基本情報
- CAS
18524-94-2- 標準SMILES
COC(=O)C1=CO[C@@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@@H]2[C@@H](C)[C@@H](O)C[C@H]12- InChIKey
AMBQHHVBBHTQBF-UOUCRYGSSA-N- 分子式
- C17H26O10
- 平均分子量
- 390.4 g/mol
- 単同位体質量
- 390.15259702
概要
Loganin is an iridoid monoterpenoid with formula C17H26O10 that is isolated from several plant species and exhibits neuroprotective and anti-inflammatory properties. It has a role as an EC 3.1.1.7 (acetylcholinesterase) inhibitor, a neuroprotective agent, an anti-inflammatory agent, an EC 3.2.1.20 (alpha-glucosidase) inhibitor, an EC 3.4.23.46 (memapsin 2) inhibitor and a plant metabolite. It is a beta-D-glucoside, a methyl ester, a secondary alcohol, a cyclopentapyran, an iridoid monoterpenoid, an enoate ester and a monosaccharide derivative. It is functionally related to a loganetin.
名称と識別子
- 優先名称
- (-)-Loganin
- IUPAC
- methyl (1S,4aS,6S,7R,7aS)-6-hydroxy-7-methyl-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
- 現地名
- ロガニン
- 英語名
- Loganin
- 分子式
- C17H26O10
- 分子量
- 390.38
名称と別名
Loganin18524-94-2Loganoside(-)-LoganinH7WJ16Q93CCHEBI:15771NSC-606403methyl (1S,4aS,6S,7R,7aS)-6-hydroxy-7-methyl-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylatemethyl (1S,4aS,6S,7R,7aS)-6-hydroxy-7-methyl-1-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl)oxy-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta(c)pyran-4-carboxylateRefChem:41672242-398-0cyclopenta(c)pyran-4-carboxylic acid, 1-(beta-D-glucopyranosyloxy)-1,4a,5,6,7,7a-hexahydro-6-hydroxy-7-methyl-, methyl ester, (1S, 4aS, 6S, 7R, 7aS)-
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1α-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-6α-ヒドロキシ-7α-メチル-1,4aα,5,6,7,7aα-ヘキサヒドロシクロペンタ[c]ピラン-4-カルボン酸メチル(1S)-1α-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-1,4aα,5,6,7,7aα-ヘキサヒドロ-6α-ヒドロキシ-7α-メチルシクロペンタ[c]ピラン-4-カルボン酸メチル(-)-ロガニンロガノシド(1S)-1α-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-6α-ヒドロキシ-7α-メチル-1,4aα,5,6,7,7aα-ヘキサヒドロシクロペンタ[c]ピラン-4-カルボン酸メチル7-ヒドロキシ-6-デスオキシベルベナリンロガニン
物性
構造計算による物性
- XLogP
- -1.4
- 極性表面積
- 155 Ų
- 水素結合供与体数
- 5
- 水素結合受容体数
- 10
- 回転可能結合数
- 5
- 重原子数
- 27
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 580
実験および物理化学的性質
LipidsLipids -> Prenol Lipids [PR] -> Isoprenoids [PR01] -> C10 isoprenoids (monoterpenes) [PR0102]
SpringerMaterials PropertiesChemical shift
Collision Cross Section
195.65 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT; Method: stepped-field]
194.4 Ų [M+Na]+
物理化学的性質
- 融点
- 222 °C · 222°C
- 比旋光度
- 20 · D20 -82.1° (water)
- 沸点
- 608.8 · 608.8±55.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.5 · 1.50±0.1 g/cm3(Predicted)
- 貯蔵温度
- Sealed in dry,Room Temperature
- 水溶解度
- Completely soluble in water
- 溶解性
- 15 mg/ml; · DMF: 15 mg/ml; DMSO: 10 mg/ml; PBS (pH 7.2): 10 mg/ml
- 外見
- Solid
- 酸解離定数(Pka)
- 12.8 · 12.80±0.70(Predicted)
- 色
- White to Almost white
- Merck
- 14 · 14,5560
- BRN
- 55724 · 55724
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
GHS分類
GHS ClassificationNot Classified
危険有害性情報
Hazard Classes and CategoriesNot Classified
安全データ
- F
- 3-10-23
- wgk
- 3
- ridadr
- 1544
- hs_code
- 29389090
- risk_code
- 22
- safety_code
- 22-45-24/25
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
応用分野
解説…乾燥葉は漢方で睡菜葉（すいさいよう）といい，苦味健胃薬として用いられ，ゲンチアニンgentianine，メンチアホリンmenthiafolinを含む。根は睡菜根（すいさいこん）と呼び，ロガニンloganin，メンチアホリンを含み，健胃薬のほかに高血圧に効く。 ミツガシワ(ミツガシワ属)，イワイチョウ(イワイチョウ属)，アサザ(アサザ属)などは，昔はリンドウ科のミツガシワ亜科としてまとめられていた。… …キンポウゲ目(キンポウゲ科，ツヅラフジ科，メギ科，スイレン科)と，これに近いモクレン目(モクレン科やクスノキ科)の植物にはビスコクラウリン型アルカロイドがみられる。リンドウ科の中でリンドウ属Gentiana，センブリ属Ophelia，センタリウム属Centauriumはゲンチオピクロサイドgentiopicrosideと同類の苦味配糖体を含有するが，ミツガシワ属Menyanthesはこれらと化学構造の異なる苦味配糖体メニアンシンmenyanthinを含有し，リンドウ科に近いフジウツギ科のマチン属Strychnosの苦味配糖体ロガニンloganinはメニアンシンとまったく同一化合物である。したがって，化学成分は類縁関係を明らかにする資料としても有効である。…株式会社平凡社 世界大百科事典 第２版について | 情報
使用Loganin is an iridoid glycoside that exhibits protective effects against hepatic injury and other diabetic complications associated with abnormal metabolic states and inflammation caused by oxidative stress and advanced glycation endproduct formation.
サプライヤー100 社
国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]
北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
衢州润东化工有限公司0570-8789886 18892685668 · [email protected]
成都普瑞法科技开发有限公司+86-028-82633397 18982077548 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
合肥翰刚医药科技有限公司+8618062405514 · [email protected]
上海如吉生物科技发展有限公司+86-21-65211385-8001 36031160 · [email protected]
上海迈瑞尔生化科技有限公司4006356688 18621169109 · [email protected]
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