ナトリウムエトキシド

解説ナトリウムエトキシド,ナトリウムエチラートともいう．もっとも重要なアルコキシド．エタノールと金属Naとを直接，あるいはキシレン中で反応させると得られる．吸湿性の白色の粉末．空気中で徐々に分解し，水によりNaOHとエタノールに分解する．エタノールに可溶．多くの有機合成反応の縮合剤や触媒として用いる．

用途有機合成原料、直毛剤、多くの有機合成反応で縮合剤、還元剤として用いられる。

用途多くの有機合成反応で縮合剤、還元剤として、あるいは触媒として用いられる。

使用Sodium ethoxide is used in organic synthesis for condensation reactions. It also is a catalyst in many organic reactions.

一般的な説明Sodium ethoxide is an alkoxide salt mainly used as a strong base in organic reactions such as deprotonation, dehydration and dehalogenation.

使用用途ナトリウムエトキシドは、有機合成反応に関わる縮合剤や還元剤に使用されたり、触媒としても使われています。 ナトリウムエトキシドは、アルキル基（CnH2n+1）を持つことで、有機溶媒に溶けやすい有機塩基の「アルコキシド」に分類されます。 このアルコキシドは、アルコキシド陰イオンを発生させるもので、この陰イオンが直接求核反応に関与するとアルコキシ化が起こります。 縮合剤は、このアルコキシ化で反応にあずかる物質からプロトン（水素イオン）を奪って、反応を誘起するという役割を担っています。

製造方法Sodium ethoxide is prepared by reacting sodium with absolute ethanol: 2Na + 2C2H5OH → 2C2H5ONa + H2 Sodium in small quantities is added to absolute alcohol at 10°C. The temperature is raised to warming (to about 38°C). The mixture is cooled again and sodium and absolute alcohol are added gradually followed by careful warming. The process is repeated to obtain a sufficient yield of the p

純化方法It is a hygroscopic powder which should be stored under N2 in a cool place. A likely impurity is EtOH which can be removed by warming at 60-80o under high vacuum. It is hydrolysed by H2O to yield NaOH and EtOH. Other impurities, if kept in air for long periods are NaOH and Na2CO3. In this case the powder cannot be used if these impurities affect the reactivity, and a fresh sample should be acquired [IR: Seubold J Org Chem 21 156 1956]. [Beilstein 1 H 311, 1 IV 1289.]