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5,6-ジヒドロ-4-メトキシ-6-[2-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)エチル]-2H-ピラン-2-オン

(+)-Dihydromethysticin

HCID 88308
ノート反応
基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
19902-91-1
標準SMILES
COC1=CC(=O)O[C@@H](CCc2ccc3c(c2)OCO3)C1
InChIKey
RSIWXFIBHXYNFM-NSHDSACASA-N
分子式
C15H16O5
平均分子量
276.28 g/mol
単同位体質量
276.09977361

概要

Dihydromethysticin is an aromatic ether and a member of 2-pyranones.

名称と識別子

優先名称
(+)-Dihydromethysticin
IUPAC
(2S)-2-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4-methoxy-2,3-dihydropyran-6-one
現地名
5,6-ジヒドロ-4-メトキシ-6-[2-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)エチル]-2H-ピラン-2-オン
英語名
Dihydromethysticin
分子式
C15H16O5
分子量
276.28

名称と別名

Dihydromethysticin19902-91-1(+)-DihydromethysticinFZ66MQ73GSNSC-112159DTXSID601314143(2S)-2-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4-methoxy-2,3-dihydropyran-6-one(2S)-2-(2-(1,3-BENZODIOXOL-5-YL)ETHYL)-4-METHOXY-2,3-DIHYDROPYRAN-6-ONEDTXSID3033434RefChem:133875DTXCID1013434DTXCID001743960
名称をさらに表示
4-メトキシ-6-[2-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)エチル]-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オンジヒドロメチルスチシン7,8-ジヒドロメチスチシン5,6-ジヒドロ-4-メトキシ-6-[2-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)エチル]-2H-ピラン-2-オンジヒドロメチスチシン6-[2-(2H-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)エチル]-4-メトキシ-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オンdhmNsc112159PseudoMethysticinDIHYDROMETHYLSTICINDihydromethysticin-RM7,8-DIHYDROMETHYLSTICINDihydromethysticin (CRM)
7,8-DihydromethysticinMethysticin, 7,8-dihydro-Dihydromethysticin (VAN)NSC 112159(S)-6-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)-4-methoxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one2H-Pyran-2-one, 6-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-5,6-dihydro-4-methoxy-, (6S)-C15H16O5MFCD00221731

物性

構造計算による物性

XLogP
2.6
極性表面積
54 Ų
水素結合供与体数
0
水素結合受容体数
5
回転可能結合数
4
重原子数
20
形式電荷
0
複雑度
392

物理化学的性質

貯蔵温度
2 · 2-8°C
溶解性
クロロホルム(微量)、メタノール(微量)、ピリジン(微量)
沸点
476.1 · 476.1±45.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.28 · 1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
融点
117 · 117-118 °C
外見
Solid
色
ホワイトからオフホワイト
BRN
91699 · 91699
安定性
吸湿性
主な用途
食品および飲料
InChI
InChI=1S/C15H16O5/c1-17-12-7-11(20-15(16)8-12)4-2-10-3-5-13-14(6-10)19-9-18-13/h3,5-6,8,11H,2,4,7,9H2,1H3/t11-/m0/s1
InChIKey
RSIWXFIBHXYNFM-NSHDSACASA-N
SMILES
C1(=O)O[C@@H](CCC2=CC=C3OCOC3=C2)CC(OC)=C1
LogP
1.81 · 1.810 (est)

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Warning

H302 (100%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]

P264, P270, P301+P317, P330, and P501 (click each P-code to see the statement)

The GHS information provided by 1 company from 1 notification to the ECHA C&L Inventory.

危険有害性情報

Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (100%)

安全データ

wgk
3
Hazard Classifications
Acute Tox. 4 Oral
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 1 件

説明Dihydromethysticin is a kavalactone originally isolated from P. methysticum (kava-kava) that has diverse biological activities, including efflux transporter inhibitory, antinociceptive, and neuroprotective properties. Dihydromethysticin is a P-glycoprotein (P-gp) inhibitor that increases uptake of the P-gp substrate calcein AM by 50% in P388 mouse leukemia cancer cells overexpressing P-gp when used at a concentration of 54.6 μM. Dihydromethysticin (275 mg/kg) has analgesic activity, increasing the latency to tail withdrawal in the tail-flick assay in mice. It also decreases the infarct size in a mouse model of ischemia induced by microbipolar coagulation of the left middle cerebral artery (MCA) when administered at a dose of 10 mg/kg.

