ベンジル

Benzil

HCID 8651CAS 134-81-6

基本情報

標準SMILES
O=C(C(=O)c1ccccc1)c1ccccc1
InChIKey
WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N
分子式
C14H10O2
平均分子量
210.23 g/mol
単同位体質量
210.06807956

概要

Benzil is an alpha-diketone that is ethane-1,2-dione substituted by phenyl groups at positions 1 and 2 respectively. It is an alpha-diketone and an aromatic ketone.

名称と識別子

優先名称
Benzil
IUPAC
1,2-diphenylethane-1,2-dione
現地名
ベンジル
英語名
Benzil
分子式
C14H10O2
分子量
210.23

名称と別名

BENZIL134-81-6DibenzoylDiphenylethanedioneDiphenylglyoxal1,2-Diphenylethane-1,2-dioneBibenzoyl1,2-Diphenylethanedionediphenylethane-1,2-dioneDiphenyldiketon1,2-ethanedione, 1,2-diphenyl-DTXSID3044380
名称をさらに表示
ベンジルジフェニルジケトンビベンジル-α,β-ジオン1,2-ジフェニル-1,2-エタンジオンビベンゾイル1,2-ジフェニルエタン-1,2-ジオンジベンゾイル1,2-ジ(フェニル)エタン-1,2-ジオンジフェニル-α,β-ジケトン1,2-ジフェニルエタンジオンジフェニルエタンジオンジフェニルグリオキサール1,2-ビス(フェニル)エタンジオンベンジル, 98%ベンジル (ビベンゾイル)β-diketone DiphenylethanedioneBenzilForSynthesisCHC-12Wy 20910
Diphenyl-alpha,beta-diketoneEsacure KBOWY-20910NSC-4041NSC-220315S85X61172JDTXCID1024380CHEBI:51507

データベース識別子

CAS
134-81-6
PubChem CID
8651
DTXSID
DTXSID3044380
ChEMBL
CHEMBL189886
ChEBI
CHEBI:51507
UNII
S85X61172J
EC Number
205-157-0
Nikkaji
J5.599I

物性

構造計算による物性

XLogP
3.4
極性表面積
34.1 Ų
水素結合供与体数
0
水素結合受容体数
2
回転可能結合数
3
重原子数
16

実験および物理化学的性質

Chemical Classes · 2 件

Other Classes -> Aromatic Ketones

Industrial compound

SpringerMaterials Properties13C nuclear magnetic resonance spectrum
LogP3.38
Physical DescriptionYellow solid; [Merck Index] Yellow crystalline solid; [Alfa Aesar MSDS]

物理化学的性質

融点
94 · 94-95 °C(lit.)
沸点
346 °C · 346 °C
比重(密度)
1 · 1,521 g/cm3
蒸気圧
1 mm · 1 mm Hg ( 128.4 °C)
屈折率
1.5681 · 1.5681 (estimate)
闪点
346 · 346-348°C

化学的性質

化学的特性yellow crystals or powder

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 5 件

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 0.2% (1 of 593) of reports.

Warning

H315 (99.7%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]

P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 593 reports by companies from 11 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危険有害性情報

Regulatory Information · 3 件

Chemical: Ethanedione, diphenyl-

Status: Active Update: 20-03-2019 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/28193

Benzil: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

Hazards SummaryA moderate eye irritant; Causes somnolence in oral lethal-dose studies of mice; [RTECS] A skin and strong eye irritant; [Alfa Aesar MSDS] See Acetophenone.
Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (99.7%)

安全データ

F
10
wgk
2
tsca
TSCA listed
rtecs
DD1925000
毒性
LD50 orally in Rabbit: 2710 mg/kg
hs_code
29143900

化学と産業

用途と製造

UsesUsed in organic syntheses; [Merck Index]
General Manufacturing Information1,2-Ethanedione, 1,2-diphenyl-: ACTIVE
応用分野 · 5 件

解説ベンジル,黄色の柱状晶(エタノールから再結晶).融点95 ℃,沸点346~348 ℃,188 ℃(1.6 kPa).水に不溶,エタノール,エーテル,ベンゼンに可溶.還元するとデオキシベンゾインになる.アルコールカリを加えて温めると転位が起こってベンジル酸になる(ベンジル酸転位).ベンジルのジオキシムには,α(融点237 ℃),β(融点206 ℃),γ(融点166 ℃)の3種類の異性体がある.光重合開始剤,印刷インキ,有機合成原料に用いられる.森北出版「化学辞典(第2版)

用途ベンジル (benzil) とは、有機化合物の一種で、表される芳香族のジケトンのこと。 ベンジルを研究室で合成するときは、ベンズアルデヒドをベンゾイン縮合によりベンゾインとしてから、硝酸あるいは硫酸銅(II) などで酸化して得る。

用途有機合成原料。

使用Benzil is used as a pharmaceutical intermediate and uv curing resin photosensitizer. In polymer chemistry, it is used as a photoinitiator. Further, it serves as a potent inhibitor of human carboxylesterases. It is used in the preparation of diketimines by reacting with amines. It is also involved in the famous benil-benzilic acid rearrangement. In addition this, it reacts with 1,3-diphenylacetone to get tetraphenylcyclopentadienone.

使用用途ベンジルの用途には、印刷の製版に以前から使用されていた「光硬化性樹脂」の光増感剤としての利用が挙げられます。写真材料の分野では増感剤は、限られた波長以外の光でも反応するようにした「光学増感剤」と光の感度をよくする「化学増感剤」に使い分けられています。 光増感剤は、写真の感度向上に寄与しているといわれ、光硬化性樹脂は多方面へ活用することが可能です。そのほか、医薬品分野では中間体として、また重合反応の開始剤といった方面で使用されています。

調製方法 · 1 件

純化方法Crystallise benzil from *benzene after washing with alkali. (Crystallisation from EtOH did not free benzil from material reacting with alkali.) [Hine & Howarth J Am Chem Soc 80 2274 1958.] It has also been crystallised from CCl4, diethyl ether or EtOH [Inoue et al. J Chem Soc, Faraday Trans 1 82 523 1986]. [Beilstein 7 IV 2502.]

サプライヤー50 社

国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
泰州市海盈科技有限公司0523-0523-86222516 13382003766 · [email protected]
爱斯特(成都)生物制药股份有限公司+86-28-85122536 85324413 · [email protected]

関連反応

55 件

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