アデノシン3'-りん酸5'-[二りん酸P2-[(R)-3-ヒドロキシ-2,2-ジメチル-3-[[2-[(2-メルカプトエチル)カルバモイル]エチル]カルバモイル]プロピル]]

Coenzyme A

HCID 87642CAS 85-61-0

基本情報

標準SMILES
CC(C)(COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]1O[C@@H](n2cnc3c(N)ncnc32)[C@H](O)[C@@H]1OP(=O)(O)O)[C@@H](O)C(=O)NCCC(=O)NCCS
InChIKey
RGJOEKWQDUBAIZ-IBOSZNHHSA-N
分子式
C21H36N7O16P3S
平均分子量
767.5 g/mol
単同位体質量
767.11520896

概要

Coenzyme A is a thiol comprising a panthothenate unit in phosphoric anhydride linkage with a 3',5'-adenosine diphosphate unit; and an aminoethanethiol unit. It has a role as a coenzyme, a mouse metabolite and an Escherichia coli metabolite. It is a secondary carboxamide, a member of 6-aminopurines, a nucleotide derivative and a thiol. It is functionally related to a 3'-phosphate-adenosine-5'-diphosphate. It is a conjugate acid of a coenzyme A(4-).

名称と識別子

優先名称
Coenzyme A
IUPAC
[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(3R)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxo-4-[[3-oxo-3-(2-sulfanylethylamino)propyl]amino]butyl] hydrogen phosphate
現地名
アデノシン3'-りん酸5'-[二りん酸P2-[(R)-3-ヒドロキシ-2,2-ジメチル-3-[[2-[(2-メルカプトエチル)カルバモイル]エチル]カルバモイル]プロピル]]
英語名
Coenzyme A
分子式
C21H36N7O16P3S
分子量
767.53

名称と別名

coenzyme ACoASH85-61-0CoA-SHZeelHSCoACOENZYME_ASAA04E81UXDTXSID90483023'-phosphoadenosine-(5')diphospho(4')pantatheineCHEBI:15346[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(3R)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxo-4-[[3-oxo-3-(2-sulfanylethylamino)propyl]amino]butyl] hydrogen phosphate
名称をさらに表示
チオール-CoAD-補酵素Aアデノシン3'-りん酸5'-[二りん酸P2-[(R)-3-ヒドロキシ-2,2-ジメチル-3-[[2-[(2-メルカプトエチル)カルバモイル]エチル]カルバモイル]プロピル]]補酵素ASHルシナアルジムコエンザイムAコアリプ補酵素A還元CoAコエンザイム AコエンチームAコエンザイム A 水和物アデノシン3′-りん酸5′-[二りん酸β-[(R)-3-ヒドロキシ-2,2-ジメチル-4-[[3-[[2-メルカプトエチル]アミノ]-3-オキソプロピル]アミノ]-4-オキソブチル]]CoA{[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-アミノ-9H-プリン-9-イル)-4-ヒドロキシ-2-({[ヒドロキシ({ヒドロキシ[(3R)-3-ヒドロキシ-2,2-ジメチル-3-({2-[(2-スルファニルエチル)カルバモイル]エチル}カルバモイル)プロポキシ]ホスホリル}オキシ)ホスホリル]オキシ}メチル)オキソラン-3-イル]オキシ}ホスホン酸アデノシン3′-りん酸5′-[二りん酸P2-[(R)-3-ヒドロキシ-2,2-ジメチル-3-[[2-[(2-メルカプトエチル)カルバモイル]エチル]カルバモイル]プロピル]]COACOENZYME A HYDRATECoalipLucinaAluzimeThiol-CoASHUIRUJIECONENZYME A
3'-phosphoadenosine 5'-{3-[(3R)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxo-4-({3-oxo-3-[(2-sulfanylethyl)amino]propyl}amino)butyl] dihydrogen diphosphate}NSC20274(((2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl)methoxy-hydroxyphosphoryl) ((3R)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxo-4-((3-oxo-3-(2-sulfanylethylamino)propyl)amino)butyl) hydrogen phosphate((2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl)methyl (hydroxy-((3R)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxo-4-((3-oxo-3-(2-sulfanylethylamino)propyl)amino)butoxy)phosphoryl) hydrogen phosphate[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methyl [hydroxy-[(3R)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxo-4-[[3-oxo-3-(2-sulfanylethylamino)propyl]amino]butoxy]phosphoryl] hydrogen phosphate3'-phosphoadenosine 5'-(3-((3R)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxo-4-((3-oxo-3-((2-sulfanylethyl)amino)propyl)amino)butyl) dihydrogen diphosphate)RefChem:127396DTXCID7028277

