有機合成原料。
使用Benzil is used as a pharmaceutical intermediate and uv curing resin photosensitizer. In polymer chemistry, it is used as a photoinitiator. Further, it serves as a potent inhibitor of human carboxylesterases. It is used in the preparation of diketimines by reacting with amines. It is also involved in the famous benil-benzilic acid rearrangement. In addition this, it reacts with 1,3-diphenylacetone to get tetraphenylcyclopentadienone.
使用用途ベンジルの用途には、印刷の製版に以前から使用されていた「光硬化性樹脂」の光増感剤としての利用が挙げられます。写真材料の分野では増感剤は、限られた波長以外の光でも反応するようにした「光学増感剤」と光の感度をよくする「化学増感剤」に使い分けられています。 光増感剤は、写真の感度向上に寄与しているといわれ、光硬化性樹脂は多方面へ活用することが可能です。そのほか、医薬品分野では中間体として、また重合反応の開始剤といった方面で使用されています。
調製方法
純化方法Crystallise benzil from *benzene after washing with alkali. (Crystallisation from EtOH did not free benzil from material reacting with alkali.) [Hine & Howarth J Am Chem Soc 80 2274 1958.] It has also been crystallised from CCl4, diethyl ether or EtOH [Inoue et al. J Chem Soc, Faraday Trans 1 82 523 1986]. [Beilstein 7 IV 2502.]
上流・下流製品情報
上流原料
下流製品
サプライヤー50 社
関連反応
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