ペンタセン
ペンタセン (昇華精製品) · ジベンゾ[b,i]アントラセン · ペンタセン · ベンゾ[b]ナフタセン · lin-ナフトアントラセン · ペンタセン標準液 · ペンタセン (99.999%, trace metals basis) (昇華精製品) · ペンタセン (99.999%, trace metals basis) (昇華精製品) [有機エレクトロニクス用]
識別子と物理属性
| CAS No. | 135-48-8 |
|---|---|
| 分子式 | C22H14 |
| 平均分子量 | 278.3 g/mol |
| 単同位体質量 | 278.10955045 g/mol |
| SMILES | c1ccc2cc3cc4cc5ccccc5cc4cc3cc2c1 |
| InChIKey | SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 8671 |
| ChEBI | CHEBI:33148 |
| EC No. | 205-193-7 |
| DTXSID | DTXSID7059648 |
| 現地名 | ペンタセン |
化学・物理的性質
| XLogP | 6.7 |
|---|---|
| 極性表面積 | 0 |
| 水素結合供与体数 | 0 |
| 水素結合受容体数 | 0 |
| 回転可能結合数 | 0 |
| 重原子数 | 22 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 325 |
| Polymers | Other Classes -> Polycyclic Aromatic Hydrocarbons |
| SpringerMaterials Properties | Angular frequency |
| LogP（分配係数） | 7.11 |
| Physical Description | Deep blue solid with violet luster[Merck Index] |
| 融点 | 372-374 °C (subl.) |
| 沸点 | 356.16°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.1489 (estimate) |
| 屈折率 | 1.8120 (estimate) |
| 貯蔵条件 | 0-6°C |
| 溶解度 | 有機溶剤に可溶。不溶性 |
| 外観・状態 | 微結晶性粉末 |
| 色 | ダークブルー、パープル、またはブラック |
| Merck | 14,7107 |
| BRN | 1912418 |
| 安定性 | 安定していますが、空気と光に敏感です。強力な酸化剤とは相容れない。 |
| InChI | 1S/C22H14/c1-2-6-16-10-20-14-22-12-18-8-4-3-7-17(18)11-21(22)13-19(20)9-15(16)5-1/h1-14H |
| InChIKey | SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | c1ccc2cc3cc4cc5ccccc5cc4cc3cc2c1 |
| CAS データベース | 135-48-8(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | Pentacene(135-48-8) |
| EPAの化学物質情報 | Pentacene (135-48-8) |
| Absorption | λmax= 576 nm (in benzene) [11] |
化学的特性
solid
安全性と法規制
| 有害性の概要 | May cause irritation[MSDSonline] See POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS. |
|---|---|
| Treatment | There is no know antidote for PAHs. Exposure is usually handled with symptomatic treatment. (L10) |
| 健康影響 | PAHs are carcinogens and have been associated with the increased risk of skin, respiratory tract, bladder, stomach, and kidney cancers. They may also cause reproductive effects and depress the immune system. (L10) |
| 暴露経路 | Oral (L10)inhalation (L10) |
| 毒性の概要 | The ability of PAH's to bind to blood proteins such as albumin allows them to be transported throughout the body. Many PAH's induce the expression of cytochrome P450 enzymes, especially CYP1A1, CYP1A2, and CYP1B1, by binding to the aryl hydrocarbon receptor or glycine N-methyltransferase protein. These enzymes metabolize PAH's into their toxic intermediates. The reactive metabolites of PAHs (epoxide intermediates, dihydrodiols, phenols, quinones, and their various combinations) covalently bind to DNA and other cellular macromolecules, initiating mutagenesis and carcinogenesis. (L10, L23, A27, A32) |
| Signs and Symptoms | Acute exposure to PAHs causes irritation and inflammation of the skin and lung tissue. (A10) |
| Carcinogen Classification | Not listed by IARC. IARC has evaluated other PAHs (L2154). |
| F | 8-10-23 |
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| 税関コード | 29029090 |
| 安全措置（S） | 24/25 |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
用途
解説
ベンゾ[b]ナフタセンあるいはジベンゾ[b,j]アントラセンともいう．ペンタセンは，5個のベンゼン環が直線状に縮合した芳香族炭化水素。アセン類の一つ。化学式C22H14 ペンタセン環。無水ピロメリト酸に2分子のベンゼンをフリーデル-クラフツ反応させ，ついで脱水閉環してペンタセンジオキシドをつくり，これを還元すると得られる．深青色の結晶．300 ℃ 以上で分解する．減圧下では昇華する．容易に還元されて6,13-ジヒドロペンタセンに，また，光照射下で空気酸化されて6，13位の炭素原子がペルオキシドで結合した過酸化物に変化する．森北出版「化学辞典（第2版）
用途
有機合成原料。
説明
Pentacene, an acene with flat-like molecules made of five linearly-fused benzene rings, has been extensivelystudied as a p-type semiconductor in organic field-effecttransistors. It is known to exhibit large carrier mobilitiesof about 1 cm2 /V s within the plane parallel to thesubstrate.
使用
Pentacene is a polycyclic aromatic compound found in wastewater treatment facility units.
一般的な説明
TGA/DSC Lot specific traces available upon request
製法・合成法
純化方法
It forms blue crystals from *benzene or nitrobenzene and sublimes in a vacuum. [Clar & John Ber 62 940 1929, 64 981 1931, Beilstein 5 IV 2721.]