データベース識別子

CAS
85-61-0
PubChem CID
87642
DTXSID
DTXSID9048302
ChEMBL
CHEMBL1213327
ChEBI
CHEBI:15346
UNII
SAA04E81UX
EC Number
201-619-0
Nikkaji
J192.630F

物性

構造計算による物性

XLogP
-5.8
極性表面積
348 Ų
水素結合供与体数
10
水素結合受容体数
21
回転可能結合数
18
重原子数
48

実験および物理化学的性質

Chemical ClassesBiological Agents -> Other Biomolecules
DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15
CosmeticsEmollient; Solvent
Physical Description · 2 件

White solid; [Merck Index] White powder; [Avanti Polar Lipids MSDS]

Solid

Collision Cross Section · 2 件

255.5 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT; Method: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]

241.54 Ų [M-H]- [CCS Type: DT; Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

物理化学的性質

比重(密度)
1.96 · 1.96±0.1 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度
-20 °C · Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解性
PBS (pH 7.2): 10 mg/ml
外見
A crystalline solid
酸解離定数(Pka)
9.6 · 9.6 (thiol); pK 6.4 (secondary phosphate); pK 4.0 (adenine NH3+)
色
White to light yellow

化学的性質

化学的特性yellowish lyophilisate

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 5 件

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 6.2% (2 of 32) of reports.

Warning

H315 (93.8%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]

P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 32 reports by companies from 4 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危険有害性情報

Regulatory InformationCoenzyme A: Does not have an individual approval but may be used as a component in a product covered by a group standard. It is not approved for use as a chemical in its own right.
Hazards SummaryRapidly oxidizes in air forming the catalytically inactive disulfide; [Merck Index] May cause irritation; [Avanti Polar Lipids MSDS]
Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (93.8%)

安全データ

F
1-10
wgk
3
tsca
TSCA listed
hs_code
2933299090
safety_code
24/25
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

薬理情報

Tissue LocationsAdipose Tissue
Cellular LocationsEndoplasmic reticulum
Metabolite Pathways2-aminoadipic 2-oxoadipic aciduria

用途と製造

UsesEssential cofactor in acetyl transfer reactions found in mammalian cells and many microorganisms; [Merck Index]
Use ClassificationCosmetics -> Emollient; Solvent
General Manufacturing InformationCoenzyme A: ACTIVE
応用分野 · 4 件

解説C21H36N7O16P3S(767.54).CoAと略記する.補酵素Aともいう.F. Lipmann(リップマン)(1945年)が,ハトの肝臓の無細胞系におけるスルホンアミドのアセチル化に関与する補酵素としてCoAを見いだし,ついでF. Lynenら(1951年)が,“活性酢酸”はアセチルCoAであることを明らかにして以来,代謝上CoA,およびその誘導体の関与する数多くの反応,およびそれらの機構が明らかにされた.多くの生体でCoAの生合成はヒトの場合も含めて図(b)のように行われる.""CoAを含む反応では,コエンザイムAで活性化される代謝物質の結合は,高エネルギーの硫黄結合によりパンテテイン部のメルカプト(SH)基に起こる.したがって,遊離(還元)形補酵素Aの構造をCoA~SHと略記する.おもな代謝系としては,炭水化物代謝,脂肪酸の分解と合成,プロピオン代謝,分岐鎖アミノ酸代謝などがあり,生理的に重要なはたらきをしている.たとえば,解糖反応によって生じたピルビン酸は,ミトコンドリア内でピルビン酸脱水素酵素複合体によりアセチルCoAとなり,TCAサイクルへと入る. CH3COCOOH + CoA~SH + NAD+ → (ピルビン酸) CH3CO~S-CoA + CO2 + NADH + H+ (アセチルCoA)また,TCAサイクル中では,α-ケトグルタル酸はこれと同様の反応機構でスクシニルCoAとなり,ATPの生成,脂肪酸のアシルCoAの生成,ポルフィリンの合成などに利用される.[CAS 85-61-0]森北出版「化学辞典(第2版)

