(R)-2-アミノ-3-[3,5-ジヨード-4-(3,5-ジヨード-4-ヒドロキシフェノキシ)フェニル]プロピオン酸
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![(R)-2-アミノ-3-[3,5-ジヨード-4-(3,5-ジヨード-4-ヒドロキシフェノキシ)フェニル]プロピオン酸 の分子構造式](/img/chemical/8730.png)
識別子と物理属性
| CAS No. | 51-49-0 |
|---|---|
| 分子式 | C15H11I4NO4 |
| 平均分子量 | 776.87 g/mol |
| 単同位体質量 | 776.68669983 g/mol |
| SMILES | N[C@H](Cc1cc(I)c(Oc2cc(I)c(O)c(I)c2)c(I)c1)C(=O)O |
| InChIKey | XUIIKFGFIJCVMT-GFCCVEGCSA-N |
| PubChem CID | 8730 |
| ChEMBL | CHEMBL559 |
| ChEBI | CHEBI:30659 |
| EC No. | 200-102-7 |
| DTXSID | DTXSID60199000 |
| 現地名 | (R)-2-アミノ-3-[3,5-ジヨード-4-(3,5-ジヨード-4-ヒドロキシフェノキシ)フェニル]プロピオン酸 |
化学・物理的性質
| XLogP | 2.4 |
|---|---|
| 極性表面積 | 92.8 |
| 水素結合供与体数 | 3 |
| 水素結合受容体数 | 5 |
| 回転可能結合数 | 5 |
| 重原子数 | 24 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 420 |
| LogP（分配係数） | 4 |
| 溶解度 | 8.98e-03 g/L酸性アルコール（わずかに）、水性酸（わずかに、超音波処理）、水性塩基（Sli |
| 融点 | 235-236 °C235 - 236 °C~235 °C (dec.) |
| Physical Description | Solid |
| 比旋光度 | 21546 +2.97° (0.74 g in 6 g of 0.5N NaOH and 14 g of alcohol) |
| 沸点 | 576.3±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 2.4440 (estimate) |
| 貯蔵条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 外観・状態 | 個体 |
| pKa（酸解離定数） | 2.12±0.30(Predicted) |
| 色 | オフホワイトからベージュ |
| 安定性 | 吸湿性 |
| InChI | InChI=1S/C15H11I4NO4/c16-8-4-7(5-9(17)13(8)21)24-14-10(18)1-6(2-11(14)19)3-12(20)15(22)23/h1-2,4-5,12,21H,3,20H2,(H,22,23)/t12-/m1/s1 |
| InChIKey | XUIIKFGFIJCVMT-GFCCVEGCSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)[C@@H](CC1=CC(I)=C(OC2=CC(I)=C(O)C(I)=C2)C(I)=C1)N |
| CAS データベース | 51-49-0(CAS DataBase Reference) |
化学的特性
beige to light grey powder
安全性と法規制
| GHS 分類 | This chemical does not meet GHS hazard criteria for 2.4% (1 of 41) of reports.WarningH302 (95.1%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]P261, P264, P270, P271, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P317, P321, P330, P362+P364, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 41 reports by companies from 3 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies. |
|---|---|
| その他の安全情報 | IMAP assessments - D-Tyrosine, O-(4-hydroxy-3,5-diiodophenyl)-3,5-diiodo-: Environment tier I assessment |
| Hazard Classes and Categories | Acute Tox. 4 (95.1%) |
| F | 8-10 |
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| 危険文句（R） | 20/21/22-40 |
| 危険表示 | Xn |
| 安全措置（S） | 36/37-36-22 |
用途
使用
One of the thyroid hormones involved in the maintenance of metabolic homeostasis. Synthesized and stored as amino acid residues of thyroglobulin, the major protein component of the thyroid follicular colloid. Synthesis and secretion are regulated by the pituitary hormone (TSH). Deiodinated in peripheral tissues to the active metabolite, liothyronine. The D-form has very little activity as a thyroid hormone, but has been used to treat hyperlipidemia.
製法・合成法
純化方法
Recrystallise D-thyroxine from H2O (needles) or from an ammonical solution by dilution with H2O, MeOH or Me2CO. It has also been purified by dissolving ~6.5 g in a mixture of MeOH (200mL) and 2N HCl (20mL), adding charcoal, filtering then adding NaOAc solution to pH 6. On standing the thyroxine separates, it is filtered off, washed with MeOH then Me2CO and dried in vacuo. N-Formyl-D-thyroxine has m 210o and [] 21 -26.9o (c 5, EtOH). (±)-Thyroxine has m 256o and is purified in the same way. [Nahm & Siedel Chem Ber 96 1 1963, Salter Biochem J 24 471 1930, Beilstein 14 I 671, 14 II 384, 14 III 1566, 14 IV 2374.]