桂皮酸
3-フェニルアクリル酸 · 3-フェニルプロペン酸 · β-フェニルアクリル酸 · 3-(フェニル)アクリル酸 · 3-フェニル-2-プロペン酸 · ベンゼンプロペン酸 · ベンゼンアクリル酸 · フェニルアクリル酸
識別子と物理属性
| CAS No. | 621-82-9 |
|---|---|
| 分子式 | C9H8O2 |
| 平均分子量 | 148.16 g/mol |
| 単同位体質量 | 148.0524295 g/mol |
| SMILES | O=C(O)C=Cc1ccccc1 |
| InChIKey | WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 8784 |
| DTXSID | DTXSID40110056 |
| 現地名 | 桂皮酸 |
化学・物理的性質
| XLogP | 2.1 |
|---|---|
| 極性表面積 | 37.3 |
| 水素結合供与体数 | 1 |
| 水素結合受容体数 | 2 |
| 回転可能結合数 | 2 |
| 重原子数 | 11 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 155 |
| LogP（分配係数） | 2.37 |
| 溶解度 | insoluble in watersoluble in oilsslightly soluble (in ethanol)クロロホルム（微量）、メタノール（微量）511.2mg/L(25℃) |
| Endocrine Disruptors | Potential endocrine disrupting compound |
| 沸点 | 300 °C300 °C(lit.) |
| Physical Description | White crystalline scales, honey floral odour |
| 融点 | 133 °C(lit.) |
| 密度 | 1.2475 |
| 屈折率 | 1.5049 (estimate) |
| FEMA | 2288 | CINNAMIC ACID |
| 引火点 | >230 °F |
| 貯蔵条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 外観・状態 | 個体 |
| pKa（酸解離定数） | pK (25°) 4.46 |
| 色 | ホワイトからオフホワイト |
| pH | 3.76(1 mM solution)3.23(10 mM solution)2.72(100 mM solution) |
| 臭い | 100.00%で。バルサムスイートエゴノキ |
| においのタイプ | バルサミコ |
| JECFA Number | 657 |
| ヘンリー定数 | 5.8×102 mol/(m3Pa) at 25℃, Duchowicz et al. (2020) |
| 安定性 | 安定。可燃性。強力な酸化剤とは相容れない。 |
| 化粧品成分の機能 | スキンコンディショニング香料 |
| LogP（分配係数） | 2.13 |
| CAS データベース | 621-82-9(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | 2-Propenoic acid, 3-phenyl-(621-82-9) |
| EPAの化学物質情報 | Cinnamic acid (621-82-9) |
化学的特性
シンナム酸Cinnamicacidは自然界に広く分布する有攵化合物で特にシナモンなどの香辛料に含まれています化学式はC9H8O2でベンゼン環にプロピオン酸が結合した構造をしていますこの化合物は香料医薬品有機合成の中間体など多岐にわたる用途で利用されています
化学的特性
Cinnamic acid is almost odorless with a burning taste, and then turning sweet and reminiscent of apricot.
化学性质
シンナム酸は無色の結晶または白色の粉末形態で存在し特有の芳香を持っています水に対する溶解度は低いもののエタノールやジエチルエーテルなどの有機溶媒には良く溶けますこの物質は光や熱に対して比較的安定していますが長期間の露光や高温下では変質する可能性があります
安全性と法規制
| 規制情報 | Chemical: 2-Propenoic acid, 3-phenyl-Cinnamic acid: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard |
|---|---|
| その他の安全情報 | IMAP assessments - Cinnamic acid: Human health tier II assessment |
| 水環境危害等級（WGK） | 1 |
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| RTECS 番号 | GD7850000 |
| 毒性 | LD50 (g/kg): 3.57 orally in rats>5.0 dermally in rabbits (Letizia) |
| 危険文句（R） | 36/37/38 |
| 危険表示 | Xi |
| 安全措置（S） | 26-36 |
用途
解説
桂皮酸，芳香族不飽和カルボン酸の一つ。ケイ皮酸とも記す。肉桂酸(にっけいさん)、(E)-3-フェニルプロペン酸、β(ベータ)-フェニルアクリル酸ともいう。カシア油、ペルーバルサムなどに遊離またはエステルの形で含まれている。C=C二重結合に関する配置の違いによりトランス形とシス形の2種の異性体が存在し、フェニル基C6H5とカルボキシ基（カルボキシル基）COOHが反対側にあるのがトランスtrans形で、同じ側にあるのがシスcis形であるが、天然には安定なトランス形のみ存在するので、普通、桂皮酸という場合にはトランス異性体をさす。弱い芳香をもつ無色の針状結晶で、エタノール（エチルアルコール）、エーテルによく溶ける。小学館 日本大百科全書(ニッポニカ) ）
用途
シンナム酸はその独特の香りと化学的特性から食品添加物や香料として広く使われていますまた医薬品の合成にも重要な役割を果たし抗菌作用や抗炎症作用があるとされ一部の薬品に配合されていますさらに有機合成化学においてはさまざまな有機化合物を合成するための中間体としても利用されています
説明
Cinnamic acid is a white crystalline organic acid, which is slightly soluble in water. It is obtained from oil of cinnamon, or from balsams such as storax. It is also found in shea butter and is the best indication of its environmental history and post-extraction conditions. It can also be made synthetically. Cinnamic acid is used in flavors, synthetic indigo, and certain pharmaceuticals, though its primary use is in the manufacturing of the methyl, ethyl, and benzyl esters for the perfume industry. Cinnamic acid has a honey- like odor; it and its more volatile ethyl ester (ethyl cinnamate) are flavor components in the essential oil of cinnamon, in which related cinnamaldehyde is the major constituent. Cinnamic acid is also part of the biosynthetic shikimate and phenyl propanoid pathways. Its biosynthesis is performed by action of the enzyme phenylalanine ammonia - lyase (PAL) on phenylalanine. Cinnamic acid is freely soluble in benzene, diethyl ether, acetone, and it is insoluble in hexane. Cinnamic acid is also a kind of self-inhibitor produced by fungal spore to prevent germination.
天然物の起源
The trans- form has been found among the constituents of the essential oils of basil, Chinese cinnamon, Melaleuca bracteata, Alpinia galanga. It is reported found in Peru balsam, Asian and American storax and cocoa leaves. Also reported found in strawberry fruit, beer, cognac, starfruit (Averrhoa carambola L) and loquat. The cis- form is present in the oil of Alpinia malacensis.
使用
cinnamic acid has sunscreen capabilities. Some manufacturers use it to replace PABA because of its lower allergic and phototoxic reaction incidence. Cinnamic acid is found in cinnamon leaves and cocoa leaves, and is an essential oil of certain mushrooms. It may cause allergic skin rashes.
製法・合成法
製造方法
Two isomers, trans- and cis- exist; the trans-isomer is of interest for use in flavoring; in addition to the extraction from natural sources (storax), it can be prepared as follows: (1) from benzaldehyde, anhydrous sodium acetate and acetic anhydride in the presence of pyridine (Perkin reaction); (2) from benzaldehyde and ethyl acetate (Claisen condensation); (3) from benzaldehyde and acetylene chloride; (4) by oxidation of benzylidene acetone with sodium hypochlorite.
純化方法
Crystallise the acid from *benzene, CCl4, hot water, water/EtOH (3:1), or 20% aqueous EtOH. Dry it at 60o in vacuo. It is steam volatile. [Beilstein 9 IV 2002.]