説明Coenzyme A (CoA) is an essential cofactor functioning as an acyl group carrier and carbonyl-activating group for the citric acid cycle and fatty acid metabolism. About 4% of cellular enzymes utilize CoA as a substrate. It is synthesized from pantothenic acid in a 5-step process that requires ATP. The pantothenate kinase step of the CoA biosynthetic pathway has been identified as a target for the development of antibacterial compounds.

使用A hydrated form of Coenzyme A (CoA) is a useful biochemical research chemical, used in the preparation of high-yielding cell-free protein synthesis platforms.

一般的な説明Coenzyme A (CoA) is a cofactor with a molecular weight of 797 Da. Its biological structure is formed from pantothenic acid (vitamin B5), cysteine and adenosine triphosphate through an evolutionarily conserved pathway. CoA is primarily involved in cellular oxidative pathways, including fatty acid beta-oxidation, carbohydrate, amino acid oxidation, and the Krebs cycle; as well as in lipid synthesis, protein modification, and membrane transport. CoA serves as a carrier for the activation of acyl groups, which can be transferred to amides, esters, or acid anhydrides. CoA can also be regulate a variety of metabolic processes at different levels as substrates, allosteric regulators, and through post-translational modifications of histones and other non-histone proteins. It is an essential cofactor in all organisms.

調製方法 · 1 件

純化方法The white powder is best stored in an inert atmosphere in the dark in sealed ampoules after drying in vacuo over P2O5 at 34o. It has UV: max 259 nm ( 16,800) in H2O. [Buyske et al. J Am Chem Soc 76 3575 1954.] It is soluble in H2O but insoluble in EtOH, Et2O and M2CO. It is readily oxidised in air and is best kept as the more stable trilithium salt [Moffat & Khorana J Am Chem Soc 83 663 1961; see also Beinert et al. J Biol Chem 200 384 1953, De Vries et al. J Am Chem Soc 72 4838 1950, Gregory et al. J Am Chem Soc 74 854 1952 and Baddiley Adv Enzymol 16 1 1955]. [Beilstein 26 III/IV 3663.]

サプライヤー50 社

北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
衢州润东化工有限公司0570-8789886 18892685668 · [email protected]
湖北博杰生物科技有限公司0713-2060728 15629612610
Shandong chuangyingchemical Co., Ltd.18853181302 · [email protected]
上海康朗生物科技有限公司021-61998208 18217752821 · [email protected]
補足説明 · 3 件

定義コエンチームAともいう。リップマンF.Lipmannが生体内におけるアセチル化反応に関与する活性酢酸の挙動を研究している最中に,耐熱性の因子としてこの物質を発見した(1947)。補酵素Aとも呼ばれ,CoA(コエー)と略記する。コエンザイムAは,微生物から高等動物にわたって広く分布している。動物ではパントテン酸が前駆物質となり,ATPの関与のもとにまず酵素的にリン酸化され,次にシステインが取り込まれたのちに,脱炭酸と脱リン酸化が起こり,さらにアデニンヌクレオチドが結合して最終産物としてのコエンザイムAができ上がる。パントテン酸を含み,末端がSH基で終わるアデノシンリン酸の誘導体。生体内の反応で,一般にアセチル基CH3CO−などのアシル基と結合してチオールエステルRCO−SCoAをつくり,これら炭素鎖を移動,活性化して他化合物との反応を触媒する。脂肪酸β酸化回路,クエン酸回路ではアセチルCoAとしてはたらく。

定義本品は、次の化学式で表される複素環式化合物である。

定義ChEBI: Coenzyme A is a thiol comprising a panthothenate unit in phosphoric anhydride linkage with a 3',5'-adenosine diphosphate unit; and an aminoethanethiol unit. It has a role as an Escherichia coli metabolite, a mouse metabolite and a coenzyme. It is functionally related to an ADP. It is a conjugate acid of a coenzyme A(4-).

関連反応

42 件

関連ノート

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