上流・下流製品情報

上流原料

(6R)-6-[(E)-2-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)エテニル]-5,6-ジヒドロ-4-メトキシ-2H-ピラン-2-オン

サプライヤー100 社

南京世洲生物科技有限公司025-85560043 15850508050 · [email protected]
成都普瑞法科技开发有限公司+86-028-82633397 18982077548 · [email protected]
銘瑞集團有限公司17318633522 · [email protected]
成都乐美天医药科技有限公司17308096051 17308096051 · [email protected]
上海纯优生物科技有限公司15921393123 18302135232 · [email protected]
成都彼样生物科技有限公司

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このページの内容基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート

データベース識別子

CAS
19902-91-1
PubChem CID
88308
DTXSID
DTXSID601314143
ChEMBL
CHEMBL576066
ChEBI
CHEBI:4573
UNII
FZ66MQ73GS
EC Number
106-463-6
Nikkaji
J816.005H
18108052721 · [email protected]
江苏艾康生物医药研发有限公司025-58851090 19370895928 · [email protected]
上海哲研生物科技有限公司021-18017610038 18017610038 · [email protected]
杭州品高化工有限公司0571-87658025 · [email protected]
上海毕得医药科技股份有限公司400-1647117 13681763483 · [email protected]
云南西力生物技术股份有限公司0871-65217109 · [email protected]
武汉众志诚生物技术有限公司13628624121 13628604890 · [email protected]
成都普睿法药物研发有限公司82633860 18982077548 · [email protected]
浙江珲达生物科技有限公司0571-89903022 18679456698 · [email protected]
山东中图化工有限公司17864755731 · [email protected]
上海颖心实验室设备有限公司021-59178156 17002132182 · [email protected]
安耐吉化学&3A(安徽泽升科技有限公司)021-58432009 400-005-6266 · [email protected]
广东元丰化学试剂有限公司0751-2829979 13318593351 · [email protected]
上海诗丹德标准技术服务有限公司021-021-57127007-6622-6622 17621252073 · [email protected]
United Life Science020-82099279 18988968278 · [email protected]
成都普思生物科技股份有限公司028-85370565-229 18080489829 · [email protected]
銳迪國際科技有限公司18024082417 · [email protected]
MedChemexpress LLC021-58955995 · [email protected]
医恩医疗系统研发(上海)有限公司021-58958002 18930822973 · [email protected]
武汉市皇臻生物化工有限公司13795480948 · [email protected]
佛山宝诺生物科技有限公司0757-85921206 18520245316 · [email protected]
TargetMol 中国(陶术生物)400-821-0310 15002144251 · [email protected]
成都锦然生物科技有限公司028-83311324 1278112614 · [email protected]
成都瑞芬思德丹生物科技有限公司2355253622; 18981954830 · [email protected]
上海毕得医药科技股份有限公司400-164-7117 18317119277 · [email protected]
成都麦德生科技有限公司028-82253651 18140204969 · [email protected]
雷丁试剂0510-85629785 18013409632 · [email protected]
成都仪睿生物科技有限公司18224028459 18224028459 · [email protected]
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南京恩德萨生物科技有限公司025-58862853 18915922038 · [email protected]
上海永叶生物科技有限公司86-021-61559134 15921386130 · [email protected]
Sigma-Aldrich西格玛奥德里奇(上海)贸易有限公司021-61415566 800-8193336 · [email protected]
ALB Technology Limited702-983-3769 · [email protected]
TargetMol中国(陶术生物)021-021-33632979 15002134094 · [email protected]
武汉天植生物技术有限公司18607101326 15172504745 · [email protected]
四川精萃天成药物科技有限公司028-87865381 18108190480 · [email protected]
上海萄普生物医药技术有限公司15900573766 18018507602 · [email protected]
Wuhan ChemNorm Biotech Co.,Ltd.+86-27-8439 4403 18971486879 · [email protected]
EMMX Biotechnology LLC888-539-0666 · [email protected]
上海源叶生物科技有限公司18916372613 · [email protected]
上海西格生物科技有限公司021-57810052 18930344717 · [email protected]
陕西萃程生物医药科技有限公司13186333400 · [email protected]
上海麦克林生化科技股份有限公司50706066 15221275939 · [email protected]
山东西亚化学有限公司4009903999 13395398332 · [email protected]
上海澄绍生物科技有限公司021-61847300 13341622919 · [email